Sterane (original) (raw)
الستيران هو ألكان حلقي مشبع يتألف من أربعة مركبات حلقية، وهو يشكل نواة بنية الستيرويدات والستيرولات. يطلق على مشتقات هذا المركب اسم الستيرانات. يستخدم الستيران واسماً حيوياً في خلايا حقيقيات النوى. عندما تكون الحلقتين B و C وكذلك الحلقتين C و D في وضعية تصاوغ مفروق (trans) بالنسبة لبعضها يسمى المركب حينئذٍ غوران. من أمثلة المركبات الحيوية الحاوية على بنية الستيران كل من : بروجستيرون وألدوستيرون وكورتيزول وتستوستيرون.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الستيران هو ألكان حلقي مشبع يتألف من أربعة مركبات حلقية، وهو يشكل نواة بنية الستيرويدات والستيرولات. يطلق على مشتقات هذا المركب اسم الستيرانات. يستخدم الستيران واسماً حيوياً في خلايا حقيقيات النوى. عندما تكون الحلقتين B و C وكذلك الحلقتين C و D في وضعية تصاوغ مفروق (trans) بالنسبة لبعضها يسمى المركب حينئذٍ غوران. من أمثلة المركبات الحيوية الحاوية على بنية الستيران كل من : بروجستيرون وألدوستيرون وكورتيزول وتستوستيرون. (ar) El ciclopentanoperhidrofenantrè (també anomenat ciclopentanoperhidrofenantrem, esterà o gonà) és un hidrocarbur policíclic que pot considerar-se un producte de la saturació del fenantrè associat a un anell de ciclopentà. Posseeix 17 àtomsde carboni. D'aquesta base estructural deriven els esteroides (el colesterol i els seus derivats, com la progesterona, l'aldosterona, el cortisol i la testosterona són exemples de compostos que contenen un nucli de ciclopentanoperhidrofenantrè) derivats del fenantrè. Las substàncies derivades d'aquest nucli mostren grups metil -CH₃, en les posicions 10 i 13 per a integrar els carbonis 18 i 19; generalment existeix una cadena alifàtica en el carboni 17, la longitud d'aquesta cadena i la presència de metils en el carboni 10 i 13 determina les diferents estructures d'aquestes substàncies. És el grup més nou i en aquest hi ha quatre progestàgens importants: , , i . (ca) Jako steran se označuje organická uhlovodíková molekula, která slouží jako základ steroidních látek. Chemické označení steranu je hexadekahydrocyklopenta[a]fenanthren nebo též cyklopentanoperhydrofenanthren. Skládá se ze tří cyklů o šesti uhlíkových atomech a jednoho cyklu o pěti uhlíkových atomech, které se označují písmeny A, B, C, D. Molekula obsahuje šest stereocenter, a to na uhlíkových atomech, které náležejí dvěma cyklům zároveň (atomy 5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran je souhrnný pojem pro všechny stereoizomery o uvedeném základě bez ohledu na to, jak jsou uspořádány atomy připojené na stereocentra.[zdroj?] Základ přírodních látek (steroidů apod.) s konfigurací (8β,9α,10β,13β,14α) se nazývá gonan. (cs) Als Sterane werden organische Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, welche mit dem Steran die Grundstruktur für die Stoffgruppe der Steroide enthalten. Die chemische Bezeichnung für Steran ist Hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren. Es setzt sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring zusammen, die mit Buchstaben A, B, C und D gekennzeichnet werden. Das Molekül besitzt sechs Stereozentren, jeweils an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören (5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran ist der Oberbegriff für sämtliche Stereoisomere, ungeachtet der Konfiguration an den Stereozentren. Als Gonane bezeichnet man Sterane, bei denen die Ringe B und C sowie die Ringe C und D jeweils trans verbunden sind (das heißt, die an die Ecken gebundenen Wasserstoffatome liegen auf gegenüberliegenden Seiten des Moleküls). Die Ringe A und B des Gonans können entweder in cis (5β-Gonan) (das heißt, die Wasserstoffatome liegen auf der gleichen Seite des Moleküls) oder in trans (5α-Gonan) verbunden sein. Dies hat Auswirkungen auf die Stereochemie des Moleküls. In allen Steroidhormonen, welche ein C-5-Wasserstoff tragen, ist dieses α-orientiert und ist hierdurch trans-verknüpft. Eine β-Orientierung und somit eine cis-Verknüpfung ist typisch für die Gallensalze. Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, werden als β-ständig bezeichnet, diejenigen auf der anderen Seite als α-ständig. (de) El ciclopentanoperhidrofenantreno (también llamado esterano o gonano) es un hidrocarburo policíclico que puede considerarse un producto de la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano. Posee 17 átomos de carbono. De esta base estructural derivan los esteroides (el colesterol y sus derivados, como la progesterona, la aldosterona, el cortisol y la testosterona son ejemplos de compuestos que contienen un núcleo de ciclopentanoperhidrofenantreno) derivados del fenantreno. Están presentes en las células de los organismos eucariotas. Las sustancias derivadas de este núcleo muestran grupos metilo -CH3, en las posiciones 10 y 13 para integrar los carbonos 18 y 19; generalmente existe una cadena alifática en el carbono 17, la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos en el carbono 10 y 13 determina las diferentes estructuras de estas sustancias. Es el grupo más nuevo y en este hay cuatro progestágenos importantes: levonorgestrel, desogestrel, gestodeno y . (es) Ziklopentanoperhidrofenantrenoa edo esteranoa hidrokarburo kate polizikliko bat da. Esteroideen oinarrizko molekula da. (eu) Le stérane ou perhydrocyclopentanophénanthrène ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un alcane quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette structure possède 6 carbones asymétriques, les 2 atomes à chaque jointure de deux cycles (5 et 10, 8 et 9, 13 et 14). Le terme stérane désigne invariablement n'importe lequel des stéréoisomères existants. On appelle gonanes les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans. Les dérivés du stérane sont simplement appelés stéranes et comprennent notamment les stéroïdes et les stérols. Ils sont obtenus par dégradation(s) diagenésique et , et saturation(s) du stérane. Les stéranes sont parfois utilisés comme biomarqueurs de la présence de cellules eucaryotes. (fr) Sterana (bahasa Inggris: sterane, gonane, perhydrocyclopentanophenanthrene) adalah senyawa organik yang terdiri dari empat ikatan siklik yaitu tiga sikloheksana dan satu siklopentana. Struktur Sterana adalah kerangka dasar dari lemak sterol dan steroid, sering digunakan sebagai (biomarker) dalam proteomika sel eukariota. Sterana dapat diperoleh dari steroid dan sterol melalui proses dan . (in) Sterane (cyclopentanoperhydrophenanthrenes) compounds are a class of tetracyclic compounds derived from steroids or sterols via diagenetic and catagenetic degradation and saturation. Steranes have an androstane skeleton with a side chain at carbon C-17. The sterane structure constitutes the core of all sterols. Steranes are sometimes used as biomarkers for the presence of eukaryotic cells. Steranes may be rearranged to diasteranes during diagenesis (C-27 to C-30, rearrangement at C-18 and C-19, no R at C-24). Oils from clastic source rocks tend to be rich in diasteranes. Cholesterol and its derivatives (such as progesterone, aldosterone, cortisol, and testosterone), are common examples of compounds with the cyclopentanoperhydrophenanthrene nucleus. (en) Il ciclopentanoperidrofenantrene, detto anche sterano o gonano è un idrocarburo tetraciclico composto da un peridrofenantrene con uno degli anelli condensati ad un ciclopentano. È la struttura base degli steroli e degli steroidi come ad esempio, rispettivamente, il colesterolo o il cortisolo, garantendone rigidità. La biosintesi dello sterano e dei suo derivati ha origine dal metabolismo dei terpeni (polimeri composti dalla fusione di più unità di isoprene), in particolare dalla fusione di due unità di farnesil pirofosfato seguito dal riarrangiamento dello squalene. (it) ステラン（Sterane）またはシクロペンタノペルヒドロフェナントレン（cyclopentanoperhydrophenanthrene）は四環式飽和炭化水素の一つ。四環式のアンドロスタン骨格のC-17位に側鎖がついたステラン骨格を有する。ステラン骨格を有する化合物はステラン類（Steranes）と総称される。自然界ではステロイド（例えばステロールなど）の続成作用およびカタジェネシスによって生じる。