Эфедрин | это... Что такое Эфедрин? (original) (raw)

Эфедрин
Эфедрин: химическая формула
Эфедрин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-метиламино-1-фенил-1-пропанол
Традиционные названия Эфедрин
Химическая формула C10H15NO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое кристаллическое
Отн. молек. масса 165.2345 а. е. м.
Молярная масса 165.24 г/моль
Термические свойства
Температура плавления ок. 40 °C
Температура кипения с разложением °C
Температура разложения 225 °C
Химические свойства
Растворимость в эфире растворим
Растворимость в воде 2,8 г/100 мл
Растворимость в хлороформе растворим
Растворимость в этаноле 100 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 299-42-3
Безопасность
ЛД50 мыши - 100 мг/кг
Токсичность высокотоксичен
NFPA 704 NFPA 704.svg ? ? ?

Эфедри́н (лат. Ephedrinum - от названия основного содержащего растения лат. Ephedra) — психоактивный ядовитый алкалоид, содержащийся (наряду с псевдоэфедрином) в различных видах эфедры (лат. Ephedra L.), в том числе в эфедре хвощевой (лат. Ephedra equisetina), растущих в горных районах Средней Азии и Западной Сибири, и лат. Ephedra monosperma, растущей в Забайкалье.

Это белые игольчатые кристаллы сильно горького вкуса. Используется как лекарственное средство с различным применением, однако в частности в России, хранение, применение и реализация препаратов эфедрина запрещена.

Содержание

Получение

Эфедрин может быть получен экстракцией из природного сырья с последующей очисткой от примесей.

Химические свойства

Применение

В фармакологии

Является устаревшим препаратом, признан малоэффективным и небезопасным во многих странах, и подлежит строгому контролю.

Внешний вид

Белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горького вкуса.

Лекарственная форма

Капли назальные, раствор для инъекций, таблетки, таблетки [для детей]

Фармакологическое действие

Симпатомиметик, стимулирует альфа- и бета-адренорецепторы. Действуя на варикозные утолщения эфферентных адренергических волокон, способствует выделению норадреналина в синаптическую щель. Кроме того, оказывает слабое стимулирующее влияние непосредственно на адренорецепторы. Вызывает вазоконстрикторное, бронходилатирующее и психостимулирующее действие. Повышает общее периферическое сосудистое сопротивление (ОПСС) и системное артериальное давление, увеличивает минутный объем кровообращения, частоту сердечных сокращений и силу сердечных сокращений, улучшает AV проводимость; повышает тонус скелетных мышц, концентрацию глюкозы в крови; тормозит перистальтику кишечника, расширяет зрачок (не влияя на аккомодацию и внутриглазное давление). Стимулирует ЦНС, по психостимулирующему действию близок к фенамину. Тормозит активность МАО и катехоламино-О-метилтрансферазы. Оказывает стимулирующее влияние на альфа-адренорецепторы кровеносных сосудов в коже, вызывая сужение расширенных сосудов, снижая т.о. их повышенную проницаемость, приводящую к уменьшению отека при крапивнице. Начало терапевтического эффекта после приема внутрь — через 15—60 мин, продолжительность действия — 3—5 ч, при в/м введении 25—50 мг — 10—20 мин и 0.5—1 ч соответственно. При повторном введении с небольшим интервалом (в 10—30 мин) прессорное действие эфедрина быстро снижается (возникает тахифилаксия, связанная с прогрессирующим уменьшением запасов норадреналина в варикозных утолщениях). На основе препарата было создано множество других лекарственных средств со схожими фармакологическими эффектами, например Цэфедрин.

Показания

Ринит (в том числе катаральный, вазомоторный), синусит, поллиноз, артериальная гипотензия (коллапс, шок, оперативные вмешательства, спинальная анестезия, травма, кровопотеря, бактериемия, передозировка ганглиоблокирующих, адреноблокаторов и др. гипотензивных ЛС); бронхиальная астма, крапивница, сывороточная болезнь (в составе комбинированной терапии); нарколепсия, депрессия, отравления снотворными ЛС и наркотиками, кровотечение из десны и пульпы зуба; диагностика в офтальмологии (для расширения зрачка).

