ChemInform Abstract: Photochemical Reactions of N-Methylnaphthalene-2,3-dicarboximide with Alkenes (original) (raw)
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ChemInform Abstract Es werden die Regio-und Stereoselektivität der photochemischen Addition von Nitrenen an (III) und (VIII) sowie diejenigen der Alkoholyse und Hydrolyse der intermediären Aziridine untersucht. So addiert sich photochemisch Azidoameisensäuremehylester in Gegenwart von Metha-nol oder Wasser an (III) zu (I), während gleichzeitigüber eine Isomerisierung zu (IV) auch die Addukte (V) gebildet werden. Aus dem Methoxy-dihydropyran (VIII) erhält man analog mit (VII) die Addukte (VI) bzw. (IX) und weiter (X). (IR-, MR-, MS-Daten).
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The title compound 1 and various alkynes undergo photocycloadditions to give cyclobutenes 3 and/or tetracyclooctane derivatives 4. The proportion varies from 100% cyclobutene (3d) to 100% tetracyclooctane (4e, 1) according to the substituents on the alkyne and the temperature.
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Chemische Berichte, 1992
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