Vinylacetylene (original) (raw)
Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu. (cs) Το βουτενίνιο ή βινυλακετυλένιο είναι το απολούστερο (δηλαδή άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα διπλό και έναν τριπλό δεσμό), με χημικό τύπο C4H4 και σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC≡CH. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο αέριο που χρησιμοποιούνταν στη βιομηχανία πολυμερών. Ως αλκενίνιο, συνδυάζει τις συμπεριφορές των αλκενίων και των αλκινίων, εφόσον διαθέτει και τα δυο είδη δεσμών. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π, ενώ τα (2) άτομα άνθρακα, του διπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp2 και συνδέονται με διπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και έναν (1) π. Έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης: 1. * Βουτατριένιο 2. * Κυκλοβουταδιένιο 3. * 4. * 5. * (el) Butenin, häufig auch als Vinylacetylen bezeichnet, ist ein farbloses Gas. Es ist eine organisch-chemische Verbindung und ist der kleinstmögliche Vertreter der Enine, einer Gruppe mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe, die strukturell sowohl Alken- als auch Alkincharakter haben. (de) Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule HC≡C–CH=CH2. Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City. Il a d'abord été préparé chez DuPont en 1913 par élimination de Hofmann du sel d'ammonium quaternaire associé : [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2. Actuellement, il est le plus souvent produit par déshydrogénation du H3C–CCl=CH–CH2Cl ainsi que par dimérisation de l'acétylène HC≡CH — une réaction catalysée par le chlorure de cuivre(I) CuCl en solution aqueuse — ou par déshydrogénation du butadiène H2C=CH–CH=CH2. Le chloroprène CH2=CH–CCl=CH2, un monomère important dans l'industrie, était autrefois produit par l'intermédiaire du vinylacétylène. (fr) ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C4H4で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンとアルケンの両方を持つ。 ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった。 (ja) Vinylacetylene is the organic compound with the formula C4H4. The colourless gas was once used in the polymer industry. It is composed of both alkyne and alkene groups and is the simplest enyne. Vinylacetylene is extremely dangerous because in high enough concentrations (typically > 30 mole percent, but pressure dependent) it can auto-detonate (explode without air being present) especially at elevated pressures, such as those seen in chemical plants processing C4 hydrocarbons. An example of such an explosion occurred at a Union Carbide plant in Texas City in 1969. (en) Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding. (nl) Vinylacetylen eller butenyn är ett omättat kolväte med formeln C4H4. Det är en dimer av acetylen och är både en alkyn och en alken. (sv) Винилацетиле́н (бутен-1-ин-3) — органическое соединение, ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь. (ru) 乙烯基乙炔，结构式CH2＝CH－C≡CH。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Butenyne, normal isomer (en) 3-Butene-1-yne, Vinyl acetylene (en) |
| dbo:iupacName | But-1-en-3-yne (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Vinylacetylene-2D.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2874515 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4590 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1123033616 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Enyne dbr:Monomer dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Hofmann_elimination dbr:Hydrogen_chloride dbr:Union_Carbide dbr:Dehydrogenation dbr:Dehydrohalogenation dbr:1,3-butadiene dbc:Ethynyl_compounds dbc:Vinyl_compounds dbr:Organic_compound dbr:Acetylene dbc:Conjugated_enynes dbr:Dimer_(chemistry) dbr:Chloroprene dbr:Texas_City dbr:Cuprous_chloride |
| dbp:imagefile | Vinylacetylene-2D-skeletal.png (en) Vinylacetylene-2D.png (en) Vinylacetylene-3D-vdW.png (en) |
| dbp:othernames | 3 (xsd:integer) Butenyne, normal isomer (en) |
| dbp:pin | But-1-en-3-yne (en) |
| dbp:verifiedrevid | 444245601 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Ethynyl_compounds dbc:Vinyl_compounds dbc:Conjugated_enynes |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Acetylene114600742 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkene114713120 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrocarbons dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkenes yago:WikicatAlkynes |