ステロイドの生合成はほぼ真核生物に限定されるため、ステロイドを起源とする地層中のステラン類は、過去の地球の歴史において真核生物の存在を示すバイオマーカーとして使用される。ただし、一部のバクテリアもステロイドを合成することが知られており、ステロイド合成の究極的な起源はバクテリアである可能性が示唆されている。 動物が生合成するコレステロールから続成作用により生成するコレスタンはステランの代表例である。 一方、一部のバクテリアはステロイドと構造的に類似したホパノイドと呼ばれる化学物質を合成することが知られている。ホパノイドは地層中でステロイドと同様に続成作用により、ホパン骨格を有する飽和炭化水素に変化する（ホパン類）。これらホパン類はバクテリアの存在を示すバイオマーカーとして利用される。ステロイドおよびホパノイドはともに、スクアレンを出発物質として合成されるトリテルペノイドの一種であり、進化的に関連する二つの酵素によってスクアレンからそれぞれ合成される。生物界におけるホパノイド合成酵素の分布から、ホパノイド合成酵素はステロイド合成酵素よりも起源が古いと推測され、ステロイド合成酵素はホパノイド合成酵素から機能的に派生したものと考えられる。 ステラン類は、続成作用の間にメチル基の転位によって一部がジアステラン類となる。砕屑源岩からの原油は、ジアステラン類を豊富に含む傾向にある。 (ja) Met steranen wordt een groep stoffen aangeduid met als gemeenschappelijk kenmerk het basisskelet van de steroiden. Als zodanig is een steraan een organische verbinding uit de groep koolwaterstoffen. Steranen vormen een bestanddeel van aardolie. Het voorkomen van deze verbindingen in aardolie geeft een indicatie van het effect van algen op de vroege evolutie van het leven op aarde en op massa-extincties die toen plaatsvonden. De structuur van steraan geldt als basisstructuur voor de steroiden. Chemisch kan een steraan beschreven worden als een cyclopentanoperhydrofenanthreen: een perhydroverbinding (=alle waterstof die aan het molecuul gekoppeld kan worden is dat ook) van fenantreen en cyclopentaan, dus als een verbinding met drie zesringen en een vijfring in het koolstofskelet. Het vooral in de biologie veel voorkomen van verbindingen met deze structuur als basis rechtvaardigt het gebruik van de steraanstructuur als een van de basisstructuren in de organische chemie. De systematische naam voor de verbinding zou zijn: tetracyclo[12.3.04,13.05,10]heptadecaan. De nummering wordt in deze naam anders dan in de structuurformule hiernaast, omdat de systematische nummering begint bij een van de bruggenhoofd-koolstofatomen, door een zo groot mogelijke ring nummert, en dan door de kleinste ring. Deze naam wordt in de praktijk niet gebruikt. De vier ringen in het molecuul worden met hoofdletters benoemd, waarbij de zesringen achtereenvolgens "A", "B" en "C" genoemd worden, de 5-ring is de laatste: "D". In het molecuul zijn 6 chirale atomen aanwezig: die koolstofatomen die deel uitmaken van twee ringen. In de nummering voor de steranen de koolstofatomen 5, 10, 8, 9, 13 en 14. Steraan wordt als verzamelnaam gebruikt voor alle mogelijke combinaties van stereo-isomeren, ongeacht de oriëntatie van de chirale centra. Een belangrijke groep binnen de steranen wordt gevormd door de gonanen. De B, C en D ring hebben een trans-koppeling. De verknoping van de A en de B-ring kan zowel cis als trans zijn. (nl) Циклопентанпергідрофенантрен, або стеран — органічна сполука, що лежить в основі будови молекул багатьох біологічно і фізіологічно активних стероїдів; складається з конденсованої системи повністю гідрованого фенантрену і циклопентану. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Steran_num_ABCD.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4531438 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 1648 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1122749858 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Progesterone dbr:Eukaryotic_cell dbc:Cholestanes dbr:Cyclic_compound dbc:Steroids dbr:Cortisol dbr:Oil dbr:Androstane dbr:Steroid dbr:Sterol dbr:Aldosterone dbr:Diagenesis dbr:Testosterone dbr:Cholestane dbr:Cholesterol dbr:Biomarker_(petroleum) dbr:Clastic_rock dbr:Catagenesis_(geology) dbr:File:Steran_num_ABCD.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:For dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Steroid-stub |
| dct:subject | dbc:Cholestanes dbc:Steroids |
| gold:hypernym | dbr:Compounds |
