Asparagusic acid (original) (raw)
Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die im Gemeinen Spargel (Asparagus officinalis) vorkommt. Diese heterozyklische Verbindung stellt ein Derivat der Isobuttersäure dar und enthält neben der Carboxygruppe eine Disulfidgruppe im Ring (1,2-Dithiolan). Ihre schwefelhaltigen Abbauprodukte im Urin nach Genuss von Spargelgemüse können einen kennzeichnenden Geruch entwickeln.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die im Gemeinen Spargel (Asparagus officinalis) vorkommt. Diese heterozyklische Verbindung stellt ein Derivat der Isobuttersäure dar und enthält neben der Carboxygruppe eine Disulfidgruppe im Ring (1,2-Dithiolan). Ihre schwefelhaltigen Abbauprodukte im Urin nach Genuss von Spargelgemüse können einen kennzeichnenden Geruch entwickeln. (de) Asparagusic acid is an organosulfur compound with the molecular formula C4H6O2S2 and systematically named 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid. The molecule consists of a heterocyclic disulfide functional group (a 1,2-dithiolane) with a carboxylic acid side chain. It is found in asparagus and is believed to be the metabolic precursor to odorous sulfur compounds responsible for the distinctive smell of urine which has long been associated with eating asparagus. (en) El ácido asparagúsico es un compuesto orgánico que posee grupos azufrados. Su fórmula molecular es , su nombre sistemático de IUPAC ácido 1,2-ditiolano-4-carboxílico. La molécula consiste en un grupo funcional disulfuro heterocíclico (un 1,2-ditiolano) con una cadena lateral de ácido carboxílico. En la naturaleza, se encuentra en cantidades significativas en los espárragos (Asparagus officinalis) y de ahí su nombre. Al consumir cantidades sensibles de espárragos y digerirlos, se producen una serie de compuestos químicos. El ácido asparagúsico contenido en los espárragos se metaboliza en el organismo en metilmercaptano (también conocido como metanotiol, es un miembro de una familia de compuestos químicos orgánicos con la forma R-SH, que se libera en la orina y tiene un fuerte olor característico. Se ha comprobado que, si bien esta metabolización la hacen todos los cuerpos humanos, la capacidad olfativa de detectar este olor viene determinada genéticamente. También se producen en el cuerpo, por la digestión, una serie de volátiles derivados del azufre, algunos ejemplos son: el sulfuro de dimetilo, el disulfuro de dimetilo, el dimetilsulfóxido y el metilsulfonilmetano. Estos productos también son desechados por vía urinaria y poseen un olor desagradable que es detectado rápidamente. La combinación de metilmercaptano con los volátiles azufrados es la que origina el característico olor que se detecta al orinar tras comer espárragos. (es) L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge. Il consiste en une fonction acide carboxylique branchée en 4 d'un cycle 1,2-dithiolane. C'est un métabolite du thiopropénoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge. * thiopropénoate de méthyle * 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C), il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique. (fr) アスパラガス酸（Asparagusic acid）は、分子式C4H6O2S2で表される有機硫黄化合物で、体系的には1,2-ジチオラン-4-カルボン酸と命名されている。この分子は、カルボン酸の側鎖に複素環のジスルフィド官能基（1,2-ジチオラン）が結合したものである。アスパラガスに含まれており、古くからアスパラガスを食べると尿に匂いがつくと言われている独特の匂いを持つ硫黄化合物の代謝前駆体であると考えられている。生合成研究では、アスパラガス酸はイソ酪酸から誘導されることが判明している。 (ja) Asparagusinezuur is een zwavelhoudend carbonzuur, dat naast zijn methylester in asperges voorkomt. Zijn metabolieten 2-propenthiozuur-S-methylester (thioacrylzuur-S-methylester) en 3-(methylthio)thiopropionzuur-S-methylester worden verantwoordelijk geacht voor de bijzondere en voor velen onaangename geur van de urine na het nuttigen van asperges. Niet ieders neus is even gevoelig voor de typische geur. Ook zijn er significante afwijkingen in de concentratie van deze afbraakproducten in de urine gevonden. Er zijn duidelijke aanwijzingen dat zowel de intensiteit van de waarneming als de productiehoeveelheid van asparagusinezuur een erfelijke grondslag hebben. Voor- of nadelen voor de gezondheid zijn onbekend. (nl) Sparrissyra är en organisk svavelförening med kemisk formel C4H6O2S2 och det systematiska namnet 1,2-ditiolan-4-karboxylsyra. Molekylen består av en heterocyklisk funktionell grupp (en 1,2-ditiolan) med en karboxylgrupp. Den finns i sparris och bryts ned i människokroppen till svavelföreningar som ger urinen en speciell lukt. (sv) Ácido asparagúsico, S2(CH2)2CHCO2H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável. Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico. O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido; e é chamado de ou . (pt) |
| dbo:alternativeName | 1,2-Dithiacyclopentane-4-carboxylic acid (en) |
| dbo:iupacName | 1,2-Dithiolane-4-carboxylic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Asparagusic-acid.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4407155 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 13765 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1054905615 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon_dioxide dbr:Pyruvate_dehydrogenase_complex dbr:Enantiomer dbr:Metabolite dbr:Thiocarbonate dbr:Benjamin_Franklin dbr:Biochemistry dbr:Hydroiodic_acid dbr:Vegetable dbr:Derivative_(chemistry) dbr:John_Arbuthnot dbc:Carboxylic_acids dbr:Melting_point dbr:Louis_Lémery dbr:Organic_compound dbr:Citric_acid_cycle dbr:Molecular_formula dbr:Lipoic_acid dbr:Functional_group dbr:Marceli_Nencki dbr:Aerobic_metabolism dbr:Ethanol dbr:Carboxylic_acid dbc:Organic_disulfides dbr:Isobutyric_acid dbr:Asparagus dbc:Asparagus dbc:Dithiolanes dbr:Biological_half-life dbr:Biosynthesis dbr:Sulfuric_acid dbr:Cofactor_(biochemistry) dbr:Diethyl_malonate dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Disulfide dbr:Dithiolane dbr:Asparagus_officinalis dbr:Marcel_Proust dbr:Methanethiol dbr:Urine dbr:IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry dbr:Heterocyclic dbr:Thiol dbr:Organosulfur_compound dbr:Heterocycle dbr:Population_pharmacokinetics dbr:File:Synthesis_of_asparagusic_acid.png dbr:Wikt:foetid |
| dbp:imagefilel | Asparagusic-acid.png (en) |
| dbp:imagefiler | Asparagusic-acid-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagenamel | Asparagusic acid (en) |
| dbp:imagenamer | Asparagusic acid (en) |
| dbp:name | Asparagusic acid (en) |
| dbp:othernames | 12 (xsd:integer) |
| dbp:pin | 12 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 450062624 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Commons_category-inline dbt:Reflist dbt:Use_Australian_English dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Carboxylic_acids dbc:Organic_disulfides dbc:Asparagus dbc:Dithiolanes |
| gold:hypernym | dbr:Organosulfur |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCarboxylicAcids yago:WikicatSulfurHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die im Gemeinen Spargel (Asparagus officinalis) vorkommt. Diese heterozyklische Verbindung stellt ein Derivat der Isobuttersäure dar und enthält neben der Carboxygruppe eine Disulfidgruppe im Ring (1,2-Dithiolan). Ihre schwefelhaltigen Abbauprodukte im Urin nach Genuss von Spargelgemüse können einen kennzeichnenden Geruch entwickeln. (de) Asparagusic acid is an organosulfur compound with the molecular formula C4H6O2S2 and systematically named 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid. The molecule consists of a heterocyclic disulfide functional group (a 1,2-dithiolane) with a carboxylic acid side chain. It is found in asparagus and is believed to be the metabolic precursor to odorous sulfur compounds responsible for the distinctive smell of urine which has long been associated with eating asparagus. (en) アスパラガス酸（Asparagusic acid）は、分子式C4H6O2S2で表される有機硫黄化合物で、体系的には1,2-ジチオラン-4-カルボン酸と命名されている。