Фитостеролы | это... Что такое Фитостеролы? (original) (raw)
β-ситостерол
Эргостерин,Эргостерол
Фитостеролы (также называемые растительными стеролами) относятся к группе стероидных спиртов, естественным образом присутствующих в растениях. Они выглядят как нетвёрдый белый порошок с характерным запахом, нерастворимый в воде и растворимый в спирте. Фитостеролы широко используются в медицине, косметике, в качестве пищевых добавок.
Содержание
Cпецифические полистеролы
Номенклатура атомов в молекуле стероида
- Молекула показанная в верху страницы — β-ситостерол.
- С удалённым атомом углерода 242 получается кампестерол.
- C удалением атомов углерода 241 и 242, будет получен холестерин.
- После удаления атомов водорода с атомов углерода 22 и 23 будет получен стигмастерол (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
- Удаление углерода 242 и водородов у атомов 22 и 23 приводит к брассикастеролу (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
- Дальнейшее удаление атомов водорода у атомов углерода 7 и 8 у уже полученной молекулы брассикастерола приводит к появлению эргостерола (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol).
Функции фитостеролов
Растения содержат ряд фитостеролов. Они работают структурными компонентами клеточной мембраны. В клетках млекопитающих ту же роль выполняет холестерин.
Использование
Определение состава органического вещества
Поскольку -ситостерол присутствует в наземных растениях и лишь изредка встречается в одноклеточных водорослях, он может быть использован как биологический маркер для определения количества материала наземного происхождения в пробе. Как было сказано раньше, стеролы в основном нерастворимы в воде и, либо станут cуспензией, которую будет легко выделить в растворе, либо выпадут в осадок. Основываясь на эффектах поверхностного натяжения в жидкостях и разнице в весе между суспензией и твёрдым материалом, можно определить конкретный вид стерола и затем по нему определить происхождение исследуемого материала.
Также на основе фитостеролов можно определять качество пищевых масел [1]. Наличие в масле брассикастерола (также как линоленовой и эруковой кислот) свидетельствует о подмене подсолнечного масла и соевого масла маслом из семян рапса, поскольку брассикастерол отсутствует и в соевом масле, и в подсолнечном масле. Cледовательно, по концентрации брассикастерола можно выяснить сколько рапсового масла было добавлено. Концентрация брассикастерола в рапсовом масле составляет приблизительно 1400 мг/кг.
Уменьшение холестерина
Как компонент пищи или как специальная пищевая добавка, фитостерол обладает свойством уменьшения холестерина (уменьшается объём его всасывания в кишечнике)[1] и может работать как средство, предотвращающее возникновение рака[2]. Фитостеролы присутствуют в небольших количествах в растительных маслах, особенно в маслах облепихи крушиновидной (1 640 мг/100 г масла)[3], кукурузы (968 мг/100 г)[4] и сои (327 мг/100 г масла)[5]. В качестве биологически активной добавки используется вещество холестатин, которое существует отдельно от растительных масел и является смесью кампестерола, стигмастерола и брассикастерола. Стеролы могут уменьшить концентрацию холестерина в человеческом организме более чем на 15 %[6].
Механизм, по которому фитостерол уменьшает холестерин, следующий: проникновение холестерина в мицеллах в пищевом тракте ингибируется, в результате общий объём всасываемого холестерина снижается. Это свойство фитостерола помогает контролировать уровень холестерина в человеческом теле. Качество контроля определяется способностью модифицировать уровни HDL (липопротеиды высокой плотности), LDL (липопротеиды низкой плотности) и TAG. В начале XXI века появились некоторые животные масла, маргарины, сухие завтраки, которые содержат в себе добавки фитостеролов. Это происходит оттого, что люди хотят уменьшить потребляемый ими уровень холестерина. Эти маркетинговые ожидания приводят к стимулированию производителей продуктов питания.
Библиография
- ↑ Ostlund RE, Racette, SB, and Stenson WF (2003). «Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ». Am J Clin Nutr 77 (6): 1385-1589.
- ↑ De Stefani, Eduardo, et al (2000). «Plant Sterols and Risk of Stomach Cancer: A Case-Control Study in Uruguay». Nutrition and Cancer 37 (2): 140-144.
- ↑ Li, Thomas S. C.; Beveridge, Thomas H.J., Drover, John C.G. (1633-1639). «Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification». Food Chemistry (Elsevier) 101 (4): 1633-1639. DOI:10.1016/j.foodchem.2006.04.033. Проверено 2006-11-20.
- ↑ Pennington & Douglas, Food Values of Portions Commonly Used, 18th ed. (2005)
- ↑ The Marketing Edge: Phytosterols Qualisoy (Brochure (PDF)). Qualisoy. Проверено 20 ноября 2006.
- ↑ «Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid profiles in Men» (Article (PDF)). Journal Of Nutrition (133): 1815-1820.
Внешние ссылки
- Detailed Scientific Study of Dietary Phytosterols and the Effect on Cholesterol (Degussa)
- Phytosterol content in food
Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов | |
---|---|
Мевалонатный путь | в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен |
Не-мевалонатный путь | DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP |
В холестерин | Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин |
Стероиды | Кортикостероиды(C-21-прегнаны) Минералокортикоиды Прегненолон · Прогестерон · Дезоксикортикостерон · Кортикостерон · Альдостерон Глюкокортикоиды Прегненолон · 17-гидроксипрегненолон · 17-Гидроксипрогестерон · 11-деоксикортизол · Предникарбат · Кортизол · Кортизон Половые гормоны Андрогены(C19 andrane) DHEA · Андростендион/5-андростендиол · Тестостерон · Дигидротестостерон DHEA-S · Эпитестостерон Эстрогены(C18 estrane) Эстрон · Эстрадиол · Эстриол |
Не у человека | Фитостеролы Стигмастерол · Брассикастерол Эргостеролы Эргостерол · Эргокальциферол Экдизоны α-экдизон · β-экдизон |
см. также ферменты, заболевания |