Carbocation (original) (raw)
الكاتيون الكربوني أو الأيون الكربوني الموجب هو أيون كربوني (carbocation) يحمل شحنة موجبة ومن أشهر أمثلته أيون الميثينيوم CH3+ الذي يعد أبسط الأيونات الكربونية الموجبة وأيون الميثانيوم CH5+ والإيثانيوم C2H7+. وهناك أيونات كربونية تحتوي على شحنتين موجبتين أو أكثر وقد تكون هذه الشحنات محمولة على نفس ذرة الكربون أو على ذرتين مختلفتين ومن أمثلتها أيون C2H4+2. وهي تلعب دورا مهما في تفاعلات المواد العضوية مثل تفاعلات الاستبدال المحب للنواة أحادي الجزيء لهاليدات الألكيل وغيره من التفاعلات في الكيمياء العضوية.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الكاتيون الكربوني أو الأيون الكربوني الموجب هو أيون كربوني (carbocation) يحمل شحنة موجبة ومن أشهر أمثلته أيون الميثينيوم CH3+ الذي يعد أبسط الأيونات الكربونية الموجبة وأيون الميثانيوم CH5+ والإيثانيوم C2H7+. وهناك أيونات كربونية تحتوي على شحنتين موجبتين أو أكثر وقد تكون هذه الشحنات محمولة على نفس ذرة الكربون أو على ذرتين مختلفتين ومن أمثلتها أيون C2H4+2. وهي تلعب دورا مهما في تفاعلات المواد العضوية مثل تفاعلات الاستبدال المحب للنواة أحادي الجزيء لهاليدات الألكيل وغيره من التفاعلات في الكيمياء العضوية. (ar) Karbokation je ion s kladným nábojem na atomu uhlíku. K nejjednodušším případům patří (CH +3 ), (CH +5 ) a vinylový kation (C2H +3 ). Existují také karbokationty s více nabitými uhlíky, například ethylenový dikation (C2H 2+4 ). Do začátku 70. let 20. století se všechny karbokationty označovaly jako karboniové ionty. V současné definici Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) je karbokation jakýkoliv kation se sudým počtem elektronů , který má významný kladný náboj na atomu uhlíku. Dále se dělí do dvou skupin podle koordinačních čísel nabitých uhlíkových atomů: pokud jsou tři, jedná se o karbeniový ion a v případě koordinačního čísla 5 jde o ion karboniový. Toto názvosloví navrhl George Andrew Olah. Karboniové ionty mají delokalizované vazby a jsou tak totožné s „karbokationty“, které obsahují můstkové σ vazby C–C nebo C–H. Jiné definice popisují 'karboniový ion' jako formálně protonovaný nebo alkylovaný alkan (CR +5 , kde R je H nebo alkyl), čímž vylučují neklasické karbokationty, jako je 2-norbornyl. (cs) Un carbocatió és un àtom de carboni carregat positivament. L'àtom de carboni carregat és un "sextet", és a dir, que només té 6 electrons en la seva capa de valència en lloc dels vuit que asseguren la màxima estabilitat i per això els carbocations són molt reactius. (ca) A carbocation is an ion with a positively charged carbon atom. Among the simplest examples are the methenium CH+3, methanium CH+5 and vinyl C2H+3 cations. Occasionally, carbocations that bear more than one positively charged carbon atom are also encountered (e.g., C2H2+4). Until the early 1970s, all carbocations were called carbonium ions. In the present-day definition given by the IUPAC, a carbocation is any even-electron cation with significant partial positive charge on a carbon atom. They are further classified in two main categories according to the coordination number of the charged carbon: three in the carbenium ions and five in the carbonium ions. This nomenclature was proposed by G. A. Olah. Carbonium ions, as originally defined by Olah, are characterized by a three-center two-electron delocalized bonding scheme and are essentially synonymous with so-called 'non-classical carbocations', which are carbocations that contain bridging C–C or C–H σ-bonds. However, others have more narrowly defined the term 'carbonium ion' as formally protonated or alkylated alkanes (CR+5, where R is H or alkyl), to the exclusion of non-classical carbocations like the 2-norbornyl cation. (en) Als Carbokation werden in der organischen Chemie Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, die ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzen. Bei diesen Molekülen wird zwischen den klassischen Carbokationen mit drei Substituenten und den nichtklassischen Carbokationen mit fünf Substituenten unterschieden. Carbokationen mit einem dreifach koordinierten Kohlenstoffatom werden als Carbeniumionen bezeichnet (+CR3; R steht für einen organischen Rest). Die anderen werden Carboniumionen genannt. Dies sind Kationen mit einem fünffach koordinierten Kohlenstoffatom (z. B. +CR5). Der Begriff Carbokation wurde von George A. Olah eingeführt, Pionierarbeiten dazu stammen von Hans Meerwein (ab 1922). Carbeniumionen kommen in der organischen Chemie als Zwischenprodukte bei sogenannten SN1-Reaktionen und bei E1-Reaktionen vor. Reaktionen mit SN1-Mechanismus gehören zu den nukleophilen Substitutionen, Reaktionen mit E1-Mechanismus gehören zur Klasse der Eliminierungsreaktionen. Carbeniumionen sind sp2-hybridisiert und somit trigonal-planar. Der nukleophile Angriff erfolgt auf das leere pz-Orbital des Kohlenstoffes. Dieses steht senkrecht (im rechten Winkel) zu den 3 Hybrid-Orbitalen, wodurch ein weiterer Substituent von oben oder auch von unten angreifen kann. Im Allgemeinen laufen SN1-Reaktionen daher nicht stereoselektiv ab.Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett besitzt.Nach der Anzahl der organischen Reste wird zwischen primären (+CH2R), sekundären (+CHR2) und tertiären Carbeniumionen (+CR3) unterschieden. Die Stabilität der Carbokationen nimmt durch so genannte I-Effekte und Hyperkonjugation mit der Anzahl der Reste von primär nach tertiär zu. Carboniumionen hingegen kommen nur als theoretischer Zwischenzustand bei der SN2-Reaktionen vor. Hierbei wird das ehemalige Nucleophil des Kohlenstoffatoms durch einen Rückseitigen Angriff des neuen Nucleophils abgedrängt, wodurch dieses fünfbindige Carboniumion als Zwischenzustand entsteht. (de) Karbokatioia da karbono-atomoan karga positiboa duen katioi organiko ezegonkorra [adibidez, trifenil metilo katioia: (C6H5)3−C+. (eu) Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. El átomo de carbono cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es, tiene sólo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra. Se podría asumir que un carbocatión tiene hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, la geometría y reactividad del carbocatión es más consecuente con una hibridación sp2. (es) Un carbocation, parfois appelé ion carbonium ou ion carbenium (en fonction de sa structure), est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique positive sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbocations sont des intermédiaires de réaction. On parle de carbocation primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a sur le carbone chargé respectivement un, deux ou trois groupements autres que l'hydrogène. (fr) Semua karbokation (yang sebelumnya disebut ion karbonium) membawa satu muatan positif pada sebuah atom karbon. Disebut karbokation karena sebuah kation adalah sebuah ion positif, dan "karbo" menunjuk pada sebuah atom karbon. Akan tetapi, ada perbedaan penting dalam hal struktur berbagai jenis karbokation. (in) In chimica organica, si definisce carbocatione (talvolta chiamato impropriamente "ione carbonio") un catione derivato da una molecola organica la cui carica risiede su un atomo di carbonio. La carica positiva rende la particella estremamente reattiva, in grado di legarsi ad anioni o di sottrarre elettroni da altre molecole vicine (in altre parole, si comportano da elettrofili). I carbocationi alchilici derivano dagli alcani per scissione eterolitica e hanno una geometria simile a quella dei radicali alchilici: l'atomo di carbonio che reca la carica positiva ha ibridazione sp2, e ha quindi struttura planare; l'orbitale p perpendicolare al piano del carbocatione, non coinvolto nell'ibridazione, è vuoto. Sebbene i carbocationi alchlici siano piuttosto instabili, nel 1962 George A. Olah mise a punto la loro preparazione in pentafluoruro di antimonio (SbF5), dove risultano abbastanza stabili per essere rilevati con indagini spettroscopiche. (it) カルボカチオン (英: carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。 (ja) 탄소 양이온(영어: carbocation)은 양전하를 띠며, 탄소를 가진 분자 이온이다. 원자가 전자가 3개이다. (ko) Een carbokation is een organisch deeltje met een of meerdere positief geladen koolstofatomen omringd door alkylgroepen. Men kan zich een dergelijk kation voorstellen als een fragment van een molecule waarvan een groep én een bindend elektronenpaar verwijderd zijn van een der koolstofatomen. Het koolstofatoom met de positieve lading heeft een sextet (dat wil zeggen zes elektronen) in zijn valentieschil en komt dus twee elektronen tekort om een stabiel octet te vormen. Carbokationen zijn hierdoor onstabiel en vaak zeer reactief. Door het tekort van twee elektronen zijn carbokationen meestal krachtige lewiszuren. Via reactie met een lewisbase ontstaat weer een koolstofatoom met een octet in zijn valentieschil. Carbokationen zijn belangrijke reactieve intermediairen in de organische chemie. (nl) Karbokation – kation, w którym elektryczny ładunek dodatni jest zlokalizowany na jednym lub kilku atomach węgla. (pl) En karbokatjon är en positivt laddad jon med laddningen koncentrerad vid kolatomen. Karbokatjoner uppträder som intermediärer i organiska reaktioner och har således väldigt kort livstid. (sv) O termo carbocátion foi sugerido por George A. Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Os carbocátions têm deficiência de elétrons, com apenas 4 elétrons na camada de valência e, por causa disto, são ácidos de Lewis. Eles reagem rapidamente com as bases de Lewis (são altamente reativos e instáveis), sendo denominados eletrófilos. Os dois principais tipos de carbocátions são os íons carbênio e os íons carbônio. Os carbênios são espécies positivas trivalentes, que possuem uma estrutura planar com hibridização sp2 no carbono catiônico e um sexteto eletrônico. Eles são normalmente formados como intermediários reacionais em reações de solvólise de halogenetos de alquila (SN1), desidratação de álcoois e protonação de ligações π dentre outras, podendo ser considerados como os principais intermediários em química orgânica. Os íons carbônio são espécies positivas pentavalentes, classificadas como carbocátions não-clássicos, apresentando o octeto eletrônico completo no átomo de carbono e possuindo ao menos uma ligação de três centros e dois elétrons, onde três átomos compartilham um par de elétrons (Figura 1). George A. Olah, em estudos envolvendo parafinas verificou que em meios superácidos os alcanos agem como bases, compartilhando o par de elétrons de suas ligações com o próton ácido. Assim, metano pode ser protonado em uma mistura equimolar de HSO3F e SbF5, conhecida com o nome de ácido mágico, para formar o CH5+ (carbônio), que pode reagir com outras moléculas de metano no meio para gerar espécies maiores. Assim, são exemplos de íons carbênio os cátions terc-butila e benzila. Dentre os íons carbônio podemos destacar o cátion 2-norbornila. (pt) Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню. Термін введений Джорджем Ола. Тут розрізняють два випадки: 1. Класичний, коли до іону приєднані три замісники — CR3+ і утворюють іон карбенію. 