Viologen (original) (raw)
Die Viologene sind quartäre 4,4′-Bipyridinium-Salze, die ausgeprägte Photochromie zeigen. Durch Einelektronenübertragung werden sie in einer reversiblen Reaktion in intensiv farbige Radikale umgewandelt. Das Herbizid Paraquat-dichlorid (Methylviologen) beispielsweise ist farblos, das Reduktionsprodukt hingegen tief violett gefärbt. Die leichte Radikalbildung ist für die hohe Toxizität der Bipyridinium-Herbizide verantwortlich. Als Caroviologene werden nach Thomas Arrhenius langgestreckte elektronenleitende, konjugierte Polyene mit -Endgruppen bezeichnet. Diese können als verwendet werden.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Die Viologene sind quartäre 4,4′-Bipyridinium-Salze, die ausgeprägte Photochromie zeigen. Durch Einelektronenübertragung werden sie in einer reversiblen Reaktion in intensiv farbige Radikale umgewandelt. Das Herbizid Paraquat-dichlorid (Methylviologen) beispielsweise ist farblos, das Reduktionsprodukt hingegen tief violett gefärbt. Die leichte Radikalbildung ist für die hohe Toxizität der Bipyridinium-Herbizide verantwortlich. Als Caroviologene werden nach Thomas Arrhenius langgestreckte elektronenleitende, konjugierte Polyene mit -Endgruppen bezeichnet. Diese können als verwendet werden. (de) Los viológenos son compuestos orgánicos con fórmula (C5H4NR)2n+. En algunos viológenos, los grupos piridil son los que más se modifican. El viológeno paraquat (R = metilo), es un herbicida ampliamente utilizado. Otros viológenos se comercializan porque pueden cambiar de color múltiples veces de manera reversible a través de procesos de reducción y oxidación. El nombre viológeno alude al violeta, uno de los colores que presenta y al catión radical (C5H4NR)22+ que es de un azul intenso. (es) Les viologènes sont des dérivés de la 4,4'-bipyridine. Cette famille de composés a la caractéristique de varier fortement de couleur (du blanc au bleu très foncé), de manière réversible, lors de réactions successives de réduction et d'oxydation. En piégeant de tels composés dans des nano-structures d'oxydes métalliques (titane, étain), on fabrique des écrans comparables aux écrans à cristaux liquides qui offrent un très fort contraste et sont, de plus, bistables et donc très économes en énergie. Il est envisagé de les associer à d'autres composés électrochromes comme le PEDOT poly(3,4-éthylènedioxythiophène). L'utilisation de viologène est expérimentée comme composant "redox" (capteur et accepteur d'électron) dans les assemblages de nanocomposites multicouche. (fr) Viologens are organic compounds with the formula (C5H4NR)2n+. In some viologens, the pyridyl groups are further modified. Viologens are called so, because these compounds produce violet color on reduction [violet + Latin gen, generator of]. The viologen paraquat (R = methyl), is a widely used herbicide. As early as in the 1930s, paraquat was being used as an oxidation-reduction indicator, because it becomes violet on reduction. Other viologens have been commercialized because they can change color reversibly many times through reduction and oxidation. The name viologen alludes to violet, one color it can exhibit, and the radical cation (C5H4NR)2+ is colored intensely blue. (en) 비올로겐은 4,4'바이프리딜의 4암모늄 염 변종이다. 이름은 이 종류의 화합물이 라디컬 이온에 쉽게 유기 환원된다. 라디컬 이온은 매우 푸른 색을 띤다. 실험 전기분해 장치에서 비올로겐은 황산염과 함께 용해되어 음극에서 환원되며 수소 가스를 생성한다. 양극에서 발생된 산소는 라디컬 이온을 비올로겐으로 산화할 수 있다. 