| dbo:abstract |
Valinomycin ist ein Cyclodeca-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert. (de) La valinomycine est un dodécadepsipeptide synthétisé par certaines espèces de streptomyces. Il entraîne la perméabilisation des membranes biologiques à l'ion potassium. Elle fait partie d'un groupe d'ionophores naturellement neutres car elle n'a pas de charge résiduelle. Elle consiste en énantiomères de D- et L-valine (Val), D- et L-acide lactique. Les structures sont liées en alternance par des liaisons ester et amide. La valinomycine est fortement sélective pour les ions potassium en priorité sur les ions sodium dans la membrane cellulaire. Elle fonctionne comme transporteur spécifique et facilite le mouvement passif des ions potassium de part et d'autre de la membrane lipidique en suivant le gradient de potentiel électrochimique. La K pour le complexe potassium-valinomycine est de 106 mais uniquement de 10 dans le cas du complexe sodium-valinomycine.Cette différence est importante dans le maintien de la sélectivité de la valinomycine pour le transport des ions potassium (et non des ions sodium) dans les systèmes biologiques. (fr) La valinomicina è un farmaco antibiotico della famiglia degli ionoforo. (it) Valinomycin is a naturally occurring dodecadepsipeptide used in the transport of potassium and as an antibiotic. Valinomycin is obtained from the cells of several Streptomyces species, S. fulvissimus being a notable one. It is a member of the group of natural neutral ionophores because it does not have a residual charge. It consists of enantiomers D- and L-valine (Val), D-, and L-lactic acid. Structures are alternately bound via amide and ester bridges. Valinomycin is highly selective for potassium ions over sodium ions within the cell membrane. It functions as a potassium-specific transporter and facilitates the movement of potassium ions through lipid membranes "down" the electrochemical potential gradient. The stability constant K for the potassium-valinomycin complex is nearly 100,000 times larger than that of the sodium-valinomycin complex.This difference is important for maintaining the selectivity of valinomycin for the transport of potassium ions (and not sodium ions) in biological systems. It is classified as an extremely hazardous substance in the United States as defined in Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002), and is subject to strict reporting requirements by facilities which produce, store, or use it in significant quantities. (en) バリノマイシン(Valinomycin)は、ドデカデプシペプチド系抗生物質である。S. tsusimaensisやS. fulvissimus等のストレプトマイセス属の菌株から得られる。 電荷を持たない残基のみから構成される中性イオノフォアである。L-バリン・D-・D-バリン・乳酸からなる単位構造が3回繰り返されて環を形成しており、残基間はアミド結合とエステル結合によって交互に連結されている。細胞膜内で、ナトリウムイオンと比較して、カリウムイオンに対する強い選択性を持つ。カリウム特異的なトランスポーターとして働き、脂質膜を通してカリウムイオンが電気化学勾配に従って移動するのを助ける。カリウム-バリノマイシン複合体の平衡定数Kは106であるのに対し、ナトリウム-バリノマイシン複合体ではたったの10である。この違いは、生体系においてカリウムイオンの輸送への選択性を維持するのに重要である。 (ja) Walinomycyna – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego, cykliczny oligopeptyd z grupy depsypeptydów, antybiotyk z grupy streptogramin B. Jest jonoforem o wysokiej selektywności wiązania kationu potasu K+, który może być transportowany w postaci kompleksu przez błony komórkowe. Proces ten obniża naturalny potencjał elektrochemiczny komórki. Ze względu na bardzo wysoką toksyczność związek ten nie jest stosowany w leczeniu ludzi ani zwierząt. Walinomycyna powstaje naturalnie w procesach metabolicznych bakterii , a także innych promieniowców z rodzaju Streptomyces (patogennych dla człowieka), np. . Dowiedziono również, że walinomycyna produkowana jest przez paciorkowca kałowego – bakterie z rodzaju Enterococcus. Biosynteza walinomycyny przez te mikroorganizmy została dokładnie przebadana i wyjaśniona. Badania nad tym związkiem przyczyniły się do poznania mechanizmu działania jonoforów. (pl) 缬氨霉素（Valinomycin）是一种抗生素。 缬氨霉素是由數種鏈黴菌屬細胞分離而得，像是和。 缬氨霉素會將鉀離子包住，使之疏水性大增，可以穿越細胞膜。缬氨霉素-鉀離子複合物的平衡常數高達106，而相對的其鈉離子複合物的平衡常數僅有10。這種差異造成其特殊的生理意義。 (zh) |