2. Некласичний, коли до іону приєднані п'ять замісників — CR5+ і утворюють іон карбоніюНаприклад, CH5+ — іон метонію — утворюється при взаємодії метану та (FSO3H), або іонізацією при мас-спектрометрії. Оскільки метан не має вільної електронної пари, приєднаний протон протон використовує вже утворену іншим атомом Гідрогену та Карбоном іншу електронну пару. При цьому утворюється . Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp2-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій pz-орбіталі Карбону, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей. Мiстковий карбокатiон — карбокатіон з не менше, ніж двома атомами C, котрі можна вважати за потенцiйні карбенiєві центри в рамках формул Льюїса, мiж якими третiй атом або група (Н або замiщений С) утворює мiсток, делокалiзуючи катiонний заряд. Алiльний катiон — карбокатiон, в якому позитивно заряджений атом C+ кон'югований з етиленовою ланкою, через що молекулярна частинка вiдзначається пiдвищеною стабiльнiстю. R–CH+–CH=CH2 ↔ R–CH=CH–CH2+ Утворюєються з вiдповiдного вуглеводню у середовищі суперкислоти. Алканієві йони — карбокатіони, похідні алканів, які містять завдяки C-гідронуванню щонайменше один пентакоординований атом C. (uk) При потере атомом углерода электрона (чаще всего это происходит при отщеплении какого-либо атома или группы атомов с парой электронов) углеродный атом превращается в трехвалентный положительно заряженный катион. Его называют карбкатион или карбокатион. R:X -> R+ + :X- Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью. (ru) 碳正離子，又稱作碳陽離子，是一個帶有正電的碳原子，其中最簡單的形式為甲基碳正離子CH3+，跟乙基碳陽離子C2H5+。有些碳正離子基會帶有兩個或更多的正電，正電可能會在同一個或是不同的碳上，如乙烯雙陽離子基C2H42+。 直到1970年代早期，碳陽離子都被視為碳離子。在近代的化學中，帶正電的碳原子就視作一個碳陽離子。根據碳原子的價數可以分成兩大類：三價的碳離子（質子化的碳烯），或五到六價的碳離子（質子化的烷類），而命名法為G.A.Olah所發表，碳正離子能藉由分散或离域正電荷來達到穩定。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Methyl_cation.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1994/press.html%3Fprint=1 |
| dbo:wikiPageID | 241767 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 40170 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1113556266 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbenium_ion dbr:Carbon dbr:Carbonium_ion dbr:Pyramid dbr:Saul_Winstein dbr:Electric_charge dbr:Elimination_reaction dbr:Molecular_orbital dbr:Non-classical_carbocation dbr:Non-classical_ion dbr:Norbornyl_cation dbr:Bent's_rule dbr:Beta_decay dbr:Alkene dbr:Arenium_ion dbr:Julius_Stieglitz dbr:Pentagonal_pyramid dbr:Vinyl_cation dbr:Chemical_kinetics dbr:Octet_rule dbr:Nucleophile dbr:Pyramidal_carbocation dbr:Clemmensen_reduction dbr:George_Andrew_Olah dbr:George_Olah dbr:Coordination_number dbr:Aromaticity dbr:Bent_bond dbr:Magic_acid dbr:Malachite_green dbr:Silver_tetrafluoroborate dbr:Orbital_overlap dbr:Polygon dbr:Triphenylmethanol dbr:Triphenylmethyl_chloride dbr:Tritium dbr:Tropylium_cation dbr:William_von_Eggers_Doering dbr:Ion dbr:Adolf_von_Baeyer dbr:Allyl dbr:Aluminium_chloride dbr:Cycloheptatriene dbr:Norbornadiene dbr:Carbanion dbr:Carbene dbr:Carbo-mer dbr:Benzyl dbr:Fluxional_molecule dbr:Rearrangement_reaction dbr:Resonance_(chemistry) dbc:Carbocations dbc:Reactive_intermediates dbr:Hans_Meerwein dbr:Herbert_C._Brown dbr:Hexamethylbenzene dbr:Atom dbr:International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry dbr:Hyperconjugation dbr:Hypervalent_molecule dbr:Armilenium dbr:Aromatic dbr:Sulfur_dioxide dbr:Sulfuric_acid dbr:Heteroatom dbr:Hexagonal_pyramid dbr:Arrhenius_equation dbr:Square_pyramid dbr:Methyl_chloride dbr:Tert-butyl dbr:Methanium dbr:Methenium dbr:Nuclear_magnetic_resonance dbr:Wagner–Meerwein_rearrangement dbr:Hückel's_rule dbr:Iminium dbr:Reactive_intermediates dbr:Valence_electron dbr:Three-center_two-electron_bond dbr:Nonclassical_ion dbr:Superacid dbr:Oxocarbenium