Противопоказания

Категорически запрещено

Гиперчувствительность, бессонница, ГОКМП, феохромоцитома, фибрилляция желудочков, неконтролируемая артериальная гипертензия и тахикардия.

С осторожностью

Метаболический ацидоз, гиперкапния, гипоксия, мерцательная аритмия, закрытоугольная глаукома, лёгочная гипертензия, гиповолемия, инфаркт миокарда, окклюзионные заболевания сосудов (в том числе в анамнезе): артериальная эмболия, атеросклероз, болезнь Бюргера, отморожение, диабетический эндартериит, болезнь Рейно; заболевания ССС (в том числе стенокардия, тахиаритмия, желудочковая аритмия, коронарная недостаточность, артериальная гипертензия), сахарный диабет, тиреотоксикоз, доброкачественная гиперплазия предстательной железы, одновременное применение средств для ингаляционного наркоза.

Побочные действия

Нервная система

Сердечно-сосудистая система

Пищеварительная система

Мочевыделительная система

Местные реакции

Прочие

Передозировка

выраженная слабость, возбуждение, бессонница, задержка мочи, чрезмерное повышение АД, снижение аппетита, рвота, повышенное потоотделение, сыпь.

при чрезмерном гипертензивном эффекте уменьшить скорость введения или введение временно прекратить, если неэффективно — альфа-адреноблокаторы короткого действия.

Способ применения и дозы

Внутрь, п/к, в/м, в/в, местно.

При бронхиальной астме и др. аллергических заболеваниях

При бактериемии и перед спинальной анестезией

п/к и в/м

При артериальной гипотензии

п/к, в/в струйно (медленно)

Дозу можно вводить повторно под контролем АД

В офтальмологической практике

При вазомоторном рините

Высшие дозы для приема внутрь и п/к введения

Для детей

в/в или п/к, по 750 мкг/кг или 25 на 1 кв.м поверхности тела 4 раза в сутки, в соответствии с реакцией больного.

Внутрь

в/в или п/к — 3 мг/кг или 100 мг/кв.м/сут в 4—6 разделенных дозах

Особые указания

  1. При инфузии следует использовать прибор с измерительным приспособлением с целью регулирования скорости инфузии.
  2. Инфузии следует проводить в крупную (лучше в центральную) вену.
  3. В период лечения рекомендовано измерение АД, объема мочи, МОК, ЭКГ, центрального венозного давления, давления в легочной артерии и давления заклинивания в легочных капиллярах.
  4. Во избежание развития нарушений ночного сна не следует назначать эфедрин и содержащие его ЛС в конце дня и перед сном.
  5. Рекомендуется соблюдать осторожность, во избежание попадания препарата в околососудистые ткани, что может вызвать их некроз (в случае образования экстравазата, следует немедленно произвести инфильтрацию 10—15 мл 0,9 % NaCl, содержащего 5—10 мл фентоламина).
  6. Чрезмерные дозы при инфаркте миокарда могут усиливать ишемию путем повышения потребности миокарда в кислороде.
  7. До начала лечения по возможности должна быть скорригирована гиповолемия.
  8. Лечение эфедрином не заменяет переливание крови, плазмы, кровезамещающих жидкостей и/или солевых растворов.
  9. Эфедрин нецелесообразно применять длительно (сужение периферических сосудов, приводящее к возможному развитию некроза или гангрены).
  10. При назначении для коррекции артериальной гипотензии или добавлении в раствор местноанестезирующего препарата во время родов/родоразрешения, а также совместное назначение с некоторыми ЛС, стимулирующими родовую деятельность (например вазопрессин, эрготамин, эргоновин, метилэргоновин), может вызвать стойкую артериальную гипертензию (вплоть до разрыва сосудов головного мозга)
  11. Во время спинномозговой анестезии, он может увеличивать частоту сердечных сокращений у плода.
  12. Если АД у матери превышает 130/80 мм.рт.ст., эфедрин использовать не рекомендуется.
  13. В связи со стимулирующим влиянием на ЦНС может быть предметом злоупотребления наркоманами.
  14. При прекращении лечения дозы следует уменьшать постепенно, так как внезапная отмена терапии может приводить к тяжелой гипотензии.
  15. Если раствор непрозрачный, его вводить нельзя.
  16. Неиспользованную часть следует уничтожать.
  17. Эфедрин для приема внутрь ранее применялся для лечения энуреза и миастении, но в настоящее время заменен на более эффективные средства.
  18. Ингибиторы МАО, повышая прессорный эффект симпатомиметиков, могут обусловливать возникновение головных болей, аритмии, рвоты, гипертонического криза, поэтому при приеме пациентами ингибиторов МАО в предшествующие 2—3 нед. дозы симпатомиметиков должны быть снижены (до 1/10 части от обычной дозы).

