Терпинеол | это... Что такое Терпинеол? (original) (raw)

Терпинео́лы — три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров:

(R)-(+)-α-терпинеол(1-пара-ментен-8-ол) (S)-(−)-α-терпинеол(1-пара-ментен-8-ол) β-терпинеол(8-пара-ментен-1-ол) γ-терпинеол(8-пара-ментен-1-ол) δ-терпинеол
(R)-(+)-alpha-Terpineol.svg (S)-(-)-alpha-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg

Свойства

Соединение Тпл, оС Ткип, оС d20 nd20 [α]D20
(±)-α-терпинеол 35-37 219 0,9350 1,4831
(+)-α-терпинеол 37 219-221 0,9430 1,4831 (+100,5)
(–)-α-терпинеол 38-40 219 0,9364 1,4819 (-117,5)
_цис_-β-терпинеол 36 78,1 (5 мм.рт.ст.) 0,9260 1,4793
_транс_-β-терпинеол 32-33 209 0,9230 1,4747
γ-терпинеол 68-70 218 0,9412 1,4912

Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени; β-терпинеол — запах гиацинта; γ-терпинеол — запах розы.

Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.)

При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.

Получение

(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена

Нахождение в природе

Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.

Применение

Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты (терпенилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.

Литература