Cucurbituril (original) (raw)
Les cucurbituriles sont des molécules macrocycliques formées d'unités (de) [=C4H2N4O2=]. Les atomes d'oxygène de la molécule sont orientés vers le centre de la molécule, formant ainsi une cavité partiellement fermée. Le nom « cucurbiturile » dérive de la ressemblance de la molécule avec une citrouille (famille des cucurbitacées). Les cucurbituriles sont couramment nommés cucurbit[n]uril, où n représente le nombre d'unités glycolurile. Deux abréviations couramment employées sont CB[n] ou CBn.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Cucurbiturile sind makrocyclische Moleküle, die sich aus mehreren Glycoluril-Einheiten zusammensetzen und die Fähigkeit besitzen, andere Moleküle in ihrem chemisch ausgesprochen inertem Hohlraum zu binden. Der Name leitet sich von Cucurbita ab, dem botanischen Namen der Kürbisse, bezogen auf die Ähnlichkeit der Form der Moleküle mit einem Kürbis. Der Hohlraum des Cucurbit[6]uril, eines zwölffach Methylen-verbrückten „Hexamers“, hat ein Volumen im nm3-Bereich, mit einer Höhe von etwa 9,1 Å, einem Außendurchmesser von etwa 5,8 Å und einem Innendurchmesser von ca. 3,9 Å. Cucurbiturile wurden erstmals 1905 von R. Behrend synthetisiert. Allerdings wurde ihre Struktur erst 1981 aufgeklärt. Aktuell wurden Cucurbiturile isoliert, die aus 5, 6, 7, 8 oder 10 sich wiederholenden Einheiten bestehen. Diese weisen ein entsprechendes Volumen von 82, 164, 279, 479 und 870 Å3 auf. Ein aus 9 Einheiten aufgebautes Cucurbituril konnte bis heute noch nicht isoliert werden. Andere bekannte Moleküle mit ähnlicher molekularer Gestalt stellen die Cyclodextrine und die Calixarene dar. (de) In host-guest chemistry, cucurbiturils are macrocyclic molecules made of glycoluril (=C4H2N4O2=) monomers linked by methylene bridges (−CH2−). The oxygen atoms are located along the edges of the band and are tilted inwards, forming a partly enclosed cavity (cavitand). The name is derived from the resemblance of this molecule with a pumpkin of the family of Cucurbitaceae. Cucurbiturils are commonly written as cucurbit[n]uril, where n is the number of glycoluril units. Two common abbreviations are CB[n], or simply CBn. These compounds are particularly interesting to chemists because they are suitable hosts for an array of neutral and cationic species. The binding mode is thought to occur through hydrophobic interactions, and, in the case of cationic guests, through cation-dipole interactions as well. The dimensions of cucurbiturils are generally on the ~10 Å size scale. For instance, the cavity of cucurbit[6]uril has a height ~9.1 Å, an outer diameter ~5.8 Å, and an inner diameter ~3.9 Å. Cucurbiturils were first synthesized in 1905 by Robert Behrend, by condensing glycoluril with formaldehyde, but their structure was not elucidated until 1981. The field expanded as CB5, CB7, and CB8 were discovered and isolated by Kim Kimoon in the year 2000. To date cucurbiturils composed of 5, 6, 7, 8, 10, and 14 repeat units have all been isolated, which have internal cavity volumes of 82, 164, 279, 479, and 870 Å3 respectively. A cucurbituril composed of 9 repeat units has yet to be isolated (as of 2009). Other common molecular capsules that share a similar molecular shape with cucurbiturils include cyclodextrins, calixarenes, and pillararenes. (en) Les cucurbituriles sont des molécules macrocycliques formées d'unités (de) [=C4H2N4O2=]. Les atomes d'oxygène de la molécule sont orientés vers le centre de la molécule, formant ainsi une cavité partiellement fermée. Le nom « cucurbiturile » dérive de la ressemblance de la molécule avec une citrouille (famille des cucurbitacées). Les cucurbituriles sont couramment nommés cucurbit[n]uril, où n représente le nombre d'unités glycolurile. Deux abréviations couramment employées sont CB[n] ou CBn. (fr) ククルビットウリルまたはククルビツリル（Cucurbituril）は、メチレン基 (-CH2-)でつなげられたグリコールウリル(=C4H2N4O2=)モノマーからなる大環状分子である。