dbr:Onium_compound dbr:VSEPR_theory dbr:SN1_reaction dbr:Triphenylmethyl_cation dbr:Anchimeric_assistance dbr:Rate_constant dbr:Whitmore_1,2_shift dbr:Molecular_conformation dbr:NMR_spectrum dbr:Ethylene_dication dbr:File:5.13_final-_resonance-stabalized_carbocation.jpg dbr:File:Aromatic_cations.jpg dbr:File:CarboCationStabilities.svg dbr:File:Carbocationstructure.png dbr:File:Ch47cations.png dbr:File:Cyclopropylcarbinyl_bisected_conformation.svg dbr:File:Methonium.svg dbr:File:Methyl_cation.svg dbr:File:Pyramidal_dikation,_hexamethyl.jpg dbr:File:Pyramidal_ion_4_sided_with_numbers.jpg dbr:File:Relative_formation_energy_of_carbocations.png dbr:File:Stabilization_of_t-butyl_cation(2).png dbr:File:The_cyclopropyl_carbinyl_cation.svg dbr:File:TriphenylmethanolCarbocationFormation.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chem dbt:Chem2 dbt:Clear dbt:Commons_category-inline dbt:Cvt dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Carbocations dbc:Reactive_intermediates |
| gold:hypernym | dbr:Ion |
| rdf:type | owl:Thing yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Intermediate114921272 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatReactiveIntermediates |
| rdfs:comment | الكاتيون الكربوني أو الأيون الكربوني الموجب هو أيون كربوني (carbocation) يحمل شحنة موجبة ومن أشهر أمثلته أيون الميثينيوم CH3+ الذي يعد أبسط الأيونات الكربونية الموجبة وأيون الميثانيوم CH5+ والإيثانيوم C2H7+. وهناك أيونات كربونية تحتوي على شحنتين موجبتين أو أكثر وقد تكون هذه الشحنات محمولة على نفس ذرة الكربون أو على ذرتين مختلفتين ومن أمثلتها أيون C2H4+2. وهي تلعب دورا مهما في تفاعلات المواد العضوية مثل تفاعلات الاستبدال المحب للنواة أحادي الجزيء لهاليدات الألكيل وغيره من التفاعلات في الكيمياء العضوية. (ar) Un carbocatió és un àtom de carboni carregat positivament. L'àtom de carboni carregat és un "sextet", és a dir, que només té 6 electrons en la seva capa de valència en lloc dels vuit que asseguren la màxima estabilitat i per això els carbocations són molt reactius. (ca) Karbokatioia da karbono-atomoan karga positiboa duen katioi organiko ezegonkorra [adibidez, trifenil metilo katioia: (C6H5)3−C+. (eu) Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. El átomo de carbono cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es, tiene sólo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra. Se podría asumir que un carbocatión tiene hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, la geometría y reactividad del carbocatión es más consecuente con una hibridación sp2. (es) Un carbocation, parfois appelé ion carbonium ou ion carbenium (en fonction de sa structure), est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique positive sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbocations sont des intermédiaires de réaction. On parle de carbocation primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a sur le carbone chargé respectivement un, deux ou trois groupements autres que l'hydrogène. (fr) Semua karbokation (yang sebelumnya disebut ion karbonium) membawa satu muatan positif pada sebuah atom karbon. Disebut karbokation karena sebuah kation adalah sebuah ion positif, dan "karbo" menunjuk pada sebuah atom karbon. Akan tetapi, ada perbedaan penting dalam hal struktur berbagai jenis karbokation. (in) 탄소 양이온(영어: carbocation)은 양전하를 띠며, 탄소를 가진 분자 이온이다. 원자가 전자가 3개이다. (ko) Karbokation – kation, w którym elektryczny ładunek dodatni jest zlokalizowany na jednym lub kilku atomach węgla. (pl) En karbokatjon är en positivt laddad jon med laddningen koncentrerad vid kolatomen. Karbokatjoner uppträder som intermediärer i organiska reaktioner och har således väldigt kort livstid. (sv) При потере атомом углерода электрона (чаще всего это происходит при отщеплении какого-либо атома или группы атомов с парой электронов) углеродный атом превращается в трехвалентный положительно заряженный катион. Его называют карбкатион или карбокатион. R:X -> R+ + :X- Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью. (ru) 碳正離子，又稱作碳陽離子，是一個帶有正電的碳原子，其中最簡單的形式為甲基碳正離子CH3+，跟乙基碳陽離子C2H5+。