5-Hydroxymethylcytosine (original) (raw)
- 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين هو قاعدة بيريميدين توجد في الدنا مشتقة من السايتوسين. وهو مهم في علم التخلق لأن مجموعة الهيدروكسي ميثيل على السايتوسين يمكن أن تفعِّل الجين أو تثبطه، تمت رؤيته أول مرة في العاثية سنة 1952 واكتُشف في 2009 وجوده بوفرة لدى الإنسان وأدمغة الفئران وكذلك في الخلايا الجذعية الجنينية. يمكن إنتاجه لدى الثدييات من خلال أكسدة 5-ميثيل سايتوسين وهي عملية تتم بواسطة الإنزيمات من العائلة تات، صيغته الجزيئية الكيميائية هي: C5H7N3O2. (ar)
- 5-Hydroxymethylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Hydroxymethylgruppe in Position 5. Es bildet die Nukleoside 5-Hydroxymethylcytidin (5hmC, hm5C) in der RNA und (5-HOMedC) in der DNA. (de)
- 5-Hydroxymethylcytosine (5hmC) is a DNA pyrimidine nitrogen base derived from cytosine. It is potentially important in epigenetics, because the hydroxymethyl group on the cytosine can possibly switch a gene on and off. It was first seen in bacteriophages in 1952. However, in 2009 it was found to be abundant in human and mouse brains, as well as in embryonic stem cells. In mammals, it can be generated by oxidation of 5-methylcytosine, a reaction mediated by TET enzymes. Its molecular formula is C5H7N3O2. (en)
- La 5-hydroxyméthylcytosine est une base nucléique pyrimidique modifiée dérivée de la cytosine par méthylation puis hydroxylation. Elle joue un rôle important en épigénétique car l'hydroxylation d'un résidu de cytosine pourrait jouer le rôle d'interrupteur permettant d'activer et désactiver l'expression d'un gène. Elle a été observée pour la première fois chez des bactériophages en 1952, puis a été observée en abondance dans le cerveau chez les humains et les souris ainsi que dans les cellules souches embryonnaires. Chez les mammifères, elle peut être produite par oxydation de la 5-méthylcytosine. Toutes les cellules de mammifères semblent contenir de la 5-hydroxyméthylcytosine mais à des taux très variables selon le type de cellules. Les concentrations les plus élevées ont été observées dans les neurones du système nerveux central. On a pu montrer que la concentration en 5-hydroxyméthylcytosine croît avec l'âge, comme cela a été mis en évidence dans l'hippocampe et le cervelet chez des souris. La fonction biologique de cette base nucléique n'est toujours pas entièrement élucidée. On pense qu'elle pourrait réguler l'expression génétique ou déclencher la méthylation de l'ADN. Cette hypothèse est soutenue par l'observation que de l'ADN modifié artificiellement pour contenir de la 5-hydroxyméthylcytosine peut être converti en ADN normal, dépourvu de cette base modifiée, lorsqu'il est introduit dans des cellules de mammifères. De plus, le taux de 5-hydroxyméthylcytosine est plus élevé dans les cellules germinales, dans lesquelles il semble jouer un rôle dans la déméthylation de l'ADN. Enfin, de la 5-formylcytosine, un produit d'oxydation de la 5-hydroxyméthylcytosine et intermédiaire possible d'une voie