Взаимодействие

  1. Ослабляет эффекты наркотических анальгетиков и снотворных ЛС. ЛС, подщелачивающие мочу (в том числе антациды, содержащие Ca2+ и Mg2+, ингибиторы карбоангидразы, цитраты, натрия гидрокарбонат), увеличивают T1/2 эфедрина и риск возникновения интоксикации.
  2. При применении одновременно с сердечными гликозидами, хинидином, трициклическими антидепрессантами, допамином, средствами для ингаляционного наркоза (хлороформ, энфлуран, галотан, изофлуран, метоксифлуран, трихлорэтилен) возрастает риск развития тяжелых желудочковых аритмий; с др. симпатомиметическими средствами — усиление выраженности побочных эффектов со стороны ССС; с антигипертензивными средствами (в том числе с симпатолитиками, диуретиками, алкалоидами раувольфии) — снижение гипотензивного эффекта.
  3. Одновременное применение с адренергическими бронхорасширяющими средствами может привести к дополнительной избыточной стимуляции ЦНС, что может вызвать повышенную возбудимость, раздражительность, бессонницу, судороги, аритмии. Кокаин усиливает стимулирующее влияние на ЦНС и ССС.
  4. Одновременное назначение
    1. резерпином и ингибиторами МАО (включая фуразолидон, прокарбазин, селегилин) может вызвать головную боль, аритмии сердца, рвоту, внезапное и выраженное повышение АД, гиперпиретический криз;
    2. неселективными бета-адреноблокаторами и нитратами — ослабление терапевтического действия (блокада бета-адренорецепторов может привести к превалированию альфа-адренергической активности с риском развития артериальной гипертензии и резко выраженной брадикардии с возможным развитием блокады сердца; блокада бета-адренорецепторов также препятствует бета2-адренергическому бронхорасширяющему действию);
    3. феноксибензамином — усиление гипотензивного эффекта и тахикардия; с фенитоином — внезапное снижение АД и брадикардия (зависит от дозы и скорости введения);
    4. препаратами гормонов щитовидной железы — взаимное усиление действия. Увеличивает метаболический клиренс ГКС, АКТГ при длительном применении (может потребоваться корректировка их доз); неврологические эффекты диатризоатов, йоталамовой и йоксагловой кислот.
  5. Эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, окситоцин увеличивают вазоконстрикторный эффект и риск возникновения ишемии и гангрены, а также тяжелой артериальной гипертензии, вплоть до внутричерепного кровоизлияния.
  6. Доксапрам, симпатолитики (гуанадрел, гуанетидин), мазиндол, мекамиламин, метилдопа, триметафан, метилфенидат усиливают прессорный эффект.
  7. Леводопа увеличивает риск возникновения аритмий (требует снижения дозы симпатомиметика).
  8. Усиливает стимулирующее влияние (взаимно) на ЦНС мазиндола, метилфенидата.
  9. Ритодрин усиливает (взаимно) эффекты (в том числе побочные). Усиливает стимулирующее влияние на ЦНС и риск возникновения токсических явлений ксантинов (в том числе аминофиллина, кофеина, дифиллина, окстрифиллина, теофиллина).