| dbo:iupacName |
cyclo[N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-D-valyl-N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-L-alanyl-L-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl] (en) |
| dbo:thumbnail |
wiki-commons:Special:FilePath/Valinomycin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink |
http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl%3Fedf_substance_id=2001-95-8 http://www.fermentek.com/product/valinomycin http://www.state.nj.us/health/eoh/rtkweb/2850.pdf |
| dbo:wikiPageID |
1520563 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength |
10966 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID |
1041411050 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink |
dbc:Depsipeptides dbr:Potassium dbr:Enantiomer dbr:Antibiotic dbr:List_of_extremely_hazardous_substances dbr:Vesicle_(biology_and_chemistry) dbr:Carbonyl dbr:Depsipeptide dbr:Potassium_selective_electrode dbr:Ester dbr:Equilibrium_constant dbr:Streptomyces dbr:Emergency_Planning_and_Community_Right-to-Know_Act dbr:Ionophore dbr:Amide dbr:Amino_acid dbr:Cell_membrane dbc:Cyclic_peptides dbc:Ionophores dbr:Isopropyl dbr:Lactic_acid dbr:Sodium dbr:Fermentek dbr:Methyl dbr:Solvent dbr:New_Jersey_Department_of_Health dbr:Solvation dbr:Streptomyces_fulvissimus dbr:Vero_E6_cells dbr:Alpha-hydroxyisovaleric_acid |
| dbp:imagealt |
Ball-and-stick model of the valinomycin molecule (en) Skeletal formula of valinomycin (en) |
| dbp:imagefile |
Valinomycin 3D ball.png (en) Valinomycin.svg (en) |
| dbp:iupacname |
cyclo[N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-D-valyl-N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-L-alanyl-L-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl] (en) |
| dbp:verifiedfields |
changed (en) |
| dbp:verifiedrevid |
470628010 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields |
changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate |
dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Explosive dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Chembox_Related dbt:Chembox_Structure dbt:Chembox_Thermochemistry dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:GHS06 dbt:H-phrases dbt:Keggcite dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite dbt:PPDB dbt:GABA_metabolism_and_transport_modulators dbt:Glutamate_metabolism_and_transport_modulators dbt:Nonribosomally_synthesized_porters |
| dcterms:subject |
dbc:Depsipeptides dbc:Cyclic_peptides dbc:Ionophores |
| gold:hypernym |
dbr:Valinomycin |
| rdf:type |
owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCyclicPeptides yago:Abstraction100002137 yago:Amide114724264 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Peptide114743046 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatPeptides |
| rdfs:comment |
Valinomycin ist ein Cyclodeca-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert. (de) La valinomicina è un farmaco antibiotico della famiglia degli ionoforo. (it) バリノマイシン(Valinomycin)は、ドデカデプシペプチド系抗生物質である。S. tsusimaensisやS. fulvissimus等のストレプトマイセス属の菌株から得られる。 電荷を持たない残基のみから構成される中性イオノフォアである。L-バリン・D-・D-バリン・乳酸からなる単位構造が3回繰り返されて環を形成しており、残基間はアミド結合とエステル結合によって交互に連結されている。細胞膜内で、ナトリウムイオンと比較して、カリウムイオンに対する強い選択性を持つ。カリウム特異的なトランスポーターとして働き、脂質膜を通してカリウムイオンが電気化学勾配に従って移動するのを助ける。カリウム-バリノマイシン複合体の平衡定数Kは106であるのに対し、ナトリウム-バリノマイシン複合体ではたったの10である。この違いは、生体系においてカリウムイオンの輸送への選択性を維持するのに重要である。 (ja) 缬氨霉素（Valinomycin）是一种抗生素。 缬氨霉素是由數種鏈黴菌屬細胞分離而得，像是和。 缬氨霉素會將鉀離子包住，使之疏水性大增，可以穿越細胞膜。缬氨霉素-鉀離子複合物的平衡常數高達106，而相對的其鈉離子複合物的平衡常數僅有10。這種差異造成其特殊的生理意義。 (zh) La valinomycine est un dodécadepsipeptide synthétisé par certaines espèces de streptomyces. Il entraîne la perméabilisation des membranes biologiques à l'ion potassium. Elle fait partie d'un groupe d'ionophores naturellement neutres car elle n'a pas de charge résiduelle. Elle consiste en énantiomères de D- et L-valine (Val), D- et L-acide lactique. Les structures sont liées en alternance par des liaisons ester et amide. La valinomycine est fortement sélective pour les ions potassium en priorité sur les ions sodium dans la membrane cellulaire. Elle fonctionne comme transporteur spécifique et facilite le mouvement passif des ions potassium de part et d'autre de la membrane lipidique en suivant le gradient de potentiel électrochimique. La K pour le complexe potassium-valinomycine est de 106 (fr) Valinomycin is a naturally occurring dodecadepsipeptide used in the transport of potassium and as an antibiotic. Valinomycin is obtained from the cells of several Streptomyces species, S. fulvissimus being a notable one. It is classified as an extremely hazardous substance in the United States as defined in Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002), and is subject to strict reporting requirements by facilities which produce, store, or use it in significant quantities. (en) Walinomycyna – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego, cykliczny oligopeptyd z grupy depsypeptydów, antybiotyk z grupy streptogramin B. Jest jonoforem o wysokiej selektywności wiązania kationu potasu K+, który może być transportowany w postaci kompleksu przez błony komórkowe. Proces ten obniża naturalny potencjał elektrochemiczny komórki. Ze względu na bardzo wysoką toksyczność związek ten nie jest stosowany w leczeniu ludzi ani zwierząt. Walinomycyna powstaje naturalnie w procesach metabolicznych bakterii , a także innych promieniowców z rodzaju Streptomyces (patogennych dla człowieka), np. . Dowiedziono również, że walinomycyna produkowana jest przez paciorkowca kałowego – bakterie z rodzaju Enterococcus. Biosynteza walinomycyny przez te mikroorganizmy została dokładnie prz (pl) |
| rdfs:label |
Valinomycin (de) Valinomycine (fr) Valinomicina (it) バリノマイシン (ja) Walinomycyna (pl) Valinomycin (en) 缬氨霉素 (zh) |
| owl:sameAs |
freebase:Valinomycin yago-res:Valinomycin wikidata:Valinomycin http://azb.dbpedia.org/resource/والینومایسین dbpedia-de:Valinomycin dbpedia-fa:Valinomycin dbpedia-fi:Valinomycin dbpedia-fr:Valinomycin dbpedia-it:Valinomycin dbpedia-ja:Valinomycin dbpedia-pl:Valinomycin dbpedia-sh:Valinomycin dbpedia-sr:Valinomycin dbpedia-zh:Valinomycin https://global.dbpedia.org/id/3sgbw |
| prov:wasDerivedFrom |
wikipedia-en:Valinomycin?oldid=1041411050&ns=0 |
| foaf:depiction |
wiki-commons:Special:FilePath/Valinomycin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Valinomycin_3D_ball.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf |
wikipedia-en:Valinomycin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of |
dbr:List_of_biomolecules dbr:List_of_compounds_with_carbon_numbers_50+ dbr:Cyclic_peptide dbr:D-Amino_acid dbr:Vesicle_(biology_and_chemistry) dbr:EPA_list_of_extremely_hazardous_substances dbr:Potassium_selective_electrode dbr:Crown_ether dbr:Stability_constants_of_complexes dbr:6TMS_neutral_amino_acid_transporter_family dbr:Cereulide dbr:Ion-selective_electrode dbr:Ionophore dbr:Nonactin dbr:Supramolecular_chemistry dbr:List_of_MeSH_codes_(D04) dbr:List_of_MeSH_codes_(D12.644) dbr:Bacillus_cereus dbr:Binding_selectivity dbr:Biochip dbr:Fermentek dbr:Uncoupler dbr:Transporter_Classification_Database dbr:Streptomyces_cyaneofuscatus dbr:Streptomyces_microflavus |
| is gold:hypernym of |
dbr:Valinomycin |
| is foaf:primaryTopic of |
wikipedia-en:Valinomycin |