有些碳正離子基會帶有兩個或更多的正電，正電可能會在同一個或是不同的碳上，如乙烯雙陽離子基C2H42+。 直到1970年代早期，碳陽離子都被視為碳離子。在近代的化學中，帶正電的碳原子就視作一個碳陽離子。根據碳原子的價數可以分成兩大類：三價的碳離子（質子化的碳烯），或五到六價的碳離子（質子化的烷類），而命名法為G.A.Olah所發表，碳正離子能藉由分散或离域正電荷來達到穩定。 (zh) Karbokation je ion s kladným nábojem na atomu uhlíku. K nejjednodušším případům patří (CH +3 ), (CH +5 ) a vinylový kation (C2H +3 ). Existují také karbokationty s více nabitými uhlíky, například ethylenový dikation (C2H 2+4 ). (cs) Als Carbokation werden in der organischen Chemie Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, die ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzen. Bei diesen Molekülen wird zwischen den klassischen Carbokationen mit drei Substituenten und den nichtklassischen Carbokationen mit fünf Substituenten unterschieden. Carbokationen mit einem dreifach koordinierten Kohlenstoffatom werden als Carbeniumionen bezeichnet (+CR3; R steht für einen organischen Rest). Die anderen werden Carboniumionen genannt. Dies sind Kationen mit einem fünffach koordinierten Kohlenstoffatom (z. B. +CR5). Der Begriff Carbokation wurde von George A. Olah eingeführt, Pionierarbeiten dazu stammen von Hans Meerwein (ab 1922). (de) A carbocation is an ion with a positively charged carbon atom. Among the simplest examples are the methenium CH+3, methanium CH+5 and vinyl C2H+3 cations. Occasionally, carbocations that bear more than one positively charged carbon atom are also encountered (e.g., C2H2+4). (en) In chimica organica, si definisce carbocatione (talvolta chiamato impropriamente "ione carbonio") un catione derivato da una molecola organica la cui carica risiede su un atomo di carbonio. La carica positiva rende la particella estremamente reattiva, in grado di legarsi ad anioni o di sottrarre elettroni da altre molecole vicine (in altre parole, si comportano da elettrofili). (it) Een carbokation is een organisch deeltje met een of meerdere positief geladen koolstofatomen omringd door alkylgroepen. Men kan zich een dergelijk kation voorstellen als een fragment van een molecule waarvan een groep én een bindend elektronenpaar verwijderd zijn van een der koolstofatomen. (nl) カルボカチオン (英: carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 (ja) O termo carbocátion foi sugerido por George A. Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Os carbocátions têm deficiência de elétrons, com apenas 4 elétrons na camada de valência e, por causa disto, são ácidos de Lewis. Eles reagem rapidamente com as bases de Lewis (são altamente reativos e instáveis), sendo denominados eletrófilos. Os dois principais tipos de carbocátions são os íons carbênio e os íons carbônio. Os carbênios são espécies positivas trivalentes, que possuem uma estrutura planar com hibridização sp2 no carbono catiônico e um sexteto eletrônico. Eles são normalmente formados como intermediários reacionais em reações de solvólise de halogenetos de alquila (SN1), desidratação de álcoois e protonação de ligações π dentre outras, podendo ser considerados como os pr (pt) Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню. Термін введений Джорджем Ола. Тут розрізняють два випадки: 1. Класичний, коли до іону приєднані три замісники — CR3+ і утворюють іон карбенію. Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp2-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій pz-орбіталі Карбону, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей. R–CH+–CH=CH2 ↔ R–CH=CH–CH2+ (uk) |