de déméthylation oxydative, a été détecté dans l'ADN de cellules souches embryonnaires, bien qu'elle n'ait pas été détectée en quantité notable chez les souris. La 5-hydroxyméthylcytosine pourrait jouer un rôle particulièrement important dans le système nerveux central, où elle est remarquablement abondante. Une baisse du taux de cette molécule a été associée avec un défaut de renouvellement des cellules souches embryonnaires. Elle est également associée aux nucléosomes labiles et instables qui sont fréquemment repositionnés au cours de la différenciation cellulaire. (fr)
- 5-ヒドロキシメチルシトシン(5hmC)とは、DNAのピリミジン塩基の一つである。シトシンのメチル化および水酸化により生成する。シトシンのヒドロキシメチル基は遺伝子発現のon/offに関与するのでエピジェネティクスにおいて重要である。1952年に初めてバクテリオファージから発見された後、2009年にはヒトおよびマウスの脳や胚性幹細胞にも多量に含まれていることが発見された。哺乳類では、Tetファミリーの酵素の一つであるによる5-メチルシトシン(5mC)の水酸化により生ずる。 (ja)
- La 5-idrossimetilcitosina (5hmC) è formata dalla 5-metilcitosina aggiungendo un gruppo ossidrilico. La 5-metilcitosina (5mC) e la 5-idrossimetilcitosina (5hmC) sono considerate la "quinta" e la "sesta" base del DNA. (it)
- 5-Hidroximetilcitosina é uma base nitrogenada pirimidina do DNA. É formada a partir da base citosina do DNA pela adição de um grupo metila e então um grupo hidroxila. (pt)
- 5-羟甲基胞嘧啶(5-Hydroxymethylcytosine,簡稱5hmc)是生物DNA中由胞嘧啶(C)衍生而來的一種核鹼基,其化學式為C5H7N3O2,可能有調控基因表現的功能,為表觀遺傳學上重要的鹼基。5hmc最早於1952年在噬菌體DNA中被發現,可能為噬菌體避免被細菌限制酶切割的一種機制,有些細菌則演化出可切割含5hmc序列的限制酶(如PvuRts1I)。1972年此鹼基首度在哺乳類DNA中被發現,2009年有研究在人類與小鼠的腦組織DNA和胚胎幹細胞的DNA中發現5hmc,目前已知大多數的哺乳類細胞中可能均含有5hmc,但含量不一,在中樞神經系統的神經元及原生殖細胞中較多,且含量可能因年齡而變化。5hmc的具體功能尚不清楚,可能與(促進基因表現)有關。 2012年,芝加哥大學的何川實驗室發表了可對基因組中5hmc進行測序的技術TAB-seq。 (zh)
- 5-Гидроксиметилцитозин — это азотистое пиримидиновое основание, формируемое из цитозина добавлением метильной и затем гидроксильной группы по пятому положению. Участвует в эпигенетической регуляции экспрессии генов при клеточной дифференцировке и в эмбриональном развитии. Считается, что 5-гидроксиметилцитозин возникает при активном деметилировании 5-метилцитозина путём его окисления с участием Tet-белков. Впервые 5-гидроксиметилцитозин выявлен у бактериофагов в 1952 году, в 2009 году 5-гидроксиметицитозин обнаружен в клетках мозга и в эмбриональных стволовых клеткаx у мыши и человека. (ru)
- 4-Amino-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2(1H)-one (en)
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- Skeletal formula of 5-hydroxymethylcytosine (en)
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- 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين هو قاعدة بيريميدين توجد في الدنا مشتقة من السايتوسين. وهو مهم في علم التخلق لأن مجموعة الهيدروكسي ميثيل على السايتوسين يمكن أن تفعِّل الجين أو تثبطه، تمت رؤيته أول مرة في العاثية سنة 1952 واكتُشف في 2009 وجوده بوفرة لدى الإنسان وأدمغة الفئران وكذلك في الخلايا الجذعية الجنينية. يمكن إنتاجه لدى الثدييات من خلال أكسدة 5-ميثيل سايتوسين وهي عملية تتم بواسطة الإنزيمات من العائلة تات، صيغته الجزيئية الكيميائية هي: C5H7N3O2. (ar)
