Gamma-Linolenic acid (original) (raw)
حمض غاما-اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C18H30O2، مع وجود ثلاث روابط مضاعفة، تكون إحداها على الكربون رقم 6 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 6.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'àcid γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 n-6, C18:3 ω-6 o GLA (de l'anglès gamma-linolenic àcid). També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer. A temperatura ambient és un líquid de punt de fusió entre –11,3 ° i –11,0 °C, densitat 0,9164 g/cm³ entre 4 °C i 20 °C i índex de refracció 1,4800 a 20 °C. És soluble en acetona, dietilèter, metanol i èter de petroli. Fou aïllat per primer cop el 1919, per A. Heiduschka i K. Lueft a partir de l'oli de les llavors de bella de nit i el descriviren com una inusual forma d'àcid linolènic que anomenaren γ-linolènic. Posteriorment la seva estructura química fou caracteritzada per J.P. Riley. Aïllat a partir de llavors de bella de nit o Oenothera biennis i Oenothera lamarckiana (prímules nocturnes); olis d'assecament. És un component secundari de molts lípids animals. Quan els animals ingereixen àcid linolèic (18:2 n-6), que no poden sintetitzar-lo (àcid gras essencial), el transformen en àcid γ-linolènic (18:3 n-6) per desaturació, i d'altres àcids grassos més llargs. (ca) حمض غاما-اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C18H30O2، مع وجود ثلاث روابط مضاعفة، تكون إحداها على الكربون رقم 6 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 6. (ar) γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist. Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung, und senkt den Blutdruck. (de) gamma-Linolenic acid or GLA (γ-linolenic acid) (INN: gamolenic acid) is a fatty acid found primarily in seed oils. When acting on GLA, arachidonate 5-lipoxygenase produces no leukotrienes and the conversion by the enzyme of arachidonic acid to leukotrienes is inhibited. (en) Azido gamma-linolenikoa edo Azido 9,12,15-oktadekatrienoikoa edo GLA kate luzeko gantz-azido poliasegabe bat da, formula duena. (eu) L'acide gamma-linolénique ou AGL (aussi appelé acide γ-linolénique ; en anglais, gamma-linolenic acid ou GLA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ6,9,12 octadécatriénoïque (18:3). Il est par conséquent distinct de l'acide α-linolénique, qui est un oméga-3. À partir du GLA, le corps humain est capable de produire l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, DHGLA, ou 20:3 (n-6)) qui est un constituant très important des phospholipides de la membrane cellulaire. (fr) El ácido gamma-linolénico (GLA) es un ácido graso esencial de la serie ω-6 (omega 6). Actualmente, el GLA se obtiene comercialmente a partir de plantas como la borraja (Borago officinalis) y la onagra (Oenothera biennis). Dichas especies se cultivan para la obtención del aceite de su semilla. También está presente en el lucumo (Pouteria lucuma). (es) Asam gamma-linolenat (asam γ-Linolenat) atau GLA (gamma-linolenic acid), (INN dan USAN: asam gamolenat) adalah salah satu jenis asam lemak tak jenuh yang banyak ditemukan dalam minyak biji-bijian. GLA dikategorikan sebagai asam lemak n − 6 (juga disebut ω − 6 atau omega-6) yang artinya, ikatan ganda pertama terletak pada posisi n-6, yaitu karbon keenam, dihitung dari ujung metil. Dalam literatur fisiologis, GLA ditulis sebagai 18: 3 (n − 6). GLA adalah asam karboksilat dengan rantai beranggota 18 karbon dan tiga ikatan rangkap cis. Senyawa ini merupakan isomer posisi asam alfa-linolenat, yang merupakan asam lemak tak jenuh n − 3 (omega-3). GLA diperoleh dari minyak nabati seperti minyak Oenothera biennis (EPO), minyak biji , minyak biji durian jenis Durio graveolens dan minyak rami. GLA juga ditemukan dalam jumlah yang beragam dalam gandum, jelai, dan spirulina. Minyak kesumba (Carthamus tinctorius) tidak mengandung GLA secara alami, tetapi kesumba yang dimodifikasi secara genetik dapat menyuplai GLA untuk keperluan komersial sejak 2011, dengan mengandung 40% GLA dalam minyaknya. (in) L'acido γ-linolenico (GLA) è un acido grasso che si trova principalmente negli oli vegetali. È venduto come integratore alimentare per il trattamento di problemi quali infiammazioni e malattie autoimmuni, anche se la sua efficacia è controversa. (it) γ-리놀렌산(영어: γ-linolenic acid, GLA)은 주로 식물성 기름에서 발견되는 지방산이다. 