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Die Büchner-Curtius-Schlotterbeck-Reaktion (auch Schlotterbeck-Reaktion) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die 1885 zuerst von Eduard Buchner und Theodor Curtius beschrieben wurde. Eine nähere Betrachtung erfolgte 1907 durch Fritz Schlotterbeck. Es handelt sich um eine Reaktion zwischen einer Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton) und einem Diazoalkan unter Bildung neuer Aldehyde, Ketone oder Epoxide. Als Erweiterung der Reaktion gilt die Synthese von β-Ketoestern als Produkt der Kondensationsreaktion von Aldehyden mit Diazoestern. (de) The Buchner–Curtius–Schlotterbeck reaction is the reaction of aldehydes or ketones with aliphatic diazoalkanes to form homologated ketones. It was first described by Eduard Buchner and Theodor Curtius in 1885 and later by Fritz Schlotterbeck in 1907. Two German chemists also preceded Schlotterbeck in discovery of the reaction, Hans von Pechmann in 1895 and Viktor Meyer in 1905. The reaction has since been extended to the synthesis of β-keto esters from the condensation between aldehydes and diazo esters. The general reaction scheme is as follows: The reaction yields two possible carbonyl compounds (I and II) along with an epoxide (III). The ratio of the products is determined by the reactant used and the reaction conditions. (en) La reacción de Buchner-Curtius-Schlotterbeck es la reacción de aldehídos o cetonas con diazoalcanos alifáticos para formar cetonas homologadas. Fue descrita por primera vez por Eduard Buchner y Theodor Curtius en 1885 y más tarde por Fritz Schlotterbeck en 1907. Dos químicos farmacéuticos malemanes también precedieron a Schlotterbeck en el descubrimiento de la reacción, Hans von Pechmann en 1895 y Viktor Meyer en 1905. La reacción se ha extendido a la síntesis de β-cetoésteres a partir de la condensación entre aldehídos y diazo ésteres. El esquema general de reacción es el siguiente: La reacción produce dos posibles compuestos carbonílicos (I y II) junto con un epóxido (III). La proporción de los productos está determinada por el reactivo utilizado y las condiciones de reacción. (es) De Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reactie is een reactie uit de organische chemie. In de reactie reageert een aldehyde of keton met een alifatische diazoalkaan tot een keton. Het is een nucleofiele additiereactie met de diazoverbinding als nucleofiel. De reactie werd voor het eerst beschreven door Eduard Buchner en Theodor Curtius in 1885. beschreef ze opnieuw in 1907, met diazomethaan als diazoalkaan. De reactie gaat op met alifatische, aromatische en heterocyclische aldehyden of ketonen. (nl) |
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Die Büchner-Curtius-Schlotterbeck-Reaktion (auch Schlotterbeck-Reaktion) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die 1885 zuerst von Eduard Buchner und Theodor Curtius beschrieben wurde. Eine nähere Betrachtung erfolgte 1907 durch Fritz Schlotterbeck. Es handelt sich um eine Reaktion zwischen einer Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton) und einem Diazoalkan unter Bildung neuer Aldehyde, Ketone oder Epoxide. Als Erweiterung der Reaktion gilt die Synthese von β-Ketoestern als Produkt der Kondensationsreaktion von Aldehyden mit Diazoestern. (de) De Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reactie is een reactie uit de organische chemie. In de reactie reageert een aldehyde of keton met een alifatische diazoalkaan tot een keton. Het is een nucleofiele additiereactie met de diazoverbinding als nucleofiel. De reactie werd voor het eerst beschreven door Eduard Buchner en Theodor Curtius in 1885. beschreef ze opnieuw in 1907, met diazomethaan als diazoalkaan. De reactie gaat op met alifatische, aromatische en heterocyclische aldehyden of ketonen. (nl) The Buchner–Curtius–Schlotterbeck reaction is the reaction of aldehydes or ketones with aliphatic diazoalkanes to form homologated ketones. It was first described by Eduard Buchner and Theodor Curtius in 1885 and later by Fritz Schlotterbeck in 1907. Two German chemists also preceded Schlotterbeck in discovery of the reaction, Hans von Pechmann in 1895 and Viktor Meyer in 1905. The reaction has since been extended to the synthesis of β-keto esters from the condensation between aldehydes and diazo esters. The general reaction scheme is as follows: (en) La reacción de Buchner-Curtius-Schlotterbeck es la reacción de aldehídos o cetonas con diazoalcanos alifáticos para formar cetonas homologadas. Fue descrita por primera vez por Eduard Buchner y Theodor Curtius en 1885 y más tarde por Fritz Schlotterbeck en 1907. Dos químicos farmacéuticos malemanes también precedieron a Schlotterbeck en el descubrimiento de la reacción, Hans von Pechmann en 1895 y Viktor Meyer en 1905. La reacción se ha extendido a la síntesis de β-cetoésteres a partir de la condensación entre aldehídos y diazo ésteres. El esquema general de reacción es el siguiente: (es) |
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