Veratridine (original) (raw)
Veratridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidalkaloide und der Hauptbestandteil des „Veratrin“ genannten Alkaloidgemisches (Veratrumalkaloid). Veratridin wirkt als Nervengift, indem es die Selbstinaktivierung der Natriumkanäle nach einer Depolarisation hemmt.
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| dbo:abstract | Veratridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidalkaloide und der Hauptbestandteil des „Veratrin“ genannten Alkaloidgemisches (Veratrumalkaloid). Veratridin wirkt als Nervengift, indem es die Selbstinaktivierung der Natriumkanäle nach einer Depolarisation hemmt. (de) Η βερατριδίνη είναι στεροειδές παράγωγο αλκαλοειδούς που απαντάται σε ορισμένα φυτά της οικογένειας των Liliaceae. Λειτουργεί ως νευροτοξίνη, προκαλώντας αδρανοποίηση των διαύλων ιόντων νατρίου. Πρωτίστως λαμβάνεται από τα σπέρματα των φυτών Schoenocaulon officinale καιVeratrum album. Δεσμεύεται στην διαμεμβρανική θέση του υποδοχέα 2 και αυξάνει ενδοκυτταρική συγκέντρωση ιόντων ασβεστίου Ca2+. Δρα κατά προτίμηση με σύνδεση προς διαύλους του ενεργοποιημένου Na+ και προκαλεί επίμονη ενεργοποίηση που οδηγεί σε αύξηση της διεγερσιμότητας του νεύρου. (el) La Veratridina es un alcaloide derivado de esteroides de la familia de las Liliaceae que actúa como una neurotoxina al inhibir la inactivación de los canales de sodio. Es un derivado de la veracevina. Se obtiene de la hierba Veratrum y de semillas de Schoenocaulon. Se une al sitio 2 del receptor intramembrana incrementando la concentración intracelular de Ca2+ . Actúa uniéndose preferencialmente a canales activados de Na+ causando activación permanente que conduce a un incremento de la excitabilidad nerviosa. Esta toxina está presente en las azucenas Se usa en ungüentos para el tratamiento de la neuralgia y dolores reumáticos. (es) Veratridine is a steroidal alkaloid found in plants of the lily family, specifically the genera Veratrum and Schoenocaulon. Upon absorption through the skin or mucous membranes, it acts as a neurotoxin by binding to and preventing the inactivation of voltage-gated sodium ion channels in heart, nerve, and skeletal muscle cell membranes. Veratridine increases nerve excitability and intracellular Ca2+ concentrations. (en) ベラトリジン(Veratridine)は、ユリ科から得られるステロイド誘導体のアルカロイドである。ナトリウムチャネルを活性化して神経毒として働く。シュロソウ属およびSchoenocaulon属の種子から最初に単離された。膜内受容体サイト2に結合し、細胞内カルシウムイオン濃度を上昇させる。活性化したナトリウムチャネルに優先的に結合し、神経の興奮を増加させることで作用する。 (ja) La veratrina è una miscela di alcaloidi: cevadina, veratridina, cevadillina, sabadina e cevina, ottenuti dai semi maturi essiccati di Schoenocaulon officinale. La veratrina non deve essere confusa con le protoveratrine ottenute dall'elleboro bianco e verde (Veratrum album e V. viride). La veratrina possiede sulle terminazioni periferiche dei nervi un'azione farmacologica simile a quella dell'aconito. Ha un'intensa azione irritante locale e sulla muscolatura liscia mostra una potente attività stimolante diretta. Si presenta come una polvere bianca o bianco-grigiastra, molto poco solubile in acqua (1:1800), poco solubile in acqua bollente (1:1000) e in glicerolo, molto solubile in alcool (1:2,8), in etere (1:4,2), negli acidi diluiti, in benzene e in alcool amilico, solubilissima in cloroformio (1:0,7), moderatamente solubile in olio d'oliva (1:80), insolubile in etere di petrolio. Il punto di fusione è 145-155 °C La veratrina è un irritante topico: veniva applicato sulla cute per le sue proprietà analgesiche e parassiticide, in particolare contro i pidocchi. Oggi non viene più utilizzata poiché anche l'applicazione topica comporta un alto rischio di avvelenamento per assorbimento sistemico. Identificazione in laboratorio: 1) La sostanza, in soluzione acquosa acida, assorbe nell'UV alle lunghezze d'onda di 262 e 292 nm. 2) Lo spettro IR, registrato in KBr, mostra assorbimenti identici a quelli di uno standard di riferimento (1270, 1085, 1111, 1136, 1234, 1035 cm1). 3) Esame TLC su piastre ricoperte di gel di silice G, 250 µ di spessore, impregnate di soluzione metanolica di potassio idrossido 0,1 M; eluente: metanolo/ammoniaca concentrata (100/1,5); rivelante: soluzione iodoplatinica acida; Rf=0,59. 4) Con il reattivo di Mandelin si ottiene colorazione gialla che vira prima all'arancione e poi al bruno-violetto. Se ingerita, la veratrina causa vomito violento, effetto purgativo, intensa sensazione di bruciore in bocca e in gola e debolezza muscolare generalizzata. Essa ha un forte potere irritante sulle mucose già a piccole dosi e per questo motivo non deve essere ingerita e deve essere maneggiata con estrema cautela. (it) |
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