Реакция Гриньяра | это... Что такое Реакция Гриньяра? (original) (raw)

Реакция Гриньяра — металлорганическая химическая реакция, в которой арил- или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод — углеродной связи. Реакция Гриньяра — важный метод создания углерод-углеродных связей, а также связей углерод-гетероатом (P, Sn, B, Si и др.)

Получение реактивов Гриньяра

Реактивы Гриньяра обычно синтезируют в абсолютном простом эфире (диэтиловом, диамиловом или тетрагидрофуране) реакцией металлического магния с арил- или алкилгалогенидом (обычно применяют иодиды или бромиды; хлориды применяют редко, а фториды к реакции с магнием не способны).

\mathsf{RX + Mg \rightarrow RMgX}

Некоторые реактивы Гриньяра (например фенилмагнийбромид) являются коммерчески доступными в виде растворов в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране.

  1. Взаимодействие металлического магния с органическими галогенидами.

\mathsf{RX + Mg \rightarrow RMgX}

  1. Трансметаллирование других металлорганических соединений (например литийорганических).

\mathsf{RLi + MgX_2 \rightarrow RMgX + LiX}

Область применения

Реакции с карбонильными соединениями:

Grignard with carbonyl.png

Реакции с другими электрофилами:

Grignard with others.png

Литература

Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн. М.: Химия, 1994.-352 с.: ил. ISBN 5-7245-0991-1