Harmala alkaloid (original) (raw)
Os harmanos são um grupo de alcalóides de origem vegetal. Têm propriedades de inibição da monoamina oxidase e são antagonistas serotoninérgicos. São também ligeiramente alucinógenos e analgésicos, e são freqüentemente usados em bebidas rituais como o ayahuasca como potencializadores de outros psicotrópicos. Os harmanos têm em comum um núcleo β-carbolínico e se parecem com a triptamina. A harmina, a harmalina, a e todos os outros harmanos são alcalóides indólicos extraídos de plantas como a harmala (Peganum harmala), o cipó-mariri (Banisteriopsis caapi) e a (Tabernanthe iboga).
Property | Value |
---|---|
dbo:abstract | تحتوي بذور نبتة الحرمل (الإسم العلمي: Peganum Harmla) على العديد من أشباه القلويات التي تعمل كمثبط أكسيداز أحادي الأمين (تختصر بالإنجليزية: MAOIs)، كما وتحتوي أوراق التبغ على هذه المركبات أيضا ، أشباه القلويات هذه تشمل الحرمين والحرملين والحرملول، هذه المركبات هي أعضاء في مجموعة التي تشمل مواد ذات تركيب كيميائي متشابه وتُعرف باسم قلويدات الحرمل أو أشباه قلويات الحرمل. أشباه القلويات هذه هي ذات أهمية لإستخدامها في الشامانية الأمازونية، حيث يتم إستخلاصها من نباتات أخرى. مركب شبه القلوي الحرملي الذي يدعى حرمين، كان يعرف باسم تيليباثين (بالإنجليزية: telepathine) وبإسم بانيستيرين (بالإنجليزية: banisterine) في الماضي، هذا المركب هو مركب يتواجد بشكل طبيعي في الطبيعة، وهو من نوع بيتا كربولين شبه قلوي، وتركيبته مشابهة للحرملين، ويتواجد أيضا في معترش نبات بانيستيريوبسيس كابي (الإسم العلمي: Banisteriopsis caapi). يتواجد أيضا مركب التتراهيدروحرمين في كلا من نبات بانيستيريوبسيس كابي (الإسم العلمي: B. caapi) والحرمل (الإسم العلمي: P. Harmala) . اقترح الدكتور ألكسندر شولجين أن الحرمين قد يكون مركب ناتجًا عن تحلل الحرملين. الحرمين والحرملين كلاهما مثبط عكسي لأكسيداز أحادي الأمين. يمكن أن يحفزا الجهاز العصبي المركزي عن طريق تثبيط عملية أيض مركبات الأحادية الأمين مثل السيروتونين ونورإبينفرين.تتواجد أشباه قلويات الحرمل في نبتة الحرمل بتركيزات تقارب حوالي 3٪ ، على الرغم من أن الإختبارات قد أظهرت أن تركيز هذه المركبات في النبتة يترواح ما بين 2-7٪ أو حتى بتركيز قد يكون أعلى من ذلك، وذلك لأن المصادر الطبيعية لهذه المركبات تميل إلى التباين بشكل كبير في التركيب الكيميائي. تتواجد أشباه قلويات الحرمل أيضًا في معترش نبات بانيستيريوبسيس كابي (الإسم العلمي: Banisteriopsis caapi)، وتعتبر هذه النبتة المصدر النباتي الرئيسي في تركيب المشروب المقدس آياهواسكا، ويترواح تركيزات أشباه قلويات الحرمل في هذه النبتة ما بين 0.31 و 8.43٪ للحرمين، 0.03-0.83٪ للحرملين و 0.05-2.94٪ للتتراهيدروحرمين. على الرغم من أنه أحيانًا يتم إضافة نباتات أخرى ذات تأثير نفسي إلى مشروب الآياهواسكا، وذلك لتحقيق حالات نفسية واعية تتسم بكثرة الرؤى والبصيرة، إلا أنه لا يوجد وصفة واحدة معينة شائعة، والوصفات لتحضير المشروب تختلف اختلافًا كبيرًا. الحرمل، الذي يُستهلك عادة كشاي أو يستخدم كبخور، مذكور إستعماله في الأدب الفارسي الكلاسيكي في الطقوس المقدسة وإستعماله كدواء أيضا. أشباه قلويات الحرمل ليست ذات تأثير نفسي بشكل خاص، حتى عند تناولها بجرعات عالية المقدار، مع ذلك، عند تناولها بجرعات كبيرة تأثيرها الرئيسي يعتبر هيبناغوجية، جنبًا إلى جنب مع القيء والإسهال. تتواجد أشباه قلويات الحرمل أيضًا في العديد من النباتات الأخرى، مثل زهرة الآلام. يوجد تقارير مع نتائج متفاوتة ومختلفة تفي أن أوراق نبات زهرة الآلام الحمراء (الإسم العلمي: P. incarnata) تحتوي على تركيز بنسبة 0.005٪ ، 0.12 ملجم٪ ، و0٪ من مركبات أشباه قلويات الحرمل. (ar) Con el nombre de tetrahidroharmina se conoce a varios alcaloides que actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) que se encuentran en las semillas de Peganum harmala (también conocido como harmal o ruda siria), que incluye a la harmina, harmalina, y harmalol, que son miembros de un grupo de sustancias con una estructura química similar colectivamente conocidas como alcaloides harmala. Estos alcaloides son de interés por su uso en el chamanismo amazónico, donde derivan de otras plantas. El alcaloide harmala harmine que una vez fue conocido como telepatina y banisterina es una forma natural del alcaloide beta-carbolina que está relacionada estructuralmente a la harmalina, y además se encuentra en la vid Banisteriopsis caapi. La tetrahidroharmina se encuentra además en B. caapi y P. harmala. El Dr. Alexander Shulgin ha sugerido que la harmina puede ser un producto desglosado de la harmalina [1]. Harmina y harmalina son IMAO reversibles de la isoforma MAO-A de la enzima, y puede estimular el sistema nervioso central al inhibir el metabolismo de compuestos monoamina tales como serotonina y norepinefrina. Los alcaloides harmala se