Dihomo-γ-linolenic acid (original) (raw)
حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C20H34O2، مع وجود ثلاث روابط مضاعفة، تكون إحداها على الكربون رقم 6 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 6.
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| dbo:abstract | L'àcid dihomo-γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (8Z,11Z,14Z)-eicosa-8,11,14-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C20:3 n-6, C20:3 ω-6 o DGLA (de l'anglès dihomo-gamma-linolenic acid). També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer. En són fonts naturals els olis de peix; el fetge i les glàndules suprarenals d'animals terrestres i el cervell; també l'oli de fetge del tauró blanc o Carcharodon carcharias. Es produeix in vivo a partir d'àcid γ-linolènic en una reacció d'allargament catalitzada per una elongasa (catalitza l'addició de dos àtoms de carboni a partir del metabolisme de la glucosa per allargar la cadena d'àcids grassos). Es pot dessaturar encara més en quantitat molt limitada d'àcid araquidònic, en una reacció catalitzada per la taxa que limita Δ5-dessaturasa. (ca) حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C20H34O2، مع وجود ثلاث روابط مضاعفة، تكون إحداها على الكربون رقم 6 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 6. (ar) Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)] oder Dihomo-γ-Linolensäure, in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden. In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase. Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch: * , ein Stoff, der in Sesamsamen vorkommt * Curcumin, ein Stoff, der in Kurkuma vorkommt und für dessen entzündungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist * die Omega-3-Linolensäure kommt in Leinöl und wenigen anderen Ölen vor. Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure. (de) Dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) is a 20-carbon ω−6 fatty acid. (also called, cis,cis,cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid) In physiological literature, it is given the name 20:3 (ω−6). DGLA is a carboxylic acid with a 20-carbon chain and three cis double bonds; the first double bond is located at the sixth carbon from the omega end. DGLA is the elongation product of γ-linolenic acid (GLA; 18:3, ω−6). GLA, in turn, is a desaturation product (Delta 6 desaturase) of linoleic acid (18:2, ω−6). DGLA is made in the body by the elongation of GLA, by an efficient enzyme which does not appear to suffer any form of (dietary) inhibition. DGLA is an extremely uncommon fatty acid, found only in trace amounts in animal products. (en) L’acide dihomo-γ-linolénique (DGLA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ8,11,14 20:3. Présent seulement à l'état de traces dans les tissus animaux, il possède trois doubles liaisons cis et est produit par élongation de l'acide γ-linolénique (GLA ; 18:3 ω−6), lequel résulte à son tour de la désaturation de l'acide linoléique (18:2 ω−6). Il est aussi le précurseur des leucotriènes de la série 3. (fr) L'acido diomo-gamma-linolenico o diomo-γ-linolenico, in sigla DGLA, è un acido grasso polinsaturo con 20 atomi di carbonio e 3 doppi legami cis in posizione 8, 11, e 14. Appartiene alla classe degli omega-6.Si trova in piccole quantità (<5%) in alcuni funghi del genere Mortierella o Condiobolus e negli oli di semi di diverse piante: * Pinus sylvestris (1,1%), * Cedrus deodara (1,9%), * Larix decidua (3,2%), * Abies grandis (2%), * Cupressus sempervirens (4,1%) Negli animali come nelle piante è normalmente prodotto dall'acido γ-linolenico in una reazione di allungamento della catena catalizzata da un enzima elongasi.Con diverse reazioni enzimatiche può contribuire alla sintesi degli eicosaoidi con rilevanti effetti biologici e clinici.Catalizzato dall'enzima Δ5-desaturasi può formare acido arachidonico. Catalizzato dagli enzimi ciclo-ossigenasi 1(COX1) può formare prostaglandine del tipo 1 (PGE1).Catalizzato dall'enzima lipo-ossigenasi 15 (15LOX) può formare acido 15 idrossieicosatrienoico (15HETrE). (it) 다이호모-γ-리놀렌산(영어: dihomo-γ-linolenic acid, DGLA)은 20개의 탄소로 구성된 오메가-6 지방산이다. 생리학 문헌에서 다이호모-γ-리놀렌산은 20:3 ω−6으로 표기된다. 다이호모-γ-리놀렌산은 20개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이며, 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 존재한다. 다이호모-γ-리놀렌산은 γ-리놀렌산(18:3 ω−6)의 신장의 산물이다. γ-리놀렌산은 리놀레산(18:2 ω−6)의 불포화 생성물(에 의한)이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 어떤 형태의 (식이) 억제를 겪지 않는 것으로 보이는 효율적인 효소에 의한 γ-리놀렌산의 신장에 의해 체내에서 만들어진다. 다이호모-γ-리놀렌산은 매우 드문 지방산으로 동물성 제품에서만 미량으로 발견된다. 높은 수준의 α-리놀렌산이 존재하면 아라키돈산 경로를 차단하여 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산 생성이 향상된다. (ko) ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、Dihomo-gamma-linolenic acid、DGLA）は炭素20個からなるω-6脂肪酸である。20:3(n-6)とも表記される。化学的には、DGLAは20の炭素原子と3つのシス結合の二重結合を持つカルボン酸であり、1つ目の二重結合はω末端から数えて6番目の炭素原子にある。DGLAはγ-リノレン酸（18:3(n-6)）を伸長することによって得られる。 (ja) Dihomogammalinoleenzuur (DGLA) of dihomo-γ-linoleenzuur (20:3 (ω−6)) is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen, dat in het lichaam uit gammalinoleenzuur wordt gesynthetiseerd. Dihomogammalinoleenzuur is de uitgangsstof voor zowel het ontstekingsremmende type-1-eicosanoïde als van het ontstekingsbevorderende arachidonzuur. De uitgangsstof voor dihomogammalinoleenzuur, gammalinoleenzuur, komt veel voor in bernagie. (nl) |
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