| dbo:abstract |
Cholestan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen und eine verzweigte . α-Cholestan ist das trans-Decalin-Homolog von . Die Verbindung kommt in mehreren stereoisomeren Formen vor. (de) Cholestane is a saturated tetracyclic triterpene. This 27-carbon biomarker is produced by diagenesis of cholesterol and is one of the most abundant biomarkers in the rock record. Presence of cholestane, its derivatives and related chemical compounds in environmental samples is commonly interpreted as an indicator of animal life and/or traces of O2, as animals are known for exclusively producing cholesterol, and thus has been used to draw evolutionary relationships between ancient organisms of unknown phylogenetic origin and modern metazoan taxa. Cholesterol is made in low abundance by other organisms (e.g., rhodophytes, land plants), but because these other organisms produce a variety of sterols it cannot be used as a conclusive indicator of any one taxon. It is often found in analysis of organic compounds in petroleum. (en) Le cholestane est un hydrocarbure saturé (alcane) à noyau stéroïdien. Il correspond à un triterpène tétracyclique de 27 atomes de carbone. (fr) コレスタン(Cholestane)は、飽和した27個の炭素原子から構成されるステロイドの誘導体である。真核生物のうち、特に動物が合成するステロイドの１種であるコレステロールの炭素骨格に相当する。 地層中において、コレステロールなどのコレスタン骨格をもつステロイドから続成作用（diagenesis）により生成する。ステロイドから続成作用により生成する飽和化合物はステランと総称されるが、コレスタンはステランの代表例である。過去の生態系、とりわけ真核生物の存在および進化を探るためのバイオマーカー（Biomarker）として広く利用されている。類似のバイオマーカーとしてエルゴスタン（ergostane）やスティグマスタン（stigmastane）がある。コレスタンとの違いはC-24位に付加されたメチル基の数である。 (ja) Il 5α-colestano è un idrocarburo saturo a 27 atomi di carbonio, formalmente di molte sostanze organiche naturali tra cui gli steroidi. A livello endogeno viene prodotto a partire dal colesterolo per azione di microrganismi intestinali: il 5α-colestano fu infatti isolato per la prima volta dalle feci umane. (it) 胆甾烷（英語：Cholestane）是一种饱和的四环三萜化合物，是胆固醇成岩作用产生的主要C-27生物标记，在岩石记录中最为丰富。在石油的有机化学分析中经常能发现胆甾烷。 (zh) |
| dbo:iupacName |
Cholestane (en) (1R,3aS,3bR,9aS,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene (en) |
| dbo:thumbnail |
wiki-commons:Special:FilePath/Cholestane.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID |
5856179 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength |
17664 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID |
1113909642 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink |
dbr:Precambrian dbr:Proterozoic dbr:Membrane dbr:Triterpene dbc:Cholestanes dbr:Hopane dbr:Petroleum dbr:Intracellular_transport dbr:Taphonomy dbc:Biomarkers dbr:Cryogenian dbr:Estrogen dbr:Gas_chromatography–mass_spectrometry dbr:Stereochemistry dbr:Embryophyte dbr:Miocene dbr:Aromatization dbr:Steroid dbr:Hopanoids dbr:Hormone dbr:Polycyclic_aromatic_hydrocarbon dbr:Bacteria dbr:Action_potential dbr:Alkane dbr:Ediacaran dbr:Ediacaran_biota dbr:Cell_signaling dbr:Diagenesis dbr:Isomer dbc:Triterpenes dbr:Isotope_fractionation dbr:Isotopes_of_carbon dbr:Taxonomy_(biology) dbr:Testosterone dbr:Chloroform dbr:Cholesterol dbr:Biomarker dbr:Biomarker_(petroleum) dbr:Stereoisomerism dbr:Tetracyclic dbr:Dichloromethane dbr:Squalene dbr:Metazoan_life dbr:Metazoan dbr:Neoproterozoic dbr:Red_algae dbr:Solvent dbr:Saturated_and_unsaturated_compounds dbr:Phytosterol dbr:Sterane dbr:File:CholestaneDiagenesis3.png dbr:File:CholestaneIsomerElutionSpectra.png dbr:File:Dickinsonia_tenuis.jpg |
| dbp:imagecaption |
IUPAC numbering (en) |
| dbp:imagefile |
Cholestane.svg (en) Steroid-nomenclature.svg (en) |
| dbp:imagesize |
200 (xsd:integer) 240 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname |
Cholestane (en) |
| dbp:pin |
-9 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid |
443522207 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields |
changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate |
dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:MeshName dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject |
dbc:Cholestanes dbc:Biomarkers dbc:Triterpenes |
| gold:hypernym |
dbr:Precursor |
| rdf:type |
owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatSteroids yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Formula106816935 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrocarbons dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Steroid115057744 yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment |
Cholestan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen und eine verzweigte . α-Cholestan ist das trans-Decalin-Homolog von . Die Verbindung kommt in mehreren stereoisomeren Formen vor. (de) Le cholestane est un hydrocarbure saturé (alcane) à noyau stéroïdien. Il correspond à un triterpène tétracyclique de 27 atomes de carbone. (fr) コレスタン(Cholestane)は、飽和した27個の炭素原子から構成されるステロイドの誘導体である。真核生物のうち、特に動物が合成するステロイドの１種であるコレステロールの炭素骨格に相当する。 地層中において、コレステロールなどのコレスタン骨格をもつステロイドから続成作用（diagenesis）により生成する。ステロイドから続成作用により生成する飽和化合物はステランと総称されるが、コレスタンはステランの代表例である。過去の生態系、とりわけ真核生物の存在および進化を探るためのバイオマーカー（Biomarker）として広く利用されている。類似のバイオマーカーとしてエルゴスタン（ergostane）やスティグマスタン（stigmastane）がある。コレスタンとの違いはC-24位に付加されたメチル基の数である。 (ja) Il 5α-colestano è un idrocarburo saturo a 27 atomi di carbonio, formalmente di molte sostanze organiche naturali tra cui gli steroidi. A livello endogeno viene prodotto a partire dal colesterolo per azione di microrganismi intestinali: il 5α-colestano fu infatti isolato per la prima volta dalle feci umane. (it) 胆甾烷（英語：Cholestane）是一种饱和的四环三萜化合物，是胆固醇成岩作用产生的主要C-27生物标记，在岩石记录中最为丰富。在石油的有机化学分析中经常能发现胆甾烷。 (zh) Cholestane is a saturated tetracyclic triterpene. This 27-carbon biomarker is produced by diagenesis of cholesterol and is one of the most abundant biomarkers in the rock record. Presence of cholestane, its derivatives and related chemical compounds in environmental samples is commonly interpreted as an indicator of animal life and/or traces of O2, as animals are known for exclusively producing cholesterol, and thus has been used to draw evolutionary relationships between ancient organisms of unknown phylogenetic origin and modern metazoan taxa. Cholesterol is made in low abundance by other organisms (e.g., rhodophytes, land plants), but because these other organisms produce a variety of sterols it cannot be used as a conclusive indicator of any one taxon. It is often found in analysis of (en) |
| rdfs:label |
Cholestane (en) Cholestan (de) Cholestane (fr) 5α-colestano (it) コレスタン (ja) 胆甾烷 (zh) |
| owl:sameAs |
freebase:Cholestane yago-res:Cholestane wikidata:Cholestane dbpedia-de:Cholestane dbpedia-fr:Cholestane dbpedia-it:Cholestane dbpedia-ja:Cholestane dbpedia-sh:Cholestane dbpedia-sr:Cholestane dbpedia-zh:Cholestane https://global.dbpedia.org/id/3QSu3 |
| prov:wasDerivedFrom |
wikipedia-en:Cholestane?oldid=1113909642&ns=0 |
| foaf:depiction |
wiki-commons:Special:FilePath/Cholestane.svg wiki-commons:Special:FilePath/CholestaneDiagenesis3.png wiki-commons:Special:FilePath/CholestaneIsomerElutionSpectra.png wiki-commons:Special:FilePath/Dickinsonia_tenuis.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Steroid-nomenclature.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf |
wikipedia-en:Cholestane |
| is dbo:wikiPageRedirects of |
dbr:Cholestanes dbr:Cholestrane |
| is dbo:wikiPageWikiLink of |
dbr:Campestane dbr:List_of_compounds_with_carbon_numbers_25–29 dbr:C27H48 dbr:19-Norcholestane dbr:Steroid dbr:Stigmastane dbr:Lanosterol_synthase dbr:21-Norcholestane dbr:24-Norcholestane dbr:27-Norcholestane dbr:24-Isopropylcholestane dbr:Eastern_tent_caterpillar dbr:Ergostane dbr:Westphalen–Lettré_rearrangement dbr:Abiogenic_petroleum_origin dbr:Cholane dbr:Cholestene dbr:Dinosterane dbr:Sponge dbr:Neurosteroid dbr:Sterane dbr:Cholestanes dbr:Cholestrane |
| is foaf:primaryTopic of |
wikipedia-en:Cholestane |