| rdf:type | yago:WikicatSteroids yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Steroid115057744 yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | الستيران هو ألكان حلقي مشبع يتألف من أربعة مركبات حلقية، وهو يشكل نواة بنية الستيرويدات والستيرولات. يطلق على مشتقات هذا المركب اسم الستيرانات. يستخدم الستيران واسماً حيوياً في خلايا حقيقيات النوى. عندما تكون الحلقتين B و C وكذلك الحلقتين C و D في وضعية تصاوغ مفروق (trans) بالنسبة لبعضها يسمى المركب حينئذٍ غوران. من أمثلة المركبات الحيوية الحاوية على بنية الستيران كل من : بروجستيرون وألدوستيرون وكورتيزول وتستوستيرون. (ar) Ziklopentanoperhidrofenantrenoa edo esteranoa hidrokarburo kate polizikliko bat da. Esteroideen oinarrizko molekula da. (eu) Sterana (bahasa Inggris: sterane, gonane, perhydrocyclopentanophenanthrene) adalah senyawa organik yang terdiri dari empat ikatan siklik yaitu tiga sikloheksana dan satu siklopentana. Struktur Sterana adalah kerangka dasar dari lemak sterol dan steroid, sering digunakan sebagai (biomarker) dalam proteomika sel eukariota. Sterana dapat diperoleh dari steroid dan sterol melalui proses dan . (in) Il ciclopentanoperidrofenantrene, detto anche sterano o gonano è un idrocarburo tetraciclico composto da un peridrofenantrene con uno degli anelli condensati ad un ciclopentano. È la struttura base degli steroli e degli steroidi come ad esempio, rispettivamente, il colesterolo o il cortisolo, garantendone rigidità. La biosintesi dello sterano e dei suo derivati ha origine dal metabolismo dei terpeni (polimeri composti dalla fusione di più unità di isoprene), in particolare dalla fusione di due unità di farnesil pirofosfato seguito dal riarrangiamento dello squalene. (it) Циклопентанпергідрофенантрен, або стеран — органічна сполука, що лежить в основі будови молекул багатьох біологічно і фізіологічно активних стероїдів; складається з конденсованої системи повністю гідрованого фенантрену і циклопентану. (uk) El ciclopentanoperhidrofenantrè (també anomenat ciclopentanoperhidrofenantrem, esterà o gonà) és un hidrocarbur policíclic que pot considerar-se un producte de la saturació del fenantrè associat a un anell de ciclopentà. Posseeix 17 àtomsde carboni. D'aquesta base estructural deriven els esteroides (el colesterol i els seus derivats, com la progesterona, l'aldosterona, el cortisol i la testosterona són exemples de compostos que contenen un nucli de ciclopentanoperhidrofenantrè) derivats del fenantrè. És el grup més nou i en aquest hi ha quatre progestàgens importants: , , i . (ca) Jako steran se označuje organická uhlovodíková molekula, která slouží jako základ steroidních látek. Chemické označení steranu je hexadekahydrocyklopenta[a]fenanthren nebo též cyklopentanoperhydrofenanthren. Skládá se ze tří cyklů o šesti uhlíkových atomech a jednoho cyklu o pěti uhlíkových atomech, které se označují písmeny A, B, C, D. Molekula obsahuje šest stereocenter, a to na uhlíkových atomech, které náležejí dvěma cyklům zároveň (atomy 5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran je souhrnný pojem pro všechny stereoizomery o uvedeném základě bez ohledu na to, jak jsou uspořádány atomy připojené na stereocentra.[zdroj?] (cs) Als Sterane werden organische Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, welche mit dem Steran die Grundstruktur für die Stoffgruppe der Steroide enthalten. Die chemische Bezeichnung für Steran ist Hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren. Es setzt sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring zusammen, die mit Buchstaben A, B, C und D gekennzeichnet werden. Das Molekül besitzt sechs Stereozentren, jeweils an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören (5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran ist der Oberbegriff für sämtliche Stereoisomere, ungeachtet der Konfiguration an den Stereozentren. (de) El ciclopentanoperhidrofenantreno (también llamado esterano o gonano) es un hidrocarburo policíclico que puede considerarse un producto de la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano. Posee 17 átomos de carbono. De esta base estructural derivan los esteroides (el colesterol y sus derivados, como la