는 γ-리놀렌산에 작용할 때 류코트라이엔을 생성하지 않으며, 효소에 의한 아라키돈산의 류코트라이엔으로의 전환이 억제된다. (ko) γ-リノレン酸（ガンマ リノレンさん、英: γ-linolenic acid、略称GLA、数値表現 18:3(n-6)）は、炭素数18のトリ不飽和脂肪酸のひとつ。C6・C9・C12位にいずれもシス型の二重結合を持つ。 α-リノレン酸の構造異性体。ω-6脂肪酸 (18:3, n-6) に分類される。 (ja) Gammalinoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-trieenzuur) of GLA is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gevormd. (nl) Kwas γ-linolenowy (GLA) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów tłuszczowych omega-6. Jest prekursorem prostaglandyny PGE1 – hormonalnie czynnej pochodnej kwasu arachidonowego, obdarzonej licznymi funkcjami biologicznymi. (pl) Ácido gama-linolênico (GLA), também chamado de ácido gamolênico, é um ácido graxo essencial ômega-6 encontrado primariamente em óleos vegetais (com destaque para a prímula). É vendido como um suplemento dietético para tratar problemas com inflamações e doenças autoimunes. A eficácia de tal uso é discutida. Na literatura em fisiologia, GLA é designado como 18:3(ω-6). Quimicamente, GLA é um ácido carboxílico com uma cadeia de 18 carbonos e três ligações duplas cis; a primeira ligação dupla é localizada no sexto carbono a contar da terminação ômega. É um isômero do ácido alfa-linolênico, o qual é o ácido graxo ômega 3 encontrado na semente de linho. (pt) Γ-亚麻酸，GLA（Gamma- Linolenic Acid）被稱為γ次亞麻油酸，是一種多元不飽和脂肪酸，在結構上屬於特殊的Omega-6系列之必需脂肪酸。人體自行製造GLA的效率極低，因此須從食物中攝取。除母乳外，只存在於少數植物中，如月見草、黑醋栗、琉璃苣草等。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Gamma-linolenic acid, gamolenic acid, GLA (en) |
| dbo:iupacName | (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-trienoic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/GLAnumbering.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 806075 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 10066 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1119980886 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Canola dbr:Prostaglandin_E1 dbr:Salvia_hispanica dbr:Blackcurrant dbr:Dermatitis dbr:Arachidonate_5-lipoxygenase dbr:Double_bond dbr:International_nonproprietary_name dbr:Linseed_oil dbr:Oenothera_biennis dbr:Leukotriene dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbr:Medicines_and_Healthcare_products_Regulatory_Agency dbr:Essential_fatty_acid_interactions dbr:Omega-6_fatty_acid dbr:Thromboxane dbr:Eicosapentaenoic_acid dbr:Cooking_oil dbr:Arachidonic_acid dbr:Linoleic_acid dbr:Fatty_acid_desaturase dbr:Hemp dbr:Hemp_oil dbr:Perilla dbr:Prostaglandin dbr:Spirulina_(dietary_supplement) dbc:5α-Reductase_inhibitors dbr:Alpha-Linolenic_acid dbr:Flax dbr:Carboxylic_acid dbr:Isomer dbr:Eicosanoid dbr:Dihomo-γ-linolenic_acid dbr:Borage_seed_oil dbr:Soybean dbr:Cis–trans_isomerism dbr:Indigenous_peoples_of_the_Americas dbr:Rapeseed dbr:Meat dbr:Walnut dbr:Immune_system dbr:Oenothera dbr:Safflower dbr:File:Middelste_teunis_bloem_R0011876.JPG |
| dbp:date | December 2021 (en) |
| dbp:find | Gamma-Linolenic Acid (en) |
| dbp:imagefile | GLAnumbering.png (en) |
| dbp:imagefilel | Gamma linolenic acid spacefill.png (en) |
| dbp:imagefiler | Gamma linolenic acid.png (en) |
| dbp:imagesize | 250 (xsd:integer) |
| dbp:name | γ-Linolenic acid (en) |
| dbp:othernames | Gamma-linolenic acid, gamolenic acid, GLA (en) |
| dbp:pin | -Octadeca-6,9,12-trienoic acid (en) |
