Нафтолы | это... Что такое Нафтолы? (original) (raw)
1-Нафтол (α-нафтол)
2-Нафтол (β-нафтол
3D-модель молекулы 1-нафтола
Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.
Содержание
- 1 Изомерия
- 2 Электронное строение
- 3 Физические свойства
- 4 Химические свойства
- 5 Способы получения
- 6 Нафтолы в живых организмах
- 7 Применение нафтолов
- 8 Примечания
- 9 Ссылки
Изомерия
У нафтолов возможна изомерия двух типов:
- изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол);
- изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.
Электронное строение
Физические свойства
Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол[1]; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.
Химические свойства
Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам.[1] Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.
В реакциях с водными растворами щелочей они образуют нафтоляты, хорошо растворимые в воде.[1]
Реакции с участием гидроксильной группы
Реакции с участием нафтенового кольца
Способы получения
Нафтолы в живых организмах
Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца (Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium).
Применение нафтолов
В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.
Примечания
- ↑ 1 2 3 Нафтолы — статья из Химической энциклопедии