Форма выпуска

EphedrineInBottles.jpg

порошок

таблетки

по 0,025 и 0,050 г

0,002; 0,003 и 0,001 г (для педиатрической практики)

раствор

10 мл (5 % раствор в ампулах по 1 мл; 2 % и 3 %, для оториноларингологической практики)

Хранение

Эфедрин и его соли включены в список прекурсоров (список 4) Федерального закона РФ "О наркотических средствах и психотропных веществах" от 8.01.1998 г. (Перечень утверждён Постановлением Правительства РФ от 30.06.1998 г. № 681 (в ред. Постановления Правительства РФ от 08.07.2006 г. № 421.) Поэтому хранение субстанции эфедрина и его лекарственных форм осуществляется в соответствии с Приказом Министерства здравоохранения и социального развития РФ № 330 от 12.11.97, а также в соответствии с приказом МЗСР РФ № 377 от 13.11.96. В соответствии с приказом МЗСР РФ № 785 от 14.12.05 в ред. приказа МЗСР РФ № 109 от 12.11.07 эфедрин и его соли вне зависимости от лекарственной формы подлежат предметно-количественному учёту.

При температуре от +3 до +35 °C, в аптечных организациях хранится при температуре 18—20 °C.

Порошок

Таблетки, ампулы и растворы

Нелегальное применение

Хотя сами по себе эфедрин и псевдоэфедрин обладают довольно слабым психоактивным действием[1], они служат важным сырьём для нелегального кустарного производства наркотиков, содержащих метамфетамин и эфедрон. По этой причине оборот эфедрина, псевдоэфедрина и препаратов, их содержащих, во многих странах ограничен. В России эфедрин и псевдоэфедрин включены в список прекурсоров наркотических средств[2].

Примечания

  1. ↑ Phyllis A. Balch, Robert Rister. Prescription for Herbal Healing.
  2. ↑ Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации.

Литература

Ссылки

Просмотр этого шаблона Основные типы алкалоидов
Пирролидин Гигрин
Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин
Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин
Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин
Пиридин Никотин • Анабазин
Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин
Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин
Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин
Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин
Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин
Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин
Другие Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин
Просмотр этого шаблона Амфетамины
Природные Эфедрин · Псевдоэфедрин · Норэфедрин · Катин · Катинон
Синтетические Простые Амфетамин (D-амфетамин · L-амфетамин) · Метамфетамин · Меткатинон 3,4-метилендиоксиамфетамины MDA · MDMA · MDEA · MDOH · Метилон · BDB · MBDB · MMDA 4-замещённые амфетамины PMA · PMMA · Мефедрон · Метедрон · 4-MTA · PCA · 4-фторамфетамин · Флефедрон 4-замещённые2,5-диметоксиамфетамины DOM · DOET · DOB · DOI · DOC 2-амино-5-арилоксазолины Аминорекс · 4-метиламинорекс · Пемолин Прочие 3,4-DMA · 3,4,5-TMA · Фенфлурамин · Фентермин · Мефенорекс · Метилфенидат · Фендиметразин · Транилципромин · Сибутрамин · 2-Фторамфетамин · Бупропион
Просмотр этого шаблона Симпатомиметики
Универсальные Адреналин • Эфедрин
Неселективные (β1 и β2-агонисты) Изопреналин • Орципреналин • Гексапреналин (Ипрадол)
Селективные β2-агонисты Сальбутамол • Фенотерол • Тербуталин • Сальметерол • Формотерол