encuentran en Peganum harmala en concentraciones de aproximadamente 3%, aunque hay pruebas que reportan que en algunos lugares van de 2-7% o aún más altos, como fuentes naturales tienden a variar ampliamente en su composición química. Estos alcaloides también se encuentran en la liana Banisteriopsis caapi, el ingrediente clave de la planta en el brevaje sacramental Ayahuasca, en concentraciones que están entre 0.31-8.43% de harmina, 0.03-0.83% de harmalina y 0.05-2.94% de tetrahidroharmina. Otras plantas psicoactivas son, a menudo, agregadas a la ayahuasca para lograr estados visionarios de consciencia; por ejemplo hojas de Psychotria viridis, la cual es una fuente de dimetiltriptamina (DMT). Los alcaloides harmala sirven para potenciar estos compuestos elaborados al prevenir su degradación en el tracto digestivo. Estos alcaloides harmala no son especialmente psicoactivos por sí mismos, aún a altas dosis, cuando vómito y diarrea son el principal efecto. También se encuentran en muchas otras plantas tales como tabaco y passiflora. (es) Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet. In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Sie sind auchim traditionellen südamerikanischen Entheogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO) und auf Ionentransportvorgänge; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene Dimethyltryptamin (DMT) nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht. (de) Several alkaloids that function as monoamine oxidase inhibitors (MAOIs) are found in the seeds of Peganum harmala (also known as Harmal or Syrian Rue), as well as tobacco leaves including harmine, harmaline, and harmalol, which are members of a group of substances with a similar chemical structure collectively known as harmala alkaloids. These alkaloids are of interest for their use in Amazonian shamanism, where they are derived from other plants. The harmala alkaloid harmine, once known as telepathine and banisterine, is a naturally occurring beta-carboline alkaloid that is structurally related to harmaline, and also found in the vine Banisteriopsis caapi. Tetrahydroharmine is also found in B. caapi and P. harmala. Dr. Alexander Shulgin has suggested that harmine may be a breakdown product of harmaline. Harmine and harmaline are both a reversible inhibitor of monoamine oxidase A (RIMAs). They can stimulate the central nervous system by inhibiting the metabolism of monoamine compounds such as serotonin and norepinephrine. The harmala alkaloids occur in Peganum harmala in concentrations of roughly 3%, though tests have documented anywhere from 2-7% or even higher, as natural sources tend to vary widely in chemical makeup. Harmala alkaloids are also found in the Banisteriopsis caapi vine, the key plant ingredient in the sacramental beverage ayahuasca, in concentrations that range between 0.31 and 8.43% for harmine, 0.03-0.83% for harmaline and 0.05-2.94% for tetrahydroharmine. Although other psychoactive plants are occasionally added to ayahuasca to achieve visionary states of consciousness, the recipes vary greatly and no single combination is common. Peganum harmala, normally consumed as a tea or used as an incense, is mentioned in classical Persian literature both as a sacred sacrament and as a medicine. The harmala alkaloids are not especially psychedelic, even at higher dosages, when hypnagogic visions, alongside vomiting and diarrhea, become the main effect. Harmala alkaloids are also found in many other plants, such as Passiflora. The leaves of P. incarnata have been reported variously to give 0.005%, 0.12 mg%, and 0% harmala alkaloids. (en) Les harmanes sont un groupe d'alcaloïdes d'origine végétale. Ils ont des propriétés d'inhibitions des monoamine oxydases et sont des antagonistes sérotoninergiques. Ils sont également légèrement hallucinogènes et analgésiques, et sont souvent utilisés par les sociétés premières comme potentialisateurs d'autres psychotropes. Les harmanes possèdent en commun un noyau carboline, lui-même composé d'un noyau indol : On les classe donc dans la catégorie des alcaloïdes indoliques simples à bêta-carboline. Ils s'apparentent à la tryptamine. L'harmine, l'harmaline, le ou le sont tous des harmanes et font partie de la classe des alcaloïdes indoles extraits des plantes Peganum harmala, Banisteriopsis et Iboga. L'harmane à proprement parler est une molécule extraite de l'Ayahuasca (Banisteriopsis caapi), de la famille des Malpighiaceae. Elle est utilisée en Amérique du Sud au cœur d'un breuvage chamanique hallucinogène afin de communiquer avec l'au-delà (ce breuvage est constitué de multitudes de plantes contenant, entre autres, de l'harmane et de l'atropine). En France, elle appartient à la liste des stupéfiants. (fr) Gli alcaloidi armalinici sono un gruppo di alcaloidi di origine vegetale. ArminaArmalinaTetraidroarmina Hanno la capacità di inibire la monoamino ossidasi e sono antagonisti serotoninergici.Possiedono modesta attività allucinogena e analgesica, e sono spesso utilizzati come potenzianti l'attività di altre sostanze psicotrope. Gli alcaloidi armalinici possiedono in comune un nucleo carbolinico . L'armina, l'armalina, la tetraidroarmina sono tutti alcaloidi armalinici e fanno parte della classe degli alcaloidi indolici estratti dalle piante Peganum harmala, Banisteriopsis caapi e altre (Nicotiana sp.,Tribulus sp., Passiflora sp.). (it) Os harmanos são um grupo de alcalóides de origem vegetal. Têm propriedades de inibição da monoamina oxidase e são antagonistas serotoninérgicos. São também ligeiramente alucinógenos e analgésicos, e são freqüentemente usados em bebidas rituais como o ayahuasca como potencializadores de outros psicotrópicos. Os harmanos têm em comum um núcleo β-carbolínico e se parecem com a triptamina. A harmina, a harmalina, a e todos os outros harmanos são alcalóides indólicos extraídos de plantas como a harmala (Peganum harmala), o cipó-mariri (Banisteriopsis caapi) e a (Tabernanthe iboga). (pt) |
dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Peganum_harmala1.jpg?width=300 |
dbo:wikiPageExternalLink | http://tihkal.info/read.php%3Fdomain=tk&id=54 http://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/harmala-alkaloid |
dbo:wikiPageID | 906175 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageLength | 13733 (xsd:nonNegativeInteger) |
dbo:wikiPageRevisionID | 1107022397 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Cannabis_(drug) dbr:Harmal dbr:Alkaloid dbr:Peganum_harmala dbr:Reversible_inhibitor_of_monoamine_oxidase_A dbc:Alkaloids_by_type_of_organism dbr:Passiflora_incarnata dbr:Seed dbr:Standard_for_the_Uniform_Scheduling_of_Medicines_and_Poisons dbr:Ego_death dbr:Monoamine dbr:Monoamine_oxidase_inhibitor dbc:Nitrariaceae dbr:Tetrahydroharmine dbr:Ayahuasca dbr:Tobacco dbr:Tyramine dbr:HL60 dbr:Cytotoxic dbr:Alexander_Shulgin dbc:Ayahuasca dbc:Monoamine_oxidase_inhibitors dbr:Essential_tremor dbr:Banisteriopsis_caapi dbr:Norepinephrine dbr:Parkinson's_disease dbr:Passiflora dbr:Central_nervous_system dbr:Beta-carboline dbr:Harmaline dbr:Harmalol dbr:Harmane dbr:Harmine dbr:Inverse_agonist dbr:Telepathy dbr:Dimethyltryptamine dbr:Phenelzine dbr:Metabolism dbr:Serotonin dbr:Monoamine_oxidase_A dbr:Monoamine_oxidase_B dbr:K562 dbr:MAOI dbr:Cheese_syndrome dbr:Purgative dbr:Benzodiazepine_site dbr:File:Harmaline_structure.svg dbr:File:Harmine_structure.svg dbr:File:Tetrahydroharmine_structure.svg dbr:File:Acetylnorharmine.svg dbr:File:Harmalane.svg dbr:File:Harmaline_Harmine.jpg dbr:File:Harmalinic_acid.svg dbr:File:Harmalol.svg dbr:File:Harmanamide.svg dbr:File:Isoharmine.svg dbr:File:Methyl_7-methoxy-beta-carboline-1-carboxylate.svg dbr:File:Peganum_harmala1.jpg |
dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Antidepressants dbt:Monoamine_metabolism_modulators |
dct:subject | dbc:Alkaloids_by_type_of_organism dbc:Nitrariaceae dbc:Ayahuasca dbc:Monoamine_oxidase_inhibitors |
gold:hypernym | dbr:Members |
rdf:type | yago:Abstraction100002137 yago:Alkaloid114712692 yago:Base114618253 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Pyridine114692510 yago:Relation100031921 yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkaloids yago:WikicatPyridines |
rdfs:comment | Os harmanos são um grupo de alcalóides de origem vegetal. Têm propriedades de inibição da monoamina oxidase e são antagonistas serotoninérgicos. São também ligeiramente alucinógenos e analgésicos, e são freqüentemente usados em bebidas rituais como o ayahuasca como potencializadores de outros psicotrópicos. Os harmanos têm em comum um núcleo β-carbolínico e se parecem com a triptamina. A harmina, a harmalina, a e todos os outros harmanos são alcalóides indólicos extraídos de plantas como a harmala (Peganum harmala), o cipó-mariri (Banisteriopsis caapi) e a (Tabernanthe iboga). (pt) تحتوي