Арбутин | это... Что такое Арбутин? (original) (raw)

Арбутин
Арбутин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия АрбутинАрбутозидВакцининГидрохинон β-D-глюкопиранозид
Химическая формула C12H16O7
Физические свойства
Молярная масса 272,25 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 199,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 497-76-7
Рег. номер PubChem 440936
SMILES C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

Содержание

Природные источники

Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.

Получение

Для получения арбутина[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

Применение

Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин

Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64-75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.

Примечания

  1. ↑ М. М. Кацнельсон Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
  2. ↑ O'Donoghue, J L (September 2006). «Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint». Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. DOI:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740.
  3. ↑ smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening
  4. ↑ Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore

Ссылки