| rdfs:label | كاتيون كربوني (ar) Carbocatió (ca) Karbokation (cs) Carbokation (de) Carbocatión (es) Carbocation (en) Karbokatioi (eu) Karbokation (in) Carbocation (fr) Carbocatione (it) カルボカチオン (ja) 탄소 양이온 (ko) Karbokation (pl) Carbokation (nl) Carbocátion (pt) Карбкатион (ru) Karbokatjon (sv) Карбокатіон (uk) 碳正离子 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Carbocation yago-res:Carbocation wikidata:Carbocation dbpedia-ar:Carbocation dbpedia-ca:Carbocation dbpedia-cs:Carbocation dbpedia-da:Carbocation dbpedia-de:Carbocation dbpedia-es:Carbocation dbpedia-et:Carbocation dbpedia-eu:Carbocation dbpedia-fa:Carbocation dbpedia-fi:Carbocation dbpedia-fr:Carbocation dbpedia-gl:Carbocation dbpedia-he:Carbocation http://hy.dbpedia.org/resource/Կարբոնիումի_իոններ dbpedia-id:Carbocation dbpedia-it:Carbocation dbpedia-ja:Carbocation dbpedia-ko:Carbocation dbpedia-mk:Carbocation dbpedia-ms:Carbocation dbpedia-nl:Carbocation dbpedia-pl:Carbocation dbpedia-pt:Carbocation dbpedia-ro:Carbocation dbpedia-ru:Carbocation dbpedia-sh:Carbocation dbpedia-simple:Carbocation dbpedia-sl:Carbocation dbpedia-sr:Carbocation dbpedia-sv:Carbocation dbpedia-tr:Carbocation dbpedia-uk:Carbocation dbpedia-zh:Carbocation https://global.dbpedia.org/id/21LLu |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Carbocation?oldid=1113556266&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/5.13_final-_resonance-stabalized_carbocation.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Aromatic_cations.jpg wiki-commons:Special:FilePath/CarboCationStabilities.svg wiki-commons:Special:FilePath/Carbocationstructure.png wiki-commons:Special:FilePath/Ch47cations.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclopropylcarbinyl_bisected_conformation.svg wiki-commons:Special:FilePath/Methonium.svg wiki-commons:Special:FilePath/Methyl_cation.svg wiki-commons:Special:FilePath/Pyramidal_dikation,_hexamethyl.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Pyramidal_ion_4_sided_with_numbers.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Relative_formation_energy_of_carbocations.png wiki-commons:Special:FilePath/Stabilization_of_t-butyl_cation(2).png wiki-commons:Special:FilePath/The_cyclopropyl_carbinyl_cation.svg wiki-commons:Special:FilePath/TriphenylmethanolCarbocationFormation.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Carbocation |
| is dbo:knownFor of | dbr:George_Andrew_Olah |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Carbocations dbr:Carbocationic |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Camphene dbr:Carbenium_ion dbr:Carbon_monoxide dbr:Prins_reaction dbr:Prismane dbr:Properties_of_water dbr:Pummerer_rearrangement dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_addition dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:Elimination_reaction dbr:Neighbouring_group_participation dbr:Metalloid dbr:More_O'Ferrall–Jencks_plot dbr:Beckmann_rearrangement dbr:Benzene dbr:Alkyl dbr:Alkylation dbr:Alkylation_unit dbr:Allyl_group dbr:Allylic_rearrangement dbr:Arene_substitution_pattern dbr:Hydrofluoric_acid dbr:Beta-silicon_effect dbr:Pentamethylbenzene dbr:Riddelliine dbr:Ritter_reaction dbr:Cumene_process dbr:Cycloisomerization dbr:Vinyl_cation dbr:Decay_technique dbr:Carbocations dbr:E1cB-elimination_reaction dbr:Inorganic_chemistry dbr:Intimate_ion_pair dbr:Lewis_acid_catalysis dbr:Reaction_intermediate dbr:Reactive_intermediate dbr:Nucleophilic_substitution dbr:Syn_and_anti_addition dbr:Semipinacol_rearrangement dbr:Protonation dbr:Stereoelectronic_effect dbr:Racemic_mixture dbr:Timeline_of_chemistry dbr:1,2-rearrangement