Endo-exo isomerism (original) (raw)
Endo–exo izomerie je druh stereoizomerie u organických sloučenin obsahujících substituenty na . Pro izomery se substituenty na nejkratším můstku se používá předpona endo, u substituentu na nejdelším můstku se používá označení syn. Předpona exo je určena pro izomery se substituenty v největší vzdálenosti (anti) od nejdelšího můstku. Pojmy „nejdelší“ a „nejkratší“ zde označují počet atomů v můstku. Tento druh molekul se vyskytuje u sloučenin, jako je například . Označení endo a exo se podobně používají i při popisu selektivity Dielsových–Alderových reakcí.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Endo–exo izomerie je druh stereoizomerie u organických sloučenin obsahujících substituenty na . Pro izomery se substituenty na nejkratším můstku se používá předpona endo, u substituentu na nejdelším můstku se používá označení syn. Předpona exo je určena pro izomery se substituenty v největší vzdálenosti (anti) od nejdelšího můstku. Pojmy „nejdelší“ a „nejkratší“ zde označují počet atomů v můstku. Tento druh molekul se vyskytuje u sloučenin, jako je například . Označení endo a exo se podobně používají i při popisu selektivity Dielsových–Alderových reakcí. (cs) تصاوغ إندو-إكسو (بالإنجليزية: endo-exo isomerism) هو نوع خاص من التصاوغ الفراغي يوجد في المركبات العضوية التي تحوي مستبدلا على نظام حلقي جسري، البادئة إندو مخصصة للمتماكب الذي يكون مستبدله أقرب للجسر الطويل "syn"، واللاحقة إكسو مخصصة للمتماكب الذي يكون مستبدله أبعد عن الجسر الطويل "anti". يقصد هنا بالجسر الطويل الجسر الذي يحوي على أكبر عدد من الذرات (التفرع الثقيل). يوجد هذا النوع من البنية الجزيئية في أنظمة نوربورنان مثل ثنائي حلقي البنتاديين. يستخدم المصطلحان إندو وإكسو بنفس المعنى في الانتقائية الفراغية لتفاعلات ديلز ألدر. في الشكل المقابل الجسر الطويل (بالأحمر) عدد ذراته أربعة أكبر من الجسر ذو ثلاث ذرات وبالتالي فإن قرب المستبدل R (بالأحمر) منه يحدد نوع المتماكب. (ar) Unter endo-exo-Isomerie versteht man in der organischen Chemie eine spezielle Form der Isomerie, die nur bei substituierten verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen auftritt. Die Bezeichnungen endo und exo zählen zu den relativen Stereodeskriptoren und werden in systematischen Namen nur noch für achirale pseudoasymmetrische stereogene Zentren am Gerüst von Bicycloalkanen sowie Bicycloalkenen und ihren Heteroanaloga angewandt. Als endo (endo, griech., innen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem die Substituenten R auf der entgegengesetzten Seite der kürzesten Brücke (grün markiert) liegt. Als exo (exo, griech., außen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem die Substituenten R auf der Seite der kürzesten Brücke liegt: Einfach lässt sich die endo-exo-Isomerie anhand von Strukturformeln erkennen: * endo * exo * endo * exo Dieser Bicyclus besitzt drei Brücken: Zwei mit jeweils 2 Kohlenstoff-Atomen, und eine mit einem Kohlenstoff-Atom (Spitze oben). An der einen „Zweikohlenstoffbrücke“ können die Reste R daher zwei unterschiedliche Positionen einnehmen: * stehen sie auf der gleichen Seite wie die andere blau markierte „Zweikohlenstoffbrücke“ entspricht dies einer endo-Stellung der Reste R im Bicyclus. * stehen sie auf der entgegengesetzten Seite zu der anderen (blau markierten) „Zweikohlenstoffbrücke“ entspricht dies einer exo-Stellung der Reste R im Bicyclus. Bicyclen, die an der kürzesten Brücke einfach substituiert sind, können mit der Endo-exo-Definition nicht beschrieben werden. Die Klassifikation dieser Isomere erfolgt durch die syn-anti-Notation. (de) In organic chemistry, endo–exo isomerism is a special type of stereoisomerism found in organic