この分子は、カルボン酸の側鎖に複素環のジスルフィド官能基（1,2-ジチオラン）が結合したものである。アスパラガスに含まれており、古くからアスパラガスを食べると尿に匂いがつくと言われている独特の匂いを持つ硫黄化合物の代謝前駆体であると考えられている。生合成研究では、アスパラガス酸はイソ酪酸から誘導されることが判明している。 (ja) Sparrissyra är en organisk svavelförening med kemisk formel C4H6O2S2 och det systematiska namnet 1,2-ditiolan-4-karboxylsyra. Molekylen består av en heterocyklisk funktionell grupp (en 1,2-ditiolan) med en karboxylgrupp. Den finns i sparris och bryts ned i människokroppen till svavelföreningar som ger urinen en speciell lukt. (sv) Ácido asparagúsico, S2(CH2)2CHCO2H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável. Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico. O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido; e é chamado de ou . (pt) El ácido asparagúsico es un compuesto orgánico que posee grupos azufrados. Su fórmula molecular es , su nombre sistemático de IUPAC ácido 1,2-ditiolano-4-carboxílico. La molécula consiste en un grupo funcional disulfuro heterocíclico (un 1,2-ditiolano) con una cadena lateral de ácido carboxílico. En la naturaleza, se encuentra en cantidades significativas en los espárragos (Asparagus officinalis) y de ahí su nombre. Al consumir cantidades sensibles de espárragos y digerirlos, se producen una serie de compuestos químicos. (es) L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge. Il consiste en une fonction acide carboxylique branchée en 4 d'un cycle 1,2-dithiolane. C'est un métabolite du thiopropénoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge. * thiopropénoate de méthyle * 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle (fr) Asparagusinezuur is een zwavelhoudend carbonzuur, dat naast zijn methylester in asperges voorkomt. Zijn metabolieten 2-propenthiozuur-S-methylester (thioacrylzuur-S-methylester) en 3-(methylthio)thiopropionzuur-S-methylester worden verantwoordelijk geacht voor de bijzondere en voor velen onaangename geur van de urine na het nuttigen van asperges. (nl) |
| rdfs:label | Asparagusic acid (en) Asparagusinsäure (de) Ácido asparagúsico (es) Acide asparagusique (fr) アスパラガス酸 (ja) Asparagusinezuur (nl) Ácido asparagúsico (pt) Sparrissyra (sv) |
| owl:sameAs | freebase:Asparagusic acid yago-res:Asparagusic acid wikidata:Asparagusic acid http://azb.dbpedia.org/resource/اسپاراقوسیک_اسید dbpedia-de:Asparagusic acid dbpedia-es:Asparagusic acid dbpedia-fa:Asparagusic acid dbpedia-fr:Asparagusic acid http://hi.dbpedia.org/resource/एस्पारागिसिक_अम्ल dbpedia-ja:Asparagusic acid dbpedia-nl:Asparagusic acid dbpedia-pt:Asparagusic acid dbpedia-sh:Asparagusic acid dbpedia-sr:Asparagusic acid dbpedia-sv:Asparagusic acid https://global.dbpedia.org/id/2tdLA |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Asparagusic_acid?oldid=1054905615&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Asparagusic-acid-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Asparagusic-acid.png wiki-commons:Special:FilePath/Synthesis_of_asparagusic_acid.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Asparagusic_acid |
| foaf:name | Asparagusic acid (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C4H6O2S2 dbr:Asparagusate dbr:S2(CH2)2CHCO2H dbr:Asparagi_acid dbr:Asparagus_urine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Lipoic_acid dbr:C4H6O2S2 dbr:Asparagus dbr:Tomato dbr:Dithiolane dbr:Asparagusate dbr:Urine dbr:S2(CH2)2CHCO2H dbr:Asparagi_acid dbr:Asparagus_urine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Asparagusic_acid |