dbr:Corannulene dbr:Melatonin dbr:Chemical_reaction dbr:Unsaturated_hydrocarbon dbr:Nucleophile dbr:Synthon dbr:Solvent_effects dbr:Pyramidal_carbocation dbr:Racemization dbr:Energy_profile_(chemistry) dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Fries_rearrangement dbr:Gallium dbr:George_Andrew_Olah dbr:George_S._Hammond dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Morris_S._Kharasch dbr:Condensed_tannin dbr:Criegee_rearrangement dbr:Crystal_violet_lactone dbr:Organic_reaction dbr:Organotin_chemistry dbr:Arborane dbr:Aromaticity dbr:Benzyl_group dbr:Lignosulfonates dbr:Limonene dbr:Sterculic_acid dbr:Frank_C._Whitmore dbr:Functional_group dbr:Halogen_addition_reaction dbr:Halonium_ion dbr:Hammond's_postulate dbr:Hopanoids dbr:Oxonium_ion dbr:Proanthocyanidin dbr:Stepwise_reaction dbr:Substitution_reaction dbr:Meyer–Schuster_rearrangement dbr:2-Chlorobutane dbr:Baeyer–Villiger_oxidation dbr:Bromoethane dbr:Tiffeneau–Demjanov_rearrangement dbr:Trifluoromethyl_cation dbr:Triisopropylsilane dbr:Triphenylmethanol dbr:Tropylium_tetrafluoroborate dbr:Gallium_compounds dbr:HSAB_theory dbr:Ion dbr:Lanosterol_synthase dbr:Leaving_group dbr:Piancatelli_rearrangement dbr:Nitrilium dbr:Solvolysis dbr:4-Ipomeanol dbr:4-Isopropenylphenol dbr:Acetal dbr:Acetic_acid dbr:Alkane dbr:4-Hydroxyphenylpyruvate_dioxygenase dbr:Cyclopentadienyliron_dicarbonyl_dimer dbr:Cyclopropanone dbr:Alpha_effect dbr:Ergine dbr:Eschenmoser's_salt dbr:Farnesyl-diphosphate_farnesyltransferase dbr:Flavin_adenine_dinucleotide dbr:Fleming–Tamao_oxidation dbr:Fluoroantimonic_acid dbr:Forskolin dbr:Bargellini_reaction dbr:Bredt's_rule dbr:Noble_gas_compound dbr:Otto_Theodor_Benfey dbr:Carbanion dbr:Carboxylic_acid dbr:Diamondoid dbr:Dienone–phenol_rearrangement dbr:Fowler_process dbr:Fragmentation_(mass_spectrometry) dbr:Geosmin_synthase dbr:Isomerase dbr:Isopentenyl-diphosphate_delta_isomerase dbr:Joseph_B._Lambert dbr:Koch_reaction dbr:Terpene dbr:List_of_Hungarian_Nobel_laureates dbr:List_of_Jewish_Nobel_laureates dbr:List_of_Nobel_laureates_in_Chemistry dbr:List_of_Pennsylvania_State_University_people dbr:Lucas'_reagent dbr:Povarov_reaction dbr:Prelog_strain dbr:Primary_(chemistry) dbr:Rate-determining_step dbr:Resonance_(chemistry) dbr:2-Norbornyl_cation dbr:Grunwald–Winstein_equation dbr:Hans_Meerwein dbr:Ion_association dbr:Ionone dbr:Babler_oxidation dbr:Cracking_(chemistry) dbr:Tert-Butyl_chloride dbr:Tetrahymanol dbr:Hydrazone_iodination dbr:Hydrogen_isotope_biogeochemistry dbr:Hydrohalogenation dbr:Hyperconjugation dbr:Westphalen–Lettré_rearrangement dbr:Squalene-hopene_cyclase dbr:Armilenium dbr:Acid dbr:Acid_strength dbr:Juvabione dbr:Coking dbr:Holton_Taxol_total_synthesis dbr:Woodward–Hoffmann_rules dbr:Paraben dbr:Silyl_enol_ether dbr:Di-tert-butyl_dicarbonate dbr:Dinoseb dbr:Bornyl_diphosphate_synthase dbr:Büchner–Curtius–Schlotterbeck_reaction dbr:Phosphorus_tribromide dbr:Pleuromutilin dbr:Spiro_compound dbr:Grob_fragmentation dbr:Methenium dbr:Methyl_nitrite dbr:Michaelis–Arbuzov_reaction dbr:Markovnikov's_rule dbr:Wagner–Meerwein_rearrangement dbr:Reactivity–selectivity_principle dbr:Ethenium dbr:Ether_cleavage dbr:Ian_Fleming_(chemist) dbr:Polar_effect dbr:Evelyn_effect dbr:N-heterocyclic_silylene dbr:Quelet_reaction dbr:Pinacol_rearrangement dbr:Three-center_two-electron_bond dbr:Nonclassical_ion dbr:Superacid dbr:Oxocarbenium dbr:Oxymercuration_reaction dbr:Vinyl_iodide_functional_group dbr:SN1_reaction dbr:SN2_reaction dbr:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis dbr:Carbocationic |
| is gold:hypernym of | dbr:Wagner–Meerwein_rearrangement |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Carbocation |