酸素原子は、環状の帯の縁に沿って配置され、内側に傾斜しており、ある程度閉鎖した空洞を形成している。名前は、この分子の見た目が、ウリ科(学名：Cucurbitaceae)のカボチャと類似していることから名付けられた。 ククルビットウリルは、一般的にククルビット[n]ウリルと表記される、ここで n はグリコールウリル単位の数を表す。一般的な略称は次の二つである、CB[n]、CBn。 この化合物は、中性およびカチオン種を配列させるのに適したホスト分子であるので、化学者にとって特に興味深いものである。その結合様式は、疎水性相互作用であるが、陽イオン性ゲストの場合にはカチオン-双極子相互作用により結合されると考えられている。ククルビットウリルの大きさは、一般的に~10Åである。 たとえば、ククルビット[6]ウリルの空洞部の高さは~9.1Å、外径は~5.8Å、内径は~3.9Å、である。 ククルビットウリルは、とホルムアルデヒドとの縮合反応で、Behrendにより初めて合成された 、しかし、その構造は1981年まで明らかになっていなかった 。現在までに、5、6、7、8、10、14個の繰り返し単位のククルビットウリルがすべて単離されている、その内部空洞の容積は、それぞれ82、164、279、479、870Å3 である。9個の繰り返し単位のククルビットウリルはまだ単離されていない(2009年時点で)。ククルビットウリルとよく似た分子形状をもつ他の一般的な分子カプセルとしては、シクロデキストリン、カリックスアレーン、がある。 (ja) I cucurbiturili sono macrocicli costituiti dalla ripetizione di unità monomeriche di glicolurile (=C4H2N4O2=) collegate attraverso ponti metilenici (-CH2-). Gli atomi di ossigeno si estendono rivolgendosi verso l'interno della struttura macrociclica, formando una cavità parzialmente chiusa. Il loro nome deriva dalla somiglianza di queste molecole con la zucca della famiglia delle Cucurbitaceae. Un cucurbiturile viene comunemente scritto come cucurbit[n]urile, dove n indica il numero di unità di glicolurile. Sono anche usate le due abbreviazioni CB[n], o più semplicemente CBn. Questi composti sono di particolare interesse in chimica, in quanto rappresentano delle molecole ospitanti in grado di legare una serie di specie cationiche o neutre. Il legame si ritiene sia dovuto a interazioni idrofobiche e, nel caso di ospiti cationici, anche a interazioni catione-dipolo. Le dimensioni dei cucurbiturili sono generalmente dell'ordine dei 10 Å. Per esempio, la cavità del cucurbit[6]urile ha un'altezza di circa 9,1 Å, un diametro esterno di circa 5,8 Å, e un diametro interno di circa 3,9 Å. (it) Cucurbituril is een macrocyclische verbinding die bestaat uit een aantal glycoluril-eenheden die met methyleenbruggen (-CH2-) met elkaar verbonden zijn tot een ringstructuur. Een cucurbituril is dus een cyclisch oligomeer van glycoluril. Het aantal glycolurileenheden wordt in de naam weergegeven; bijvoorbeeld cucurbit[6]uril, afgekort CB[6], is opgebouwd uit zes glycolurileenheden. De naam cucurbituril verwijst naar de vorm van deze moleculen, die doet denken aan een uitgeholde pompoen (geslacht Cucurbita). Deze naam werd voorgesteld door W. A. Freeman et al. in 1981, toen zij de ruimtelijke structuur van cucurbit[6]uril met behulp van Röntgendiffractie hadden bepaald. De verbinding CB[6] was echter al in 1905 gesynthetiseerd door R. Behrend et al.. Die konden evenwel de juiste chemische structuur ervan nog niet bepalen. (nl) Cucurbituriloss são moléculas macrocíclicas feitas de monômeros de glicoluril (= C4H2N4O2 =) ligados por pontes de metileno (-CH2-). Os átomos de oxigênio estão localizados ao longo das bordas da banda e são inclinados para dentro, formando uma cavidade parcialmente fechada. O nome deriva da semelhança dessa molécula com uma abóbora da família das Cucurbitaceae. O nome dos cucurbiturilos são escritos como cucurbit [n] uril, onde n é o número de unidades de glicoluril. Duas abreviações comuns são CB [n], ou simplesmente CBn. Estes compostos são particularmente interessantes na Química, porque os cucurbiturilos são hospedeiros adequados para uma variedade de espécies neutras e catiônicas. A interação ocorre através de efeito hidrofóbico e através de interações cátion-dipolo para