compounds with a substituent on a bridged ring system. The prefix endo is reserved for the isomer with the substituent located closest, or "syn", to the longest bridge. The prefix exo is reserved for the isomer with the substituent located farthest, or "anti", to the longest bridge. Here "longest" and "shortest" refer to the number of atoms that comprise the bridge. This type of molecular geometry is found in norbornane systems such as dicyclopentadiene. The terms endo and exo are used in a similar sense in discussions of the stereoselectivity in Diels–Alder reactions. (en) L'isomérie endo-exo est un type spécial de stéréoisomérie trouvé dans des composés organiques avec au moins un substituant sur un système cyclique ponté.Le poids d'une branche d'un système polycyclique dans ce sens renvoie à la chaîne (branche) avec le plus d'atomes qui sont a priori ceux avec les plus petits numéros puisque les systèmes polycycliques sont numérotés du plus grand cycle au plus petit. Le préfixe endo est réservé à l'isomère qui a son substituant au plus près de la branche la plus lourde et le préfixe exo est réservé à l'isomère qui a son substituant au plus loin de la branche la plus lourde. Ce type de géométrie moléculaire se trouve dans les composés pontés bicycliques (norbornane…) et plus généralement polycycliques (dicyclopentadiène…). Les termes endo et exo sont utilisés dans un sens similaire pour la stéréosélectivité de la réaction de Diels-Alder. (fr) La isomería endo-exo es un tipo especial de isomería encontrada en compuestos orgánicos con un sustituyente en un sistema de anillo con puente. El prefijo exo indica el isómero con el sustituyente orientado hacia el puente más corto, y el prefijo endo el isómero con el sustituyente alejándose del puente más corto. Junto con estos, se utilizan el prefijo sin para indicar un sustituyente en el puente más corto orientado hacia el puente más largo, y el prefijo anti para indicar que el sustituyente en el puente corto se orienta alejándose del puente más largo. Aquí "más largo" y "más corto" se refiere al número de átomos que comprende el puente. Este tipo de geometría molecular se encuentra en sistemas norbornano tales como el diciclopentadieno. Los términos endo y exo son usados en un sentido similar en discusiones de la estereoselectividad en la reacción de Diels-Alder. (es) Endo-exo-isomerie is een speciaal geval van isomerie, dat teruggevonden wordt in gebrugde organische verbindingen. Het prefix endo- wordt gebruikt voor een substituent dat zich aan de zijde van de grootste (langste) brug bevindt. Het prefix exo- wordt gegeven aan substituenten die zich aan de zijde van de kleinste (kortste) brug bevinden. In dit geval verwijzen "groot" en "klein" naar het aantal (koolstof)atomen in de brug. Dit type isomerie komt voor in bijvoorbeeld norbornaan en dicyclopentadieen: Ook in reacties waarbij gebrugde cyclische verbindingen ontstaan (bijvoorbeeld de diels-alderreactie) worden de begrippen endo en exo op vergelijkbare wijze gebruikt. (nl) Е́ндо-е́кзоізоме́рія (рос. эндо-экзо изомеpия, англ. endo, exo isomerism) — ізомерія місткових біциклів типу (біцикло[2.2.1]-гептану) та його аналогів, що полягає в займанні замісником різних положень відносно містка: * екзо-положення — похідні зі заміcником у шестичленному циклічному фрагменті в положеннях 2, 3, 5, 6 зі сторони містка; * ендо-положення — заміcники знаходяться по ту сторону місткового циклу. (uk) 內型-外型異構（英語：Endo-exo isomerism）是指在橋環化合物之取代基形成的一種同分異構物。內型的異構物是指取代基離最長的橋最近或呈順式的構型，外型的異構物是指取代基離最長的橋最遠或呈反式的構型。此類的異構物可在降冰片烷接有取代基的化合物發現，右側為示意圖。在狄耳士–阿德爾反應（英語：Diels-Alder reactions）的立體選擇性上也牽涉到此類異構物。 (zh) |