progesterona, la aldosterona, el cortisol y la testosterona son ejemplos de compuestos que contienen un núcleo de ciclopentanoperhidrofenantreno) derivados del fenantreno. Están presentes en las células de los organismos eucariotas. (es) Sterane (cyclopentanoperhydrophenanthrenes) compounds are a class of tetracyclic compounds derived from steroids or sterols via diagenetic and catagenetic degradation and saturation. Steranes have an androstane skeleton with a side chain at carbon C-17. The sterane structure constitutes the core of all sterols. Steranes are sometimes used as biomarkers for the presence of eukaryotic cells. Steranes may be rearranged to diasteranes during diagenesis (C-27 to C-30, rearrangement at C-18 and C-19, no R at C-24). Oils from clastic source rocks tend to be rich in diasteranes. (en) Le stérane ou perhydrocyclopentanophénanthrène ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un alcane quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette structure possède 6 carbones asymétriques, les 2 atomes à chaque jointure de deux cycles (5 et 10, 8 et 9, 13 et 14). Le terme stérane désigne invariablement n'importe lequel des stéréoisomères existants. On appelle gonanes les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans. (fr) Met steranen wordt een groep stoffen aangeduid met als gemeenschappelijk kenmerk het basisskelet van de steroiden. Als zodanig is een steraan een organische verbinding uit de groep koolwaterstoffen. Steranen vormen een bestanddeel van aardolie. Het voorkomen van deze verbindingen in aardolie geeft een indicatie van het effect van algen op de vroege evolutie van het leven op aarde en op massa-extincties die toen plaatsvonden. (nl) ステラン（Sterane）またはシクロペンタノペルヒドロフェナントレン（cyclopentanoperhydrophenanthrene）は四環式飽和炭化水素の一つ。四環式のアンドロスタン骨格のC-17位に側鎖がついたステラン骨格を有する。ステラン骨格を有する化合物はステラン類（Steranes）と総称される。自然界ではステロイド（例えばステロールなど）の続成作用およびカタジェネシスによって生じる。ステロイドの生合成はほぼ真核生物に限定されるため、ステロイドを起源とする地層中のステラン類は、過去の地球の歴史において真核生物の存在を示すバイオマーカーとして使用される。ただし、一部のバクテリアもステロイドを合成することが知られており、ステロイド合成の究極的な起源はバクテリアである可能性が示唆されている。 動物が生合成するコレステロールから続成作用により生成するコレスタンはステランの代表例である。 ステラン類は、続成作用の間にメチル基の転位によって一部がジアステラン類となる。砕屑源岩からの原油は、ジアステラン類を豊富に含む傾向にある。 (ja) |
| rdfs:label | ستيران (ar) Ciclopentanoperhidrofenantrè (ca) Steran (cs) Sterane (de) Ciclopentanoperhidrofenantreno (es) Ziklopentanoperhidrofenantreno (eu) Stérane (fr) Sterana (in) Ciclopentanoperidrofenantrene (it) ステラン (ja) Steraan (nl) Sterane (en) Стеран (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Sterane yago-res:Sterane wikidata:Sterane dbpedia-ar:Sterane dbpedia-ca:Sterane dbpedia-cs:Sterane dbpedia-de:Sterane dbpedia-es:Sterane dbpedia-eu:Sterane dbpedia-fr:Sterane dbpedia-gl:Sterane dbpedia-id:Sterane dbpedia-it:Sterane dbpedia-ja:Sterane dbpedia-nl:Sterane dbpedia-ro:Sterane dbpedia-sk:Sterane dbpedia-tr:Sterane dbpedia-uk:Sterane https://global.dbpedia.org/id/3ssXW |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Sterane?oldid=1122749858&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Steran_num_ABCD.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Sterane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Perhydrocyclopentanophenanthrene_ring |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Demosponge dbr:History_of_life dbr:Detailed_logarithmic_timeline dbr:Smoke dbr:Timeline_of_natural_history dbr:19-Norcholestane dbr:Great_Oxidation_Event dbr:Organic_molecular_tracers dbr:Stigmastane dbr:Francevillian_biota dbr:Hopanoids dbr:Microbial_mat dbr:Lanosterol_synthase dbr:21-Norcholestane dbr:24-n-Propylcholestane dbr:24-Isopropylcholestane dbr:Ergostane dbr:Eukaryote dbr:Hydrogen_isotope_biogeochemistry dbr:2018_in_paleontology dbr:Archean dbr:Cholestane dbr:Biomarker_(petroleum) dbr:Dinosterane dbr:Phytane dbr:S-200_(bioremediation) dbr:List_of_drugs:_Sp–Sub dbr:Perhydrocyclopentanophenanthrene_ring |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Sterane |
