Dithiolane (original) (raw)
ديثيولان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S2. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتي كبريت؛ مما يسمح بالتالي في وجود متصاوغين للمركب، وهما 2,1-ديثيولان و 3,1-ديثيولان. يطلق على مشتقات المركب اسم ديثيولانات.
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| dbo:abstract | ديثيولان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S2. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتي كبريت؛ مما يسمح بالتالي في وجود متصاوغين للمركب، وهما 2,1-ديثيولان و 3,1-ديثيولان. يطلق على مشتقات المركب اسم ديثيولانات. (ar) Dithiolan je souhrnné označení pro dvojici izomerních sirných pětičlenných heterocyklů, odvozených od cyklopentanu náhradou dvou uhlíkových atomů atomy síry - 1,2-dithiolan a 1,3-dithiolan. 1,2-dithiolan je cyklický disulfid. Některé dithiolany se vyskytují v přírodě a lze je nalézt v potravinách, například chřestu. 4-dimethylamino derivát se stal inspirací při vývoji insekticidů blokujících nikotinové acetylcholinové receptory. Kyselina lipoová je důležitá v aerobním metabolismu savců a rovněž se silně váže na řadu kovů, například například zlato, molybden a wolfram. Jiné 1,2-dithiolany mají využití při výrobě nanomateriálů, například nanočástic zlata nebo TMD (MoS2 a WS2). * Kyselina asparagusová * nereistoxin, látka, ze které jsou odvozeny insekticidy, jako například kartap a bensultap * kyselina lipoová 1,3-dithiolany se uplatňují jako chránicí skupiny pro karbonylové sloučeniny, protože jsou odolné vůči širokému rozpětí podmínek. Lze je připravit reakcemi karbonylových skupin s ethan-1,2-dithiolem: Ochrana karbonylových skupin přeměnou na 1,3-dithiolany pomocí ethan-1,2-dithiolu (cs) A dithiolane is a sulfur heterocycle derived from cyclopentane by replacing two methylene bridges (-CH2- units) with thioether groups. The parent compounds are 1,2-dithiolane and 1,3-dithiolane. 1,2-Dithiolanes are cyclic disulfides. Some dithiolanes are natural productsthat can be found in foods, such as asparagusic acid in asparagus. The 4-dimethylamino derivative nereistoxin was the inspiration for insecticides which act by blocking the nicotinic acetylcholine receptor.Lipoic acid is essential for aerobic metabolism in mammals and also has strong affinity with many metals including gold, molybdenum, and tungsten. Other 1,2-dithiolanes have relevance in nanomaterials such as gold nanoparticles or transition metal dichalcogenide monolayers (TMDs) (MoS2 and WS2). * asparagusic acid * nereistoxin, from which insecticides including cartap and bensultap were derived * lipoic acid 1,3-Dithiolanes are important as protecting groups for carbonyl compounds, since they are inert to a wide range of conditions. Reacting a carbonyl group with 1,2-ethanedithiol converts it to a 1,3-dithiolane, as detailed below. (en) Un ditiolano es un azufre heterocíclico derivado del cyclopentaneo por reemplazar dos unidades -CH2- unidades por grupos de tioeteres. Se pueden encontrar dos tipos. Los 1,2-ditiolanos y 1,3-ditiolanos. Algunos de los 1,2-Ditiolanos más famosos son el ácido lipoico y el ácido asparagúsico. También se puede definir cómo disulfatos cíclicos. Algunos ditiolanos son naturales y se pueden ser encontrar en comidas. Ese es el caso del ácido asparagúsico. Por otra parte, los 1,3-Ditiolanos se utilizan como grupos protectores de carbonilo, puesto que son inertes en un gran rango de condiciones. Tras reaccionar 1,2-ditioles se generan los 1,3-ditiolano, tal cómo se describe abajo. Hoy en día, los 1,2-ditiolanes han tomado importancia. Sobre todo, el ácido lipóico, que, a día de hoy, es el único comercial. Siendo, el ácido lipoico el 1,2 ditiolano más representativo, se ha visto que tiene gran afinidad con algunos metales como oro, Mo o W. Además, tienen relevancia en nanomateriales como oro nanoparticles o TMDs (MoS2 y WS2) (es) Un dithiolane est un hétérocycle organosulfuré dérivé structurellement du cyclopentane en remplaçant deux ponts méthylène –CH2– par un atome de soufre. Les composés parents sont le 1,2-dithiolane et le 1,3-dithiolane. Quelques données relatives à ces composés sont présentées dans le tableau ci-contre (sans indication, ce sont celles du 1,2-dithiolane). Les 1,2-dithiolanes sont des disulfures cycliques, à l'instar de l'acide lipoïque. Les 1,3-dithiolanes sont des groupes protecteurs importants pour les composés carbonyle dans la mesure où ils demeurent inertes dans une large gamme de conditions. La réaction d'un groupe carbonyle avec du (en) HSCH2CH2CH2CH2SH donne une 1,3-dithiolane : (fr) ジチオラン (dithiolane) とは、シクロペンタンのメチレン基 (CH2) が2個スルフィド基 (-S-) に置き換わった有機硫黄化合物。あるいはその骨格を持つ誘導体の総称。硫黄が置き換わった位置により、1,2-ジチオランと1,3-ジチオランの異性体がある。 (ja) Um ditiolano é um composto heterocíclico contendo enxofre derivado do ciclopentano pela substituição de dois grupos CH2 com grupos tioéter. Os compostos aparentados são 1,2-ditiolano e 1,3-ditiolano, também chamados 1,2-ditiaciclopentano e 1,3-ditiaciclopentano e dissulfeto de trimetileno. 1,2-Ditiolanos, tais como o ácido lipóico, são dissulfetos cíclicos. 1,3-Ditiolanos são importantes como grupos protetores para compostos carbonila, dado que eles são inertes para uma ampla variedade de condições. Reagindo um grupo carbonila com 1,2-etanoditiol converte-o em um 1,3-ditiolano, como detalhado abaixo. (pt) 1,2-二硫戊环是一种有机化合物，化学式为C3H6S2，是一种二硫化物。它可以1,3-丙二硫醇为原料来制备。1,2-二噻戊环作为母体见于硫辛酸和其他环状二硫化物中。 (zh) 二硫戊环（化学式：C3H6S2）有以下两种同分异构体： * 1,2-二硫戊环 * 1,3-二硫戊环 (zh) |
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