| dbo:wikiPageID | 2627469 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 1104 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1113161509 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Bridged_compounds dbr:Molecular_geometry dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_compound dbr:Norbornane dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Isomer dbc:Stereochemistry dbr:Stereoisomerism dbr:Dicyclopentadiene dbr:Substituent |
| dbp:file | E02094 (en) |
| dbp:title | endo, exo, syn, anti (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Short_description dbt:Navbox_stereochemistry dbt:GoldBookRef |
| dcterms:subject | dbc:Stereochemistry |
| gold:hypernym | dbr:Type |
| rdfs:comment | Endo–exo izomerie je druh stereoizomerie u organických sloučenin obsahujících substituenty na . Pro izomery se substituenty na nejkratším můstku se používá předpona endo, u substituentu na nejdelším můstku se používá označení syn. Předpona exo je určena pro izomery se substituenty v největší vzdálenosti (anti) od nejdelšího můstku. Pojmy „nejdelší“ a „nejkratší“ zde označují počet atomů v můstku. Tento druh molekul se vyskytuje u sloučenin, jako je například . Označení endo a exo se podobně používají i při popisu selektivity Dielsových–Alderových reakcí. (cs) Е́ндо-е́кзоізоме́рія (рос. эндо-экзо изомеpия, англ. endo, exo isomerism) — ізомерія місткових біциклів типу (біцикло[2.2.1]-гептану) та його аналогів, що полягає в займанні замісником різних положень відносно містка: * екзо-положення — похідні зі заміcником у шестичленному циклічному фрагменті в положеннях 2, 3, 5, 6 зі сторони містка; * ендо-положення — заміcники знаходяться по ту сторону місткового циклу. (uk) 內型-外型異構（英語：Endo-exo isomerism）是指在橋環化合物之取代基形成的一種同分異構物。內型的異構物是指取代基離最長的橋最近或呈順式的構型，外型的異構物是指取代基離最長的橋最遠或呈反式的構型。此類的異構物可在降冰片烷接有取代基的化合物發現，右側為示意圖。在狄耳士–阿德爾反應（英語：Diels-Alder reactions）的立體選擇性上也牽涉到此類異構物。 (zh) تصاوغ إندو-إكسو (بالإنجليزية: endo-exo isomerism) هو نوع خاص من التصاوغ الفراغي يوجد في المركبات العضوية التي تحوي مستبدلا على نظام حلقي جسري، البادئة إندو مخصصة للمتماكب الذي يكون مستبدله أقرب للجسر الطويل "syn"، واللاحقة إكسو مخصصة للمتماكب الذي يكون مستبدله أبعد عن الجسر الطويل "anti". يقصد هنا بالجسر الطويل الجسر الذي يحوي على أكبر عدد من الذرات (التفرع الثقيل). يوجد هذا النوع من البنية الجزيئية في أنظمة نوربورنان مثل ثنائي حلقي البنتاديين. يستخدم المصطلحان إندو وإكسو بنفس المعنى في الانتقائية الفراغية لتفاعلات ديلز ألدر. (ar) Unter endo-exo-Isomerie versteht man in der organischen Chemie eine spezielle Form der Isomerie, die nur bei substituierten verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen auftritt. Die Bezeichnungen endo und exo zählen zu den relativen Stereodeskriptoren und werden in systematischen Namen nur noch für achirale pseudoasymmetrische stereogene Zentren am Gerüst von Bicycloalkanen sowie Bicycloalkenen und ihren Heteroanaloga angewandt. Einfach lässt sich die endo-exo-Isomerie anhand von Strukturformeln erkennen: * endo * exo * endo * exo (de) In organic chemistry, endo–exo isomerism is a special type of stereoisomerism found in organic compounds with a substituent on a bridged ring system. The prefix endo is reserved for the isomer with the substituent located closest, or "syn", to the longest bridge. The prefix exo is reserved for the isomer with the substituent located farthest, or "anti", to the longest bridge. Here "longest" and "shortest" refer to the number of atoms that comprise the bridge. This type of molecular geometry is found in norbornane systems such as dicyclopentadiene. (en) La isomería endo-exo es un tipo especial de