hóspedes catiônicos. As dimensões dos cucurbiturilos geralmente estão na escala de tamanho de ~ 10 Å. Por exemplo, a cavidade do cucurbit[6]uril tem uma altura ~ 9,1 Å, um diâmetro externo ~ 5,8 Å e um diâmetro interno ~ 3,9 Å. Os cucurbiturils foram sintetizados pela primeira vez em 1905 por Robert Behrend, condensando glicoluril com formaldeído, mas sua estrutura não foi elucidada até 1981. O campo expandiu-se quando CB5, CB7 e CB8 foram descobertos e isolados por Kim Kimoon no ano de 2000. Até o momento, cucurbiturilos compostos por 5, 6, 7, 8, 10 e 14 unidades de repetição foram todos isolados, que possuem volumes de cavidade interna de 82, 164, 279, 479 e 870 Å3, respectivamente. Outras cápsulas moleculares comuns que compartilham uma forma molecular semelhante com cucurbiturilos incluem ciclodextrinas, calixarenos e pilararenos. (pt) Кукурбітурили — макроциклічні молекули, утворені з мономерів, з’єднаних метиленовими містками . Атоми кисню розташовані по краях циклу і нахилені всередину, утворюючи частково закриту порожнину. Назва походить від схожості молекул цієї групи з гарбузом, родина лат. Cucurbitaceae. Назви кукурбітурилів зазвичай подаються у наступному вигляді — кукурбіт[n]урил, де n — кількість повторень гліколурилових залишків. Дві поширені абревіатури — CB[n], або просто CBn. Ці сполуки становлять особливий інтерес для хіміків, оскільки вони є підхожими "господарями" для ряду нейтральних молекул та катіонів. Вважається, що взаємодія відбувається через гідрофобні взаємодії у випадку з нейтральними молекулами, а у випадку з катіонами і через катіон-дипольні взаємодії також. Порядок розміру кукурбітирилів є, як правило, 10 Å. Наприклад, порожнина кукурбіт[6]урила має висоту ~ 9,1 Å, зовнішній діаметр ~ 5,8 Å і внутрішній діаметр ~ 3,9 Å. Вперше кукурбітурили були синтезовані в 1905 році шляхом конденсації гліколурилу з формальдегідом, але їх структура не була встановлена до 1981 року. У 2008 році CB[5], CB[7] та CB[8] виявив та ізолював Кім Кімун (Kim Kimoon). На сьогоднішній день було ізольовано кукурбітурили, що складаються з 5, 6, 7, 8 і 10 гліколурилових залишків, об’єм їх внутрішніх порожнин становить 82, 164, 279, 479 та 870 Å3, відповідно. CB[14] був виділений також, однак його внутрішня порожнина менша від CB[7] та CB[8] (CB[14] не може вмістити всередині молекули, що поміщаються в CB[7] та CB[8]). Причиною цьому є те, що CB[14] має не фому "ідеального" кола, як інші кукурбітурили, а утворює петлю. Кукурбіт[9]урил ще не виділений (станом на 2020 рік). Інші поширені молекулярні капсули, які мають подібну молекулярну форму з кукурбітурилами, містять циклодекстрини, каліксарени та . (uk) Кукурбит[n]урилы — тривиальное название группы органических макроциклических состава (C6H6N4O2)n, построенных из нескольких (5⩽n⩽10) гликолурильных фрагментов, соединенных через метиленовые мостики. (ru) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Models_of_cucurbiturils.jpg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1846258 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 18675 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1123646042 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Aminal dbc:1905_introductions dbr:Potassium_hydroxide dbr:End-group dbr:Methylene_bridge dbr:Nucleophilic_addition dbr:Monomer dbr:Supramolecular_assembly dbr:Host-guest_chemistry dbr:Hydrogen_bond dbr:Robert_Behrend dbr:Urea dbr:Inclusion_compound dbc:Macrocycles dbc:Ureas dbr:Melamine dbr:Glycoluril dbr:Glyoxal dbr:Condensation_reaction dbr:Equilibrium_constant dbr:Proton_NMR dbr:Angstrom dbr:Calixarene dbr:Hemicucurbituril dbr:Macrocycle dbr:Strain_(chemistry) dbr:Rotaxane