Cycloheptatriene (original) (raw)

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حلقي الهبتاتريين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سباعية حاوية على ثلاث روابط مضاعفة مترافقة. للمركب الصيغة الكيميائية C7H8، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

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dbo:abstract حلقي الهبتاتريين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سباعية حاوية على ثلاث روابط مضاعفة مترافقة. للمركب الصيغة الكيميائية C7H8، ويكون على شكل سائل عديم اللون. (ar) Cykloheptatrien je organická sloučenina se vzorcem C7H8, obsahující kruh se sedmi atomy uhlíku, čtyřmi jednoduchými a třemi dvojnými vazbami. Používá se jako ligand v organokovové chemii a jako stavební prvek v organické syntéze. Není aromatický, protože jeho methylenový můstek (-CH2-) není ve stejné rovině jako ostatní atomy; tuto vlastnost ovšem má jemu podobný tropyliový kation. (cs) Το (1,3,5-)κυκλοεπτατριένιο [ αγγλικά: (1,3,5-)cycloheptatriene] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C7H8. Το χημικά καθαρό κυκλοεπτατριένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό. Παρουσιάζει συνεχιζόμενο θεωρητικό ενδιαφέρον για την οργανική χημεία, αλλά και πρακτικά αποτελεί για την και δομική μονάδα για την οργανική σύνθεση. Το κυκλοεπτατριένιο είναι μη αρωματικός υδρογονάνθρακας, όπως φαίνεται από την ύπαρξη της μη ομοεπίπεδης μεθανοδιυλομάδας (-CH2-), παρόλο που τα υπόλοιπα άτομα στο μόριό του είναι ομοεπίπεδα. Ωστόσο το , που προκύπτει από το κυκλοεπτατριένιο με την αποβολή ενός ηλεκτρονίου από το #7 άτομο άνθρακα, είναι αρωματικό υδροκαρβοκατιόν. (el) Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H8 und drei konjugierten Doppelbindungen. Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann. (de) Cycloheptatriene (CHT) is an organic compound with the formula C7H8. It is a closed ring of seven carbon atoms joined by three double bonds (as the name implies) and four single bonds. This colourless liquid has been of recurring theoretical interest in organic chemistry. It is a ligand in organometallic chemistry and a building block in organic synthesis. Cycloheptatriene is not aromatic, as reflected by the nonplanarity of the methylene bridge (-CH2-) with respect to the other atoms; however the related tropylium cation is. (en) Le cycloheptatriène ou CHT est un liquide incolore qui a été l'objet d'un intérêt théorique récurrent en chimie organique.Il est très utilisé comme ligand en chimie organométallique et comme une brique de construction en synthèse organique. Le cycloheptatriène n'est pas aromatique et son cycle n'est pas plan à cause du groupe CH2 dans le cycle. La perte d'un hydrure (H−) sur ce groupe méthylène donne le cation cycloheptatriényl plan et aromatique aussi appelé l'ion tropylium. Une voie de synthèse pratique vers cet ion emploie le pentachlorure de phosphore (PCl5) comme oxydant. (fr) Il cicloeptatriene è un cicloalchene con formula C7H8. A temperatura ambiente si presenta in forma liquida e trova utilizzo come ligando in chimica metallorganica e nella sintesi organica. Il cicloeptatriene non è un composto aromatico, dato che l'atomo di carbonio del gruppo CH2 non è planare. (it) Cycloheptatrieen is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C7H8. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het wordt frequent gebruikt als ligand in de coördinatie- en organometaalchemie en als bouwsteen bij organische syntheses. (nl) シクロヘプタトリエン (cycloheptatriene) は、外見は無色の液体で、分子式が C7H8 と表される七員環構造を持つ炭化水素。特徴的な構造により構造化学や反応化学の研究対象とされてきた。有機金属化学ではトロピリウムイオンなどの配位子の前駆体として用いられる。 シクロヘプタトリエンはπ電子の共役系にメチレン基 (-CH2-) が挟まっているため芳香族化合物ではなく、その環は平面状ではない。メチレン基からヒドリドイオン (H-) を除去すると残されたカルボカチオン炭素上に空のp軌道が現れπ電子系との共役系が環を作るため、芳香族性を得る。そのとき発生するシクロヘプタトリエンカチオンは、トロピリウムイオンとも呼ばれ、構造は平面状である。実際的な手法では、シクロヘプタトリエンを五塩化リン (PCl5) で酸化してトロピリウムイオンとする。 1881年にアルベルト・ラーデンブルクがトロピンの分解によりシクロヘプタトリエンを発見した。その後、1901年にリヒャルト・ヴィルシュテッターにより同じ化合物がシクロヘプタノンを原料として合成され、七員環を持つ分子構造が証明された。 実験室的にシクロヘプタトリエンはベンゼンとジアゾメタンとの光反応や、シクロヘキセンとジクロロカルベンとの付加体の熱分解によって得られる ほか、シクロヘプタトリエン誘導体を得る方法に、Buchnerの環拡大反応が知られる。ベンゼンをジアゾ酢酸エチルと反応させ、(ビシクロ[4.1.0]ヘプタ-2,4-ジエン)の酢酸エチル誘導体に変える。これを熱で転位させて環が拡大したシクロヘプタジエン酢酸エチルを得る。 シクロヘプタトリエンやシクロオクタテトラエンはの三重項のクエンチャーとして色素レーザーで用いられる。 (ja) Cykloheptatrien, cyklohepta-1,3,5-trien – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony o cząsteczce z trzema wiązaniami podwójnymi (trien pierścieniowy). (pl) 环庚三烯(CHT),一种有机化合物,对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。 环庚三烯不具芳香性,而且受多余 -CH2- 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷)下,从上述亚甲基去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的䓬正离子。 环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年,里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。 实验室中,可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。 有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是。在这个反应中,苯与重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。 早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。 环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。 (zh)
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