Carbamate (original) (raw)
Els carbamats són compostos orgànics derivats de l'àcid carbàmic (NH₂COOH). Tant els carbamats com els èsters de carbamat, i els àcids carbàmics són grups funcionals que es troben interrelacionats estructuralment i poden ser interconvertits químicament. Els èsters de carbamat s'anomenen també .
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| dbo:abstract | Els carbamats són compostos orgànics derivats de l'àcid carbàmic (NH₂COOH). Tant els carbamats com els èsters de carbamat, i els àcids carbàmics són grups funcionals que es troben interrelacionats estructuralment i poden ser interconvertits químicament. Els èsters de carbamat s'anomenen també . (ca) كربامات أو كاربامات هو مركب عضوي مُشتق من حمض الكرباميك (NH2COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَإستر الكربامات (مثل كربامات الإيثيل) وَأحماض الكرباميك من المجموعات الوظيفية المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى استرات الكربامات أيضاً باسم يوريثانات. (ar) Karbamáty jsou organické sloučeniny odvozené od kyseliny karbamové (NH2COOH). Karbamátová skupina, kyseliny a estery jsou funkční skupiny, které jsou strukturálně vzájemně příbuzné a často lze mezi nimi provádět vzájemné konverze. Karbamátové estery se označují také jako urethany (či uretany). (cs) Carbamate sind Salze und Ester der Carbamidsäuren (R2N–COOH). Die Ester werden häufiger als Urethane bezeichnet. Auch Polyurethane gehören zu den Carbamaten. (de) In organic chemistry, a carbamate is a category of organic compounds with the general formula R2NC(O)OR and structure >N−C(=O)−O−, which are formally derived from carbamic acid (NH2COOH). The term includes organic compounds (e.g., the ester ethyl carbamate), formally obtained by replacing one or more of the hydrogen atoms by other organic functional groups; as well as salts with the carbamate anion H2NCOO− (e.g. ammonium carbamate). Polymers whose units are joined by carbamate groups −NH−C(=O)−O− are an important family of plastics, the polyurethanes. (en) Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué. (fr) Los carbamatos son compuestos orgánicos derivados del (NH2COOH). Tanto los carbamatos como los ésteres de carbamato y los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser interconvertidos químicamente. Los ésteres de carbamato también se conocen con el nombre uretanos. Los unidades de polímeros unidas por grupos de carbamatos divalentes –NH–(C=O)–O– son una familia importante de los plásticos, los poliuretanos. (es) Karbamat adalah senyawa organik, turunan dari (NH2COOH). Grup karbamat terdiri atas ester karbamat (seperti ) dan sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan. Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya. (in) I carbammati, o uretani, sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo amminico, anche sostituito, legato a un gruppo estereo. Il legame caratteristico che generalmente identifica tali composti è quindi -NH(CO)O-. Formalmente i carbammati possono essere considerati esteri dell'acido carbammico, composto instabile caratterizzato da formula chimica NH2COOH. L'idrolisi di un carbammato fornisce una ammina, un alcol (o fenolo) e biossido di carbonio: R-NH(CO)O-R' + H2O → R-NH2 + R'-OH + CO2 (it) ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合を形成した化合物である。 カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメートもしくはカルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。 (ja) Carbamaten of urethanen zijn chemische verbindingen die de functionele groep bevatten met de algemene structuur -NH(CO)O-; dus een ester- en een aminegroep naast elkaar. Theoretisch gezien zijn het esters van het onstabiele carbamidezuur (H2N-COOH). In de praktijk worden ze gevormd door de reactie van een isocyanaat (R-N=C=O) met een alcohol (R'-OH). Als men een isothiocyanaat (R-N=C=S) gebruikt in de plaats van het isocyanaat, verkrijgt men een thiocarbamaat (-NH(CS)O-). Als men bovendien een thiol (R'-SH) gebruikt in de plaats van het alcohol, verkrijgt men een dithiocarbamaat (-NH(CS)S-). Een eenvoudig carbamaat is ethylcarbamaat, dat ook urethaan wordt genoemd. (nl) Carbamatos ou uretanos são um grupo de compostos orgânicos que compartilham de um mesmo grupo funcional cuja estrutura é -NH(CO)O-. Os carbamatos são ésteres do ácido carbâmico, NH2COOH, um composto instável. Pelo fato de o ácido carbâmico conter um nitrogênio ligado a um grupo carboxila ele é também uma amida. Por essa razão, os ésteres de carbamato podem ter os grupos alquila ou arila substituídos no nitrogênio ou na função amida. Por exemplo, o não é substituído, enquanto o metil-N-carbamato possui um grupo metil ligado ao nitrogênio (ver isocianato de metila para a formação de N-metilcarbamatos). (pt) Karbaminiany – grupa organicznych związków chemicznych – soli i estrów kwasu karbaminowego (H2NCOOH) lub N-podstawionych (R2NCOOR′). Przykładem soli może być karbaminian amonu powstający w reakcji amoniaku i dwutlenku węgla: 2NH3 + CO2 ⇌ H2NCOONH4 który w obecności wody rozpada się do wodorowęglanu amonu i amoniaku: H2NCOONH4 + H2O ⇌ NH4HCO3 + NH3 Estry zwane są czasem uretanami, choć nazwę tę zazwyczaj stosuje się do estrów etylowych, m.in. karbaminianu etylu. Otrzymuje się je zwykle w przegrupowaniu Curtiusa, w którym powstający izocyjanian reaguje z alkoholem: RNCO + R′OH → RNHCOOR′ (pl) Karbamater är salter och estrar av karbaminsyra, H2N-CO-OH. Karbamater har strukturellt stora likheter med amider, men innehåller ytterligare en syreatom som gör den till en ester. Karbamater är, främst i växtskyddssammanhang, namn på uretaner, föreningar som kännetecknas av atomgrupperingen -NH-CO-O-. De stör celldelning och fotosyntes och kan användas för bekämpning av flyghavre ( och ) samt ogräs i grönsaksodlingar. Vidare har de fått användning vid svamp- och insektsbekämpning. Karbamater hämmar kolinesteras och är nervgifter. Vissa är också allergiframkallande. (sv) Уретаны или карбаматы — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны. (ru) 氨基甲酸酯是一类具有-NH(CO)O-官能团的有机化合物的统称，它们是氨基甲酸（NH2COOH）的酯类。由于氨基甲酸中氮原子连接着一个羧基，它亦可被看作是一个酰胺。因此，氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基或芳基。例如，尿烷（氨基甲酸乙酯）在N位无取代，而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一个被甲基取代（参见異氰酸甲酯）。 (zh) Уретани (карбамати) — кристалічні речовини, що містять групу -N-C(O)O-. (uk) |
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Die Ester werden häufiger als Urethane bezeichnet. Auch Polyurethane gehören zu den Carbamaten. (de) In organic chemistry, a carbamate is a category of organic compounds with the general formula R2NC(O)OR and structure >N−C(=O)−O−, which are formally derived from carbamic acid (NH2COOH). The term includes organic compounds (e.g., the ester ethyl carbamate), formally obtained by replacing one or more of the hydrogen atoms by other organic functional groups; as well as salts with the carbamate anion H2NCOO− (e.g. ammonium carbamate). Polymers whose units are joined by carbamate groups −NH−C(=O)−O− are an important family of plastics, the polyurethanes. (en) Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué. (fr) Los carbamatos son compuestos orgánicos derivados del (NH2COOH). Tanto los carbamatos como los ésteres de carbamato y los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser interconvertidos químicamente. Los ésteres de carbamato también se conocen con el nombre uretanos. Los unidades de polímeros unidas por grupos de carbamatos divalentes –NH–(C=O)–O– son una familia importante de los plásticos, los poliuretanos. (es) Karbamat adalah senyawa organik, turunan dari (NH2COOH). Grup karbamat terdiri atas ester karbamat (seperti ) dan sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan. Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya. (in) I carbammati, o uretani, sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo amminico, anche sostituito, legato a un gruppo estereo. Il legame caratteristico che generalmente identifica tali composti è quindi -NH(CO)O-. Formalmente i carbammati possono essere considerati esteri dell'acido carbammico, composto instabile caratterizzato da formula chimica NH2COOH. L'idrolisi di un carbammato fornisce una ammina, un alcol (o fenolo) e biossido di carbonio: R-NH(CO)O-R' + H2O → R-NH2 + R'-OH + CO2 (it) ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合を形成した化合物である。 カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメートもしくはカルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。 (ja) Carbamatos ou uretanos são um grupo de compostos orgânicos que compartilham de um mesmo grupo funcional cuja estrutura é -NH(CO)O-. Os carbamatos são ésteres do ácido carbâmico, NH2COOH, um composto instável. Pelo fato de o ácido carbâmico conter um nitrogênio ligado a um grupo carboxila ele é também uma amida. Por essa razão, os ésteres de carbamato podem ter os grupos alquila ou arila substituídos no nitrogênio ou na função amida. Por exemplo, o não é substituído, enquanto o metil-N-carbamato possui um grupo metil ligado ao nitrogênio (ver isocianato de metila para a formação de N-metilcarbamatos). (pt) Karbaminiany – grupa organicznych związków chemicznych – soli i estrów kwasu karbaminowego (H2NCOOH) lub N-podstawionych (R2NCOOR′). Przykładem soli może być karbaminian amonu powstający w reakcji amoniaku i dwutlenku węgla: 2NH3 + CO2 ⇌ H2NCOONH4 który w obecności wody rozpada się do wodorowęglanu amonu i amoniaku: H2NCOONH4 + H2O ⇌ NH4HCO3 + NH3 Estry zwane są czasem uretanami, choć nazwę tę zazwyczaj stosuje się do estrów etylowych, m.in. karbaminianu etylu. Otrzymuje się je zwykle w przegrupowaniu Curtiusa, w którym powstający izocyjanian reaguje z alkoholem: RNCO + R′OH → RNHCOOR′ (pl) Karbamater är salter och estrar av karbaminsyra, H2N-CO-OH. Karbamater har strukturellt stora likheter med amider, men innehåller ytterligare en syreatom som gör den till en ester. Karbamater är, främst i växtskyddssammanhang, namn på uretaner, föreningar som kännetecknas av atomgrupperingen -NH-CO-O-. De stör celldelning och fotosyntes och kan användas för bekämpning av flyghavre ( och ) samt ogräs i grönsaksodlingar. Vidare har de fått användning vid svamp- och insektsbekämpning. Karbamater hämmar kolinesteras och är nervgifter. Vissa är också allergiframkallande. (sv) Уретаны или карбаматы — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны. (ru) 氨基甲酸酯是一类具有-NH(CO)O-官能团的有机化合物的统称，它们是氨基甲酸（NH2COOH）的酯类。由于氨基甲酸中氮原子连接着一个羧基，它亦可被看作是一个酰胺。因此，氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基或芳基。例如，尿烷（氨基甲酸乙酯）在N位无取代，而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一个被甲基取代（参见異氰酸甲酯）。 (zh) Уретани (карбамати) — кристалічні речовини, що містять групу -N-C(O)O-. (uk) Carbamaten of urethanen zijn chemische verbindingen die de functionele groep bevatten met de algemene structuur -NH(CO)O-; dus een ester- en een aminegroep naast elkaar. Theoretisch gezien zijn het esters van het onstabiele carbamidezuur (H2N-COOH). In de praktijk worden ze gevormd door de reactie van een isocyanaat (R-N=C=O) met een alcohol (R'-OH). Als men een isothiocyanaat (R-N=C=S) gebruikt in de plaats van het isocyanaat, verkrijgt men een thiocarbamaat (-NH(CS)O-). Als men bovendien een thiol (R'-SH) gebruikt in de plaats van het alcohol, verkrijgt men een dithiocarbamaat (-NH(CS)S-). (nl) |
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