| dbp:verifiedrevid | 476992532 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:About dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Fatty_acids dbt:Leukotrienergics dbt:More_citations_needed dbt:Prostanoidergics dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbc:5α-Reductase_inhibitors |
| gold:hypernym | dbr:Acid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatLipids yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkene114713120 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:FattyAcid114740227 yago:Lipid114938907 yago:Macromolecule114944888 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Molecule114682133 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Phytochemical114983143 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:Thing100002452 yago:Unit109465459 yago:WikicatAlkenes yago:WikicatEssentialFattyAcids yago:WikicatFattyAcids yago:WikicatPhytochemicals umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | حمض غاما-اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C18H30O2، مع وجود ثلاث روابط مضاعفة، تكون إحداها على الكربون رقم 6 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 6. (ar) gamma-Linolenic acid or GLA (γ-linolenic acid) (INN: gamolenic acid) is a fatty acid found primarily in seed oils. When acting on GLA, arachidonate 5-lipoxygenase produces no leukotrienes and the conversion by the enzyme of arachidonic acid to leukotrienes is inhibited. (en) Azido gamma-linolenikoa edo Azido 9,12,15-oktadekatrienoikoa edo GLA kate luzeko gantz-azido poliasegabe bat da, formula duena. (eu) L'acide gamma-linolénique ou AGL (aussi appelé acide γ-linolénique ; en anglais, gamma-linolenic acid ou GLA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ6,9,12 octadécatriénoïque (18:3). Il est par conséquent distinct de l'acide α-linolénique, qui est un oméga-3. À partir du GLA, le corps humain est capable de produire l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, DHGLA, ou 20:3 (n-6)) qui est un constituant très important des phospholipides de la membrane cellulaire. (fr) El ácido gamma-linolénico (GLA) es un ácido graso esencial de la serie ω-6 (omega 6). Actualmente, el GLA se obtiene comercialmente a partir de plantas como la borraja (Borago officinalis) y la onagra (Oenothera biennis). Dichas especies se cultivan para la obtención del aceite de su semilla. También está presente en el lucumo (Pouteria lucuma). (es) L'acido γ-linolenico (GLA) è un acido grasso che si trova principalmente negli oli vegetali. È venduto come integratore alimentare per il trattamento di problemi quali infiammazioni e malattie autoimmuni, anche se la sua efficacia è controversa. (it) γ-리놀렌산(영어: γ-linolenic acid, GLA)은 주로 식물성 기름에서 발견되는 지방산이다. 는 γ-리놀렌산에 작용할 때 류코트라이엔을 생성하지 않으며, 효소에 의한 아라키돈산의 류코트라이엔으로의 전환이 억제된다. (ko) γ-リノレン酸（ガンマ リノレンさん、英: γ-linolenic acid、略称GLA、数値表現 18:3(n-6)）は、炭素数18のトリ不飽和脂肪酸のひとつ。C6・C9・C12位にいずれもシス型の二重結合を持つ。 α-リノレン酸の構造異性体。ω-6脂肪酸 (18:3, n-6) に分類される。 (ja) Gammalinoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-trieenzuur) of GLA is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gevormd. (nl) Kwas γ-linolenowy (GLA) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów tłuszczowych omega-6. Jest prekursorem prostaglandyny PGE1 – hormonalnie czynnej pochodnej kwasu arachidonowego, obdarzonej licznymi funkcjami biologicznymi. (pl) Γ-亚麻酸，GLA（Gamma- Linolenic Acid）被稱為γ次亞麻油酸，是一種多元不飽和脂肪酸，在結構上屬於特殊的Omega-6系列之必需脂肪酸。人體自行製造GLA的效率極低，因此須從食物中攝取。除母乳外，只存在於少數植物中，如月見草、黑醋栗、琉璃苣草等。 (zh) L'àcid γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 n-6, C18:3 ω-6 o GLA (de l'anglès gamma-linolenic àcid). També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer. (ca) γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist. (de) Asam gamma-linolenat (asam γ-Linolenat) atau GLA (gamma-linolenic acid), (INN dan USAN: asam gamolenat) adalah salah satu jenis asam lemak tak jenuh yang banyak ditemukan dalam minyak biji-bijian. GLA dikategorikan sebagai asam lemak n − 6 (juga disebut ω − 6 atau omega-6) yang artinya, ikatan ganda pertama terletak pada posisi n-6, yaitu karbon keenam, dihitung dari ujung metil. Dalam literatur fisiologis, GLA ditulis sebagai 18: 3 (n − 6). GLA adalah asam karboksilat dengan rantai beranggota 18 karbon dan tiga ikatan rangkap cis. Senyawa ini merupakan isomer posisi asam alfa-linolenat, yang merupakan asam lemak tak jenuh n − 3 (omega-3). (in) Ácido gama-linolênico (GLA), também chamado de ácido gamolênico, é um ácido graxo essencial ômega-6 encontrado primariamente em óleos vegetais (com destaque para a prímula). É vendido como um suplemento dietético para tratar problemas com inflamações e doenças autoimunes. A eficácia de tal uso é discutida. (pt) |
| rdfs:label | حمض غاما-اللينولينيك (ar) Àcid γ-linolènic (ca) Γ-Linolensäure (de) Ácido gamma-linolénico (es) Azido gamma-linoleniko (eu) Asam gamma-linolenat (in) Gamma-Linolenic acid (en) Acide gamma-linolénique (fr) Acido γ-linolenico (it) 감마-리놀렌산 (ko) Γ-リノレン酸 (ja) Gammalinoleenzuur (nl) Ácido gamalinolênico (pt) Kwas γ-linolenowy (pl) Γ-亚麻酸 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Gamma-Linolenic acid yago-res:Gamma-Linolenic acid wikidata:Gamma-Linolenic acid dbpedia-ar:Gamma-Linolenic acid http://azb.dbpedia.org/resource/اسید_قاما-لینولنیک dbpedia-ca:Gamma-Linolenic acid dbpedia-de:Gamma-Linolenic acid dbpedia-es:Gamma-Linolenic acid dbpedia-eu:Gamma-Linolenic acid dbpedia-fa:Gamma-Linolenic acid dbpedia-fi:Gamma-Linolenic acid dbpedia-fr:Gamma-Linolenic acid dbpedia-gl:Gamma-Linolenic acid http://hi.dbpedia.org/resource/गामा_लिनोलेनिक_अम्ल dbpedia-id:Gamma-Linolenic acid dbpedia-it:Gamma-Linolenic acid dbpedia-ja:Gamma-Linolenic acid dbpedia-ko:Gamma-Linolenic acid dbpedia-nl:Gamma-Linolenic acid dbpedia-pl:Gamma-Linolenic acid dbpedia-pt:Gamma-Linolenic acid dbpedia-ro:Gamma-Linolenic acid dbpedia-sh:Gamma-Linolenic acid dbpedia-sr:Gamma-Linolenic acid http://ta.dbpedia.org/resource/காமா-லினோலெனிக்_அமிலம் dbpedia-tr:Gamma-Linolenic acid dbpedia-vi:Gamma-Linolenic acid dbpedia-zh:Gamma-Linolenic acid https://global.dbpedia.org/id/3rY2U |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Gamma-Linolenic_acid?oldid=1119980886&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/GLAnumbering.png wiki-commons:Special:FilePath/Gamma_linolenic_acid.png wiki-commons:Special:FilePath/Gamma_linolenic_acid_spacefill.png wiki-commons:Special:FilePath/Middelste_teunis_bloem_R0011876.jpg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Gamma-Linolenic_acid |
| foaf:name | γ-Linolenic acid (en) |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:GLA |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Gamma-linolenic_acid dbr:ATC_code_D11AX02 dbr:ATCvet_code_QD11AX02 dbr:Gamma-linolenic-acid dbr:Gamoleic_acid dbr:Gamolenic_acid dbr:Γ-Linolenic_acid dbr:Γ-linolenic_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_carboxylic_acids dbr:Undurti_Narasimha_Das dbr:C18H30O2 dbr:GLA dbr:Gamma-linolenic_acid dbr:List_of_macronutrients dbr:Linoleic_acid dbr:Fatty_acid dbr:Fatty_acid_desaturase dbr:Perilla_oil dbr:Triglyceride dbr:Linolenic_acid dbr:List_of_5α-reductase_inhibitors dbr:Alpha-Linolenic_acid dbr:Cunninghamella_echinulata dbr:Durio_graveolens dbr:ATC_code_D11AX02 dbr:ATCvet_code_QD11AX02 dbr:Hangover_remedies dbr:Echium dbr:Borage_seed_oil dbr:List_of_vegetable_oils dbr:N-Acylethanolamine dbr:Prostaglandin_receptor dbr:Molecular_distillation dbr:Gamma-linolenic-acid dbr:Gamoleic_acid dbr:Gamolenic_acid dbr:Γ-Linolenic_acid dbr:Γ-linolenic_acid |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Oenothera_biennis |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Gamma-Linolenic_acid |