추가의 환원은 노란 퀴논 화합물을 생성한다. (ko) Viológenos são compostos orgânicos com a fórmula (C5H4NR)2n+. Em alguns viológenos, os grupos piridil são posteriormente modificados. O viológeno paraquat (R = metil) é um herbicida amplamente utilizado. Outros viológenos foram comercializados porque eles podem mudar de cor reversivelmente muitas vezes por oxirredução. O nome "viológeno" alude ao violeta, uma cor que pode exibir, e o (C5H4NR)2+ é intensamente azulado. (pt) Viologener är samlingsnamnet på salter av 4,4'-bipyridylium, föreningar på formeln R2C10H8N22+2X–, där R är sidokedjor, som kan vara olika, och X– är anjonen som behövs för att bevara laddningsneutralitet. Beteckningen förkortas vanligtvis med V∙, där ∙ bestämmer redox-tillståndet. R kan också vara en väteatom eller en laddad sidokedja; i det senare fallet får motjonernas totala laddning ändras i motsvarande grad. Reduktion av viologener ger en radikal mellanprodukt V+ som är känd att vara järnblå. Den slutliga neutrala reduktionsprodukten V0 är gul. Leonor Michaelis namngav viologenerna i början av 1930-talet efter färgen på V+ ("violette"). Dimetylviologen används som ogräsmedel under handelsnamnet parakvat. Viologen undersöks intensivt och används som i elektrokroma system efter dess förmåga att färgas vid reduktion och blekas vid oxidation. Genom att sätta en extra metylgrupp på pyridinringarna blir färgningsprocessen mer reversibel, eftersom föreningen i mindre utsträckning samlas på elektrodytan, så att återoxidation kan ske lättare. (sv) 紫精（英語：Viologen），是一类具有通式(C5H4NR)2n+的有机化合物。有时候其吡啶环也会被一些基团修饰。在紫精类化合物中，最著名的是百草枯。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Paraquat.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/p19_rad_viol-e.htm |
| dbo:wikiPageID | 474767 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 9607 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1093765313 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbohydrate dbr:Catalyst dbr:Pyridine dbr:Pyridinium dbr:Quinone dbr:Electron_transfer dbr:Electron_transport_chain dbr:Nobel_Prize_in_Chemistry dbr:Biphenyl dbr:Alkylation dbc:Superoxide_generating_substances dbr:Host–guest_chemistry dbr:University_of_Regensburg dbr:Double_bond dbr:Indium_tin_oxide dbr:Chemical_structure dbr:Oligomer dbr:Electrochromic dbr:Electrolytes dbr:Electron_spin_resonance dbr:Free_radicals dbr:Fuel_cell dbr:Glucose dbr:Conjugated_system dbr:Thiophene dbr:Redox_potential dbr:Aromaticity dbr:Sodium_amalgam dbr:Colorimetric dbr:Alkaline dbr:Alkyl_halide dbr:Ethylene dbr:Paraquat dbr:Diradical dbr:Flow_batteries dbr:Redox dbc:Bipyridines dbc:Dyes dbc:Salts dbr:Bipolaron dbr:Biradical dbr:Herbicide dbr:Dimethylformamide dbr:Diquat dbr:Aryl dbr:Picometer dbr:Coplanar dbr:Methyl_chloride dbr:Methyl_bromide dbr:Radical_ion dbr:Reducing_agent dbr:X-ray_crystallography dbr:Non-Kekulé_molecule dbr:Quaternization dbr:Resonance_structure dbr:4,4'-bipyridyl dbr:Pyramidalization dbr:Alkylated dbr:Molecular_machines dbr:Titania_(chemistry) dbr:File:MVredox.png dbr:File:Rotaxane_Crystal_Structure_EurJOrgChem_page2565_year1998.png dbr:File:Diquat_Structural_Formula_V1.svg dbr:File:Viologen_reducing_agent.png dbr:File:Paraquat.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:EqmR |
| dcterms:subject | dbc:Superoxide_generating_substances dbc:Bipyridines dbc:Dyes dbc:Salts |
| gold:hypernym | dbr:Derivatives |
| rdf:type | owl:Thing yago:Abstraction100002137 yago:ColoringMaterial114984973 yago:Dye114985383 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatDyes |
| rdfs:comment | Die Viologene sind quartäre 4,4′-Bipyridinium-Salze, die ausgeprägte Photochromie zeigen. Durch Einelektronenübertragung werden sie in einer reversiblen Reaktion in intensiv farbige Radikale umgewandelt. Das Herbizid Paraquat-dichlorid (Methylviologen) beispielsweise ist farblos, das Reduktionsprodukt hingegen tief violett gefärbt. Die leichte Radikalbildung ist für die hohe Toxizität der Bipyridinium-Herbizide verantwortlich. Als Caroviologene werden nach Thomas Arrhenius langgestreckte elektronenleitende, konjugierte Polyene mit -Endgruppen bezeichnet. Diese können als verwendet werden. (de) Los viológenos son compuestos orgánicos con fórmula (C5H4NR)2n+. En algunos viológenos, los grupos piridil son los que más se modifican. El viológeno paraquat (R = metilo), es un herbicida ampliamente utilizado. Otros viológenos se comercializan porque pueden cambiar de color múltiples veces de manera reversible a través de procesos de reducción y oxidación. El nombre viológeno alude al violeta, uno de los colores que presenta y al catión radical (C5H4NR)22+ que es de un azul intenso. (es) 비올로겐은 4,4'바이프리딜의 4암모늄 염 변종이다. 