- 5-Hydroxymethylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Hydroxymethylgruppe in Position 5. Es bildet die Nukleoside 5-Hydroxymethylcytidin (5hmC, hm5C) in der RNA und (5-HOMedC) in der DNA. (de)
- 5-Hydroxymethylcytosine (5hmC) is a DNA pyrimidine nitrogen base derived from cytosine. It is potentially important in epigenetics, because the hydroxymethyl group on the cytosine can possibly switch a gene on and off. It was first seen in bacteriophages in 1952. However, in 2009 it was found to be abundant in human and mouse brains, as well as in embryonic stem cells. In mammals, it can be generated by oxidation of 5-methylcytosine, a reaction mediated by TET enzymes. Its molecular formula is C5H7N3O2. (en)
- 5-ヒドロキシメチルシトシン(5hmC)とは、DNAのピリミジン塩基の一つである。シトシンのメチル化および水酸化により生成する。シトシンのヒドロキシメチル基は遺伝子発現のon/offに関与するのでエピジェネティクスにおいて重要である。1952年に初めてバクテリオファージから発見された後、2009年にはヒトおよびマウスの脳や胚性幹細胞にも多量に含まれていることが発見された。哺乳類では、Tetファミリーの酵素の一つであるによる5-メチルシトシン(5mC)の水酸化により生ずる。 (ja)
- La 5-idrossimetilcitosina (5hmC) è formata dalla 5-metilcitosina aggiungendo un gruppo ossidrilico. La 5-metilcitosina (5mC) e la 5-idrossimetilcitosina (5hmC) sono considerate la "quinta" e la "sesta" base del DNA. (it)
- 5-Hidroximetilcitosina é uma base nitrogenada pirimidina do DNA. É formada a partir da base citosina do DNA pela adição de um grupo metila e então um grupo hidroxila. (pt)
- 5-羟甲基胞嘧啶(5-Hydroxymethylcytosine,簡稱5hmc)是生物DNA中由胞嘧啶(C)衍生而來的一種核鹼基,其化學式為C5H7N3O2,可能有調控基因表現的功能,為表觀遺傳學上重要的鹼基。5hmc最早於1952年在噬菌體DNA中被發現,可能為噬菌體避免被細菌限制酶切割的一種機制,有些細菌則演化出可切割含5hmc序列的限制酶(如PvuRts1I)。1972年此鹼基首度在哺乳類DNA中被發現,2009年有研究在人類與小鼠的腦組織DNA和胚胎幹細胞的DNA中發現5hmc,目前已知大多數的哺乳類細胞中可能均含有5hmc,但含量不一,在中樞神經系統的神經元及原生殖細胞中較多,且含量可能因年齡而變化。5hmc的具體功能尚不清楚,可能與(促進基因表現)有關。 2012年,芝加哥大學的何川實驗室發表了可對基因組中5hmc進行測序的技術TAB-seq。 (zh)
- 5-Гидроксиметилцитозин — это азотистое пиримидиновое основание, формируемое из цитозина добавлением метильной и затем гидроксильной группы по пятому положению. Участвует в эпигенетической регуляции экспрессии генов при клеточной дифференцировке и в эмбриональном развитии. Считается, что 5-гидроксиметилцитозин возникает при активном деметилировании 5-метилцитозина путём его окисления с участием Tet-белков. Впервые 5-гидроксиметилцитозин выявлен у бактериофагов в 1952 году, в 2009 году 5-гидроксиметицитозин обнаружен в клетках мозга и в эмбриональных стволовых клеткаx у мыши и человека. (ru)
- La 5-hydroxyméthylcytosine est une base nucléique pyrimidique modifiée dérivée de la cytosine par méthylation puis hydroxylation. Elle joue un rôle important en épigénétique car l'hydroxylation d'un résidu de cytosine pourrait jouer le rôle d'interrupteur permettant d'activer et désactiver l'expression d'un gène. Elle a été observée pour la première fois chez des bactériophages en 1952, puis a été observée en abondance dans le cerveau chez les humains et les souris ainsi que dans les cellules souches embryonnaires. Chez les mammifères, elle peut être produite par oxydation de la 5-méthylcytosine. (fr)
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