Щавелевая кислота | это... Что такое Щавелевая кислота? (original) (raw)

Щавелевая кислота
Щавелевая кислота
Номенклатура
Тривиальное название щавелевая кислота
Систематическое название этандиовая кислота
Брутто-формула H2C2O4
Свойства
Молярная масса 90,04 г/моль
Внешний вид бесцветные моноклинныекристаллы
Плотность 1,36 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г) 10 (20 °C); 25 (44,5 °C); 120 (100 °C)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире хорошо растворима
Температура плавления 189,5 °C
Температура возгонки 125 °C
Температура разложения 100-130 °C
Температура кипения(при 100 мм.рт.ст.) -
Температурадекарбоксилирования 166-180 °C
Константы кислотности K1 5,6·10−2; K2 6,4·10−5
Динамическая вязкость (η) -
Абсолютная величина дипольного момента (μ) 0,1·10−30 Кл·м
Теплоёмкость (C0p) 108,8 Дж/(моль·град)
Энтальпия образования (Δ_H0_обр) −817,38 кДж/моль
Энтальпия возгонки (Δ_H0_возг) 90,58 кДж/моль
Энтальпия сгорания (Δ_H0_сгор) −251,8 кДж/моль
Энтальпия растворения (Δ_H0_раств) −9,58 кДж/моль
Энтальпия плавления (Δ_H0_пл) -
Энтальпия испарения (Δ_H0_исп) -

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O42−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия: Syntoxac.PNG

Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:

Соединение Молярная масса tпл, °C tкип _d_204 _n_20D
Диметилоксалат(COOCH3)2 118,088 54 163,5 1,148(54 °C) -
Диэтилоксалат(COOC2H5)2 146,14 −40,6 185,4 1,0785 1,4104
Дибутилоксалат(COOC4H9)2 202,24 −29,6 245,5 0,9873 1,424
Оксалилхлорид(COCl)2 126,93 −12 64 1,43 1,434 (12,9 °C)
Оксамид(CONH2)2 88,072 419 - - -
Циан (дициан)(CN)2 52,035 −27,83 −21,3 0,9577(-26,89 °C) -

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

\mathsf{H_2C_2O_4 + Cl_2 \rightarrow 2HCl\uparrow + 2CO_2\uparrow}

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

\mathsf{2KClO_3 + H_2C_2O_4 \rightarrow K_2CO_3 + 2ClO_2\uparrow + CO_2\uparrow + H_2O}

Щавелевую кислоту и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Он входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Литература