| rdfs:comment | Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu. (cs) Butenin, häufig auch als Vinylacetylen bezeichnet, ist ein farbloses Gas. Es ist eine organisch-chemische Verbindung und ist der kleinstmögliche Vertreter der Enine, einer Gruppe mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe, die strukturell sowohl Alken- als auch Alkincharakter haben. (de) ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C4H4で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンとアルケンの両方を持つ。 ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった。 (ja) Vinylacetylene is the organic compound with the formula C4H4. The colourless gas was once used in the polymer industry. It is composed of both alkyne and alkene groups and is the simplest enyne. Vinylacetylene is extremely dangerous because in high enough concentrations (typically > 30 mole percent, but pressure dependent) it can auto-detonate (explode without air being present) especially at elevated pressures, such as those seen in chemical plants processing C4 hydrocarbons. An example of such an explosion occurred at a Union Carbide plant in Texas City in 1969. (en) Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding. (nl) Vinylacetylen eller butenyn är ett omättat kolväte med formeln C4H4. Det är en dimer av acetylen och är både en alkyn och en alken. (sv) Винилацетиле́н (бутен-1-ин-3) — органическое соединение, ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь. (ru) 乙烯基乙炔，结构式CH2＝CH－C≡CH。 (zh) Το βουτενίνιο ή βινυλακετυλένιο είναι το απολούστερο (δηλαδή άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα διπλό και έναν τριπλό δεσμό), με χημικό τύπο C4H4 και σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC≡CH. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο αέριο που χρησιμοποιούνταν στη βιομηχανία πολυμερών. Ως αλκενίνιο, συνδυάζει τις συμπεριφορές των αλκενίων και των αλκινίων, εφόσον διαθέτει και τα δυο είδη δεσμών. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π, ενώ τα (2) άτομα άνθρακα, του διπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp2 και συνδέονται με διπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και έναν (1) π. Έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης: (el) Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule HC≡C–CH=CH2. Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City. (fr) |
| rdfs:label | Vinylacetylen (cs) Butenin (de) Βουτενίνιο (el) Vinylacétylène (fr) ビニルアセチレン (ja) Vinylacetyleen (nl) Винилацетилен (ru) Vinylacetylen (sv) Vinylacetylene (en) 乙烯基乙炔 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Vinylacetylene yago-res:Vinylacetylene http://d-nb.info/gnd/4302417-8 wikidata:Vinylacetylene dbpedia-az:Vinylacetylene http://azb.dbpedia.org/resource/وینیلاستیلن dbpedia-cs:Vinylacetylene dbpedia-de:Vinylacetylene dbpedia-el:Vinylacetylene dbpedia-fa:Vinylacetylene dbpedia-fr:Vinylacetylene dbpedia-hu:Vinylacetylene http://hy.dbpedia.org/resource/Վինիլացետիլեն dbpedia-ja:Vinylacetylene dbpedia-kk:Vinylacetylene http://ky.dbpedia.org/resource/Винилацетилен dbpedia-nl:Vinylacetylene dbpedia-ro:Vinylacetylene dbpedia-ru:Vinylacetylene dbpedia-sh:Vinylacetylene dbpedia-sl:Vinylacetylene dbpedia-sr:Vinylacetylene dbpedia-sv:Vinylacetylene http://ta.dbpedia.org/resource/வினைலசிட்டைலீன் http://tt.dbpedia.org/resource/Винилацетилен http://uz.dbpedia.org/resource/Vinilatsetilen dbpedia-zh:Vinylacetylene https://global.dbpedia.org/id/3vVzy |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Vinylacetylene?oldid=1123033616&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Vinylacetylene-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Vinylacetylene-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Vinylacetylene-3D-vdW.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Vinylacetylene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:But-1-en-3-yne dbr:Butenyne dbr:Vinyl_acetylene dbr:1-Buten-3-yne |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Enyne dbr:But-1-en-3-yne dbr:Butenyne dbr:Gerard_Bérchet dbr:Arnold_M._Collins dbr:Acetylene dbr:Four-carbon_molecule dbr:Glossary_of_chemical_formulae dbr:Chloroprene dbr:August_1965 dbr:C4H4 dbr:Vinyl_acetylene dbr:1-Buten-3-yne |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Vinylacetylene |