isomería encontrada en compuestos orgánicos con un sustituyente en un sistema de anillo con puente. El prefijo exo indica el isómero con el sustituyente orientado hacia el puente más corto, y el prefijo endo el isómero con el sustituyente alejándose del puente más corto. Junto con estos, se utilizan el prefijo sin para indicar un sustituyente en el puente más corto orientado hacia el puente más largo, y el prefijo anti para indicar que el sustituyente en el puente corto se orienta alejándose del puente más largo. Aquí "más largo" y "más corto" se refiere al número de átomos que comprende el puente. Este tipo de geometría molecular se encuentra en sistemas norbornano tales como el diciclopentadieno. (es) L'isomérie endo-exo est un type spécial de stéréoisomérie trouvé dans des composés organiques avec au moins un substituant sur un système cyclique ponté.Le poids d'une branche d'un système polycyclique dans ce sens renvoie à la chaîne (branche) avec le plus d'atomes qui sont a priori ceux avec les plus petits numéros puisque les systèmes polycycliques sont numérotés du plus grand cycle au plus petit. Le préfixe endo est réservé à l'isomère qui a son substituant au plus près de la branche la plus lourde et le préfixe exo est réservé à l'isomère qui a son substituant au plus loin de la branche la plus lourde. Ce type de géométrie moléculaire se trouve dans les composés pontés bicycliques (norbornane…) et plus généralement polycycliques (dicyclopentadiène…). (fr) Endo-exo-isomerie is een speciaal geval van isomerie, dat teruggevonden wordt in gebrugde organische verbindingen. Het prefix endo- wordt gebruikt voor een substituent dat zich aan de zijde van de grootste (langste) brug bevindt. Het prefix exo- wordt gegeven aan substituenten die zich aan de zijde van de kleinste (kortste) brug bevinden. In dit geval verwijzen "groot" en "klein" naar het aantal (koolstof)atomen in de brug. Dit type isomerie komt voor in bijvoorbeeld norbornaan en dicyclopentadieen: (nl) |
| rdfs:label | تصاوغ إندو-إكسو (ar) Endo-exo izomerie (cs) Endo-exo-Isomerie (de) Isomería endo-exo (es) Endo-exo isomerism (en) Isomérie endo-exo (fr) Endo-exo-isomerie (nl) Ендо-екзоізомерія (uk) 内型-外型异构 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Endo-exo isomerism wikidata:Endo-exo isomerism dbpedia-ar:Endo-exo isomerism dbpedia-cs:Endo-exo isomerism dbpedia-de:Endo-exo isomerism dbpedia-es:Endo-exo isomerism dbpedia-fa:Endo-exo isomerism dbpedia-fi:Endo-exo isomerism dbpedia-fr:Endo-exo isomerism dbpedia-nl:Endo-exo isomerism dbpedia-uk:Endo-exo isomerism dbpedia-vi:Endo-exo isomerism dbpedia-zh:Endo-exo isomerism https://global.dbpedia.org/id/545xQ |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Endo-exo_isomerism?oldid=1113161509&ns=0 |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Endo-exo_isomerism |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Endo dbr:Exo_(disambiguation) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Endo_conformer dbr:Endo_isomer dbr:Exo_isomer |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Camphorsultam dbr:Bornaprine dbr:Borneol dbr:Dewar_benzene dbr:List_of_phenyltropanes dbr:Rhodocene dbr:Descriptor_(chemistry) dbr:Intercalation_(biochemistry) dbr:1,3-Diphenylisobenzofuran dbr:1,3-Dipolar_cycloaddition dbr:Frontier_molecular_orbital_theory dbr:A-DNA dbr:AC-262,536 dbr:Cubane dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Endo dbr:Isoborneol dbr:Isosorbide dbr:Exo_(disambiguation) dbr:Endo_conformer dbr:Endo_isomer dbr:Nediljko_Budisa dbr:Exo_isomer |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Endo-exo_isomerism |