kortkjedete fettsyrer – Store norske leksikon (original) (raw)
Molekylmodell av eddiksyre. Grå kuler står for karbonatomer. Hvite kuler står for hydrogenatomer. Røde kuler står for oksygenatomer. Strekene står for kjemiske bindinger.
Kortkjedete fettsyrer er fettsyrer med færre enn fem karbonatomer og omfatter eddiksyre (acetat), propionsyre (propionat), smørsyre (butyrat), isobutyrat, valerat og isovalerat.
Faktaboks
Også kjent som
SCFA (short-chained fatty acids)
Mange av de kortkjedete fettsyrene blir laget av bakterier i tykktarmen hos dyr og mennesker eller i vomma hos drøvtyggere når disse bakteriene fermenterer tungt nedbrytbare plantestoffer, blant annet kostfiber, som ikke blir nedbrutt og tatt opp i tynntarmen. Kortkjedete fettsyrer spiller en viktig rolle i metabolismen, både som energikilde for cellene i tarmveggen, signalstoff i energimetabolismen, regulator for genuttrykk, samt gir god helsetilstand i tarmsystemet i samvirke med immunsystemet.
Mennesker mangler enzymene som bryter ned kostfiber (cellulose, hemicellulose), resistent stivelse, pektin, fruktaner som inulin og levan, oligosakkarider, polyoler) og de kommer ut i tykktarmen hvor de blir fermentert av sakkarolytiske anaerobe bakterier. Hos enmagedyr er også blindtarmen viktig i denne sammenheng ved nedbrytning av celluloseholdig plantebiomasse.
Acetat, priopionat og butyrat er anioner og de viktigste kortkjedete fettsyrene i mage-tarmsystemet og blir laget henholdsvis av eddiksyrebakterier, propionsyrebakterier og smørsyrebakterier som lever i komplekse næringsnett i mikrobiomet. Kortkjedete fettsyrer blir tatt opp fra tykktarmen og fraktet i portvenen til leveren. Anioner kan danne salter sammen med kationer.
Eddiksyre, propionsyre og smørsyre er svake enprotiske syrer
Eddiksyre (CH3COOH) er i pH-likevekt med den konjugerte basen acetat (CH3COO-) med syrekonstant Ka, og pKa = -log10[Ka]. Ved pH lik pKa-verdien er det like store mengder av eddiksyre og det tilsvarende anion, acetat, også vist i et Bjerrumdiagram. H3O+ er et hydroniumion, et proton (H+) i vannholdig løsning som inngår i syregruppen (-COOH).
CH3COOH + H2O ↔ CH3COO- + H3O+ (pKa = 4,76)
Tilsvarende kalles den konjugerte basen til propionsyre (CH3CH2COOH) for propionat (CH3CH2COO-).
CH3CH2COOH + H2O ↔ CH3CH2COO- + H3O+ (pKa = 4,88)
Den konjugerte basen til smørsyre (CH3CH2CH2COOH) er butyrat (CH3CH2CH2COO-).
CH3CH2CH2COOH ↔ CH3CH2CH2COO- + H3O+ (pKa = 4,82)
Les mer i Store norske leksikon
Litteratur
- Alexander C, Swanson KS, Fahey GC Jr & Garleb KA_: Perspective: Physiologic Importance of Short-Chain Fatty Acids from Nondigestible Carbohydrate Fermentation_. Advances in Nutrition, 10 (4) (2019) 576–589.