dbr:Acetic_anhydride dbr:Adamantane dbr:Allosteric dbr:Cucurbitaceae dbr:Cyclobutane dbr:Cyclodextrins dbr:Formaldehyde dbc:Substances_discovered_in_the_1900s dbr:Oxaliplatin dbr:PH dbr:Carboxylic_acid dbc:Supramolecular_chemistry dbr:Cavitand dbr:Dimer_(chemistry) dbr:Flywheel dbr:Molecular_recognition dbr:Pumpkin dbr:Acid dbr:Kim_Kimoon dbr:Viologen dbr:Dialdehyde dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Methine dbr:Methanol dbr:Hexamer dbr:Step-growth_polymerization dbr:Molecular_gyroscope dbr:Photochemistry dbr:Pillararene dbr:Solvatochromism dbr:Trans_isomer dbr:Kinetic_reaction_control dbr:Cis_isomer dbr:Chemical_conformation dbr:Repeating_unit dbr:Hexamethylene_diamine dbr:IUPAC_name dbr:File:Cucurbit-6-uril_ActaCrystallB-Stru_1984_382.jpg dbr:File:CucurbiturilSynthesis.svg dbr:File:Cucurbituril_gyroscope_AngewChemIntEd_2002_v41_p275_hires.png dbr:File:Models_of_cucurbiturils.jpg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:1905_introductions dbc:Macrocycles dbc:Ureas dbc:Substances_discovered_in_the_1900s dbc:Supramolecular_chemistry |
| rdf:type | yago:WikicatUreas yago:WikicatNitrogenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Ketone114926294 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatKetones yago:Substance100019613 yago:Urea115085472 |
| rdfs:comment | Les cucurbituriles sont des molécules macrocycliques formées d'unités (de) [=C4H2N4O2=]. Les atomes d'oxygène de la molécule sont orientés vers le centre de la molécule, formant ainsi une cavité partiellement fermée. Le nom « cucurbiturile » dérive de la ressemblance de la molécule avec une citrouille (famille des cucurbitacées). Les cucurbituriles sont couramment nommés cucurbit[n]uril, où n représente le nombre d'unités glycolurile. Deux abréviations couramment employées sont CB[n] ou CBn. (fr) Кукурбит[n]урилы — тривиальное название группы органических макроциклических состава (C6H6N4O2)n, построенных из нескольких (5⩽n⩽10) гликолурильных фрагментов, соединенных через метиленовые мостики. (ru) Cucurbiturile sind makrocyclische Moleküle, die sich aus mehreren Glycoluril-Einheiten zusammensetzen und die Fähigkeit besitzen, andere Moleküle in ihrem chemisch ausgesprochen inertem Hohlraum zu binden. Der Name leitet sich von Cucurbita ab, dem botanischen Namen der Kürbisse, bezogen auf die Ähnlichkeit der Form der Moleküle mit einem Kürbis. Der Hohlraum des Cucurbit[6]uril, eines zwölffach Methylen-verbrückten „Hexamers“, hat ein Volumen im nm3-Bereich, mit einer Höhe von etwa 9,1 Å, einem Außendurchmesser von etwa 5,8 Å und einem Innendurchmesser von ca. 3,9 Å. (de) In host-guest chemistry, cucurbiturils are macrocyclic molecules made of glycoluril (=C4H2N4O2=) monomers linked by methylene bridges (−CH2−). The oxygen atoms are located along the edges of the band and are tilted inwards, forming a partly enclosed cavity (cavitand). The name is derived from the resemblance of this molecule with a pumpkin of the family of Cucurbitaceae. Cucurbiturils are commonly written as cucurbit[n]uril, where n is the number of glycoluril units. Two common abbreviations are CB[n], or simply CBn. (en) I cucurbiturili sono macrocicli costituiti dalla ripetizione di unità monomeriche di glicolurile (=C4H2N4O2=) collegate attraverso ponti metilenici (-CH2-). Gli atomi di ossigeno si estendono rivolgendosi verso l'interno della struttura macrociclica, formando una cavità parzialmente chiusa. Il loro nome deriva dalla somiglianza di queste molecole con la zucca della famiglia delle Cucurbitaceae. Un cucurbiturile viene comunemente scritto come cucurbit[n]urile, dove n indica il numero di unità di glicolurile. Sono