D-Amino acid (original) (raw)
الأحماض الأمينية دي هي أحماض أمينية حيث يكون ألفا الكربون المجسم للمجموعة الأمينية على صورة دي (D). بالنسبة لمعظم الأحماض الأمينية التي تحدث بشكل طبيعي، فإن هذا الكربون له التكوين L. توجد الأحماض الأمينية دي أحيانًا في الطبيعة كمخلفات في البروتينات. تتكون من بقايا الأحماض الأمينية دي المشتقة من الريبوسوم.
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dbo:abstract | الأحماض الأمينية دي هي أحماض أمينية حيث يكون ألفا الكربون المجسم للمجموعة الأمينية على صورة دي (D). بالنسبة لمعظم الأحماض الأمينية التي تحدث بشكل طبيعي، فإن هذا الكربون له التكوين L. توجد الأحماض الأمينية دي أحيانًا في الطبيعة كمخلفات في البروتينات. تتكون من بقايا الأحماض الأمينية دي المشتقة من الريبوسوم. (ar) D-Aminosäuren sind eine Klasse von Aminosäuren, bei denen die funktionellen Gruppen – Carboxygruppe (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) – α-ständig in D-Konfiguration vorliegen. Es sind Spiegelbildisomere der L-Aminosäuren. D-Aminosäuren sind in allen bekannten biologischen Systemen wesentlich seltener als ihre L-Isomere vertreten, die in Form der 23 proteinogenen Aminosäuren wichtige Bausteine des Lebens sind. Man ging deshalb lange Zeit davon aus, dass D-Aminosäuren überhaupt keine biologische Funktion haben und „unnatürlich“ sind. Seit dem Beginn der 1990er Jahre hat sich dieses Bild gewandelt. Heute weiß man, dass D-Aminosäuren zum Beispiel in von Bakterien hergestellten enthalten sind sowie in verschiedenen Pflanzen, wie Reis, Knoblauch und Erbsen. Einige D-Aminosäuren erfüllen auch beim Menschen wichtige physiologische Funktionen. Insbesondere im Zentralnervensystem sind dies D-Serin und D-Asparaginsäure. D-Aminosäuren scheinen aber auch bei bestimmten Erkrankungen, wie zum Beispiel Schizophrenie, eine Rolle zu spielen. Dieses Forschungsgebiet ist vergleichsweise neu, und viele Funktionen der freien und in Peptiden oder Proteinen gebundenen D-Aminosäuren sind noch weitgehend unbekannt oder unverstanden. Mit Hilfe chromatografischer Analyseverfahren konnten D-Aminosäuren in einer Reihe von Lebensmitteln und Organismen nachgewiesen werden. Eine Anwendung hierbei ist die Aminosäuredatierung zur Bestimmung des Alters von Fossilien. Freie D-Aminosäuren sind nach dem heutigen Stand der Wissenschaft in den täglich mit der Nahrung aufgenommenen Mengen für den Menschen ungefährlich. Technisch produzierte D-Aminosäuren werden als Bausteine zur Herstellung (halb)synthetischer Antibiotika verwendet und sind chemisch gebundener Bestandteil einer Vielzahl anderer Arzneistoffe. (de) D-Amino acids are amino acids where the stereogenic carbon alpha to the amino group has the D-configuration. For most naturally-occurring amino acids, this carbon has the L-configuration. D-Amino acids are occasionally found in nature as residues in proteins. They are formed from ribosomally-derived D-amino acid residues. Amino acids, as components of peptides, peptide hormones, structural and immune proteins, are the most important bioregulators involved in all life processes along with nucleic acids, carbohydrates and lipids. "Environmental D-amino acids are thought to be derived from organic diagenesis such as racemization and release from bacterial cell walls and even from microbial production." (en) Les acides aminés D sont une classe d'acides aminés, ou pour ce qui intéresse le plus la biologie, les acides α-aminés, pour lesquels les groupes fonctionnels carboxyle (-COOH) et amine (-NH2) sont liés à un carbone α en configuration D par rapport d'une part à une chaîne latérale dépendant du type d'acide et d'autre part à un atome d'hydrogène. Ce sont les énantiomères des acides aminés L. Dans tous les systèmes biologiques, les acides aminés D sont bien plus rares que leurs isomères L, qui sont les briques de construction importantes de la matière vivante, sous la forme des 22 acides aminés protéinogènes. C'est pourquoi on en a longtemps déduit que les acides aminés D n'ont pas de fonction biologique, et ne sont pas « naturels ». Ce tableau s'est complètement modifié à partir du début des années 1990. Aujourd'hui, on sait que des acides aminés D sont contenus par exemple dans des antibiotiques peptidiques sécrétés par des bactéries, ou bien diverses plantes, telles le riz, l'ail ou les pois. Certains acides aminés D remplissent aussi d'importantes fonctions physiologiques chez l'homme. En particulier, dans le système nerveux central, ce sont la D-sérine et le D-aspartate. Mais les acides aminés D semblent aussi jouer un rôle dans certaines maladies, comme dans la schizophrénie. Ce domaine de recherche est relativement nouveau, et beaucoup de fonctions des acides aminés D libres ou liés dans des peptides ou des protéines sont encore largement inconnues, ou incomprises. Au moyen de procédés d'analyse chromatographiques, on a pu mettre en évidence des acides aminés D dans une série d'aliments et d'organismes. Une application en est la datation par racémisation des acides aminés pour la détermination de l'âge des fossiles. Selon l'état actuel[Quand ?] des recherches, les acides aminés D libres absorbés journellement avec la nourriture, ne sont pas dangereux pour l'homme. Beaucoup de médicaments importants contiennent des acides aminés D. Des acides aminés D produits artificiellement sont utilisés comme éléments pour la fabrication d'antibiotiques (semi-)synthétiques et d'un grand nombre de produits de la vie courante, et notamment de médicaments. (fr) |
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