이름은 이 종류의 화합물이 라디컬 이온에 쉽게 유기 환원된다. 라디컬 이온은 매우 푸른 색을 띤다. 실험 전기분해 장치에서 비올로겐은 황산염과 함께 용해되어 음극에서 환원되며 수소 가스를 생성한다. 양극에서 발생된 산소는 라디컬 이온을 비올로겐으로 산화할 수 있다. 추가의 환원은 노란 퀴논 화합물을 생성한다. (ko) Viológenos são compostos orgânicos com a fórmula (C5H4NR)2n+. Em alguns viológenos, os grupos piridil são posteriormente modificados. O viológeno paraquat (R = metil) é um herbicida amplamente utilizado. Outros viológenos foram comercializados porque eles podem mudar de cor reversivelmente muitas vezes por oxirredução. O nome "viológeno" alude ao violeta, uma cor que pode exibir, e o (C5H4NR)2+ é intensamente azulado. (pt) 紫精（英語：Viologen），是一类具有通式(C5H4NR)2n+的有机化合物。有时候其吡啶环也会被一些基团修饰。在紫精类化合物中，最著名的是百草枯。 (zh) Les viologènes sont des dérivés de la 4,4'-bipyridine. Cette famille de composés a la caractéristique de varier fortement de couleur (du blanc au bleu très foncé), de manière réversible, lors de réactions successives de réduction et d'oxydation. L'utilisation de viologène est expérimentée comme composant "redox" (capteur et accepteur d'électron) dans les assemblages de nanocomposites multicouche. (fr) Viologens are organic compounds with the formula (C5H4NR)2n+. In some viologens, the pyridyl groups are further modified. Viologens are called so, because these compounds produce violet color on reduction [violet + Latin gen, generator of]. The viologen paraquat (R = methyl), is a widely used herbicide. As early as in the 1930s, paraquat was being used as an oxidation-reduction indicator, because it becomes violet on reduction. (en) Viologener är samlingsnamnet på salter av 4,4'-bipyridylium, föreningar på formeln R2C10H8N22+2X–, där R är sidokedjor, som kan vara olika, och X– är anjonen som behövs för att bevara laddningsneutralitet. Beteckningen förkortas vanligtvis med V∙, där ∙ bestämmer redox-tillståndet. R kan också vara en väteatom eller en laddad sidokedja; i det senare fallet får motjonernas totala laddning ändras i motsvarande grad. Dimetylviologen används som ogräsmedel under handelsnamnet parakvat. (sv) |
| rdfs:label | Viologene (de) Viológeno (es) Viologène (fr) 비올로겐 (ko) Viológeno (pt) Viologen (en) Viologen (sv) 紫精 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Viologen yago-res:Viologen wikidata:Viologen dbpedia-de:Viologen dbpedia-es:Viologen dbpedia-fr:Viologen dbpedia-ko:Viologen dbpedia-pt:Viologen dbpedia-sv:Viologen dbpedia-zh:Viologen https://global.dbpedia.org/id/4zoPC http://d-nb.info/gnd/4248343-8 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Viologen?oldid=1093765313&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Diquat_Structural_Formula_V1.svg wiki-commons:Special:FilePath/MVredox.png wiki-commons:Special:FilePath/Paraquat.svg wiki-commons:Special:FilePath/Viologen_reducing_agent.png wiki-commons:Special:FilePath/Rotaxane_Crystal_Structure_EurJOrgChem_page2565_year1998.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Viologen |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Violegen dbr:Viologens |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Host–guest_chemistry dbr:Cucurbituril dbr:Electrochromism dbr:Tris(bipyridine)ruthenium(II)_chloride dbr:Jodie_Lutkenhaus dbr:Polymer-based_battery dbr:Paraquat dbr:Flow_battery dbr:Supramolecular_chemistry dbr:Catenane dbr:Redox_indicator dbr:Schiff_test dbr:Non-Kekulé_molecule dbr:Supramolecular_polymer dbr:Violegen dbr:Viologens |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Viologen |