anche usate le due abbreviazioni CB[n], o più semplicemente CBn. (it) Cucurbituril is een macrocyclische verbinding die bestaat uit een aantal glycoluril-eenheden die met methyleenbruggen (-CH2-) met elkaar verbonden zijn tot een ringstructuur. Een cucurbituril is dus een cyclisch oligomeer van glycoluril. Het aantal glycolurileenheden wordt in de naam weergegeven; bijvoorbeeld cucurbit[6]uril, afgekort CB[6], is opgebouwd uit zes glycolurileenheden. (nl) ククルビットウリルまたはククルビツリル（Cucurbituril）は、メチレン基 (-CH2-)でつなげられたグリコールウリル(=C4H2N4O2=)モノマーからなる大環状分子である。酸素原子は、環状の帯の縁に沿って配置され、内側に傾斜しており、ある程度閉鎖した空洞を形成している。名前は、この分子の見た目が、ウリ科(学名：Cucurbitaceae)のカボチャと類似していることから名付けられた。 ククルビットウリルは、一般的にククルビット[n]ウリルと表記される、ここで n はグリコールウリル単位の数を表す。一般的な略称は次の二つである、CB[n]、CBn。 この化合物は、中性およびカチオン種を配列させるのに適したホスト分子であるので、化学者にとって特に興味深いものである。その結合様式は、疎水性相互作用であるが、陽イオン性ゲストの場合にはカチオン-双極子相互作用により結合されると考えられている。ククルビットウリルの大きさは、一般的に~10Åである。 たとえば、ククルビット[6]ウリルの空洞部の高さは~9.1Å、外径は~5.8Å、内径は~3.9Å、である。 (ja) Cucurbituriloss são moléculas macrocíclicas feitas de monômeros de glicoluril (= C4H2N4O2 =) ligados por pontes de metileno (-CH2-). Os átomos de oxigênio estão localizados ao longo das bordas da banda e são inclinados para dentro, formando uma cavidade parcialmente fechada. O nome deriva da semelhança dessa molécula com uma abóbora da família das Cucurbitaceae. O nome dos cucurbiturilos são escritos como cucurbit [n] uril, onde n é o número de unidades de glicoluril. Duas abreviações comuns são CB [n], ou simplesmente CBn. (pt) Кукурбітурили — макроциклічні молекули, утворені з мономерів, з’єднаних метиленовими містками . Атоми кисню розташовані по краях циклу і нахилені всередину, утворюючи частково закриту порожнину. Назва походить від схожості молекул цієї групи з гарбузом, родина лат. Cucurbitaceae. Назви кукурбітурилів зазвичай подаються у наступному вигляді — кукурбіт[n]урил, де n — кількість повторень гліколурилових залишків. Дві поширені абревіатури — CB[n], або просто CBn. (uk) |
| rdfs:label | Cucurbituril (ca) Cucurbiturile (de) Cucurbituril (en) Cucurbiturile (it) Cucurbiturile (fr) ククルビットウリル (ja) Cucurbituril (nl) Cucurbituril (pt) Кукурбитурил (ru) Кукурбітурил (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Cucurbituril yago-res:Cucurbituril wikidata:Cucurbituril wikidata:Cucurbituril dbpedia-ca:Cucurbituril dbpedia-de:Cucurbituril dbpedia-et:Cucurbituril dbpedia-fa:Cucurbituril dbpedia-fr:Cucurbituril dbpedia-it:Cucurbituril dbpedia-ja:Cucurbituril dbpedia-nl:Cucurbituril dbpedia-pt:Cucurbituril dbpedia-ru:Cucurbituril dbpedia-uk:Cucurbituril https://global.dbpedia.org/id/3qhie |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cucurbituril?oldid=1123646042&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Cucurbit-6-uril_ActaCrystallB-Stru_1984_382.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Cucurbituril_gyroscope_AngewChemIntEd_2002_v41_p275_hires.png wiki-commons:Special:FilePath/CucurbiturilSynthesis.svg wiki-commons:Special:FilePath/Models_of_cucurbiturils.jpg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cucurbituril |
| is dbo:knownFor of | dbr:Robert_Behrend dbr:Kim_Kimoon |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Cucubituril dbr:Curcubituril dbr:Curcurbituril |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Host–guest_chemistry dbr:Robert_Behrend dbr:Glycoluril dbr:Hemicucurbituril dbr:Cucubituril dbr:Curcubituril dbr:Curcurbituril dbr:Cavitand dbr:Supramolecular_chemistry dbr:Hydrogel_fiber dbr:Kim_Kimoon dbr:Nial_J._Wheate dbr:Pillararene dbr:SAMPL_Challenge dbr:Supramolecular_polymer |
| is dbp:knownFor of | dbr:Kim_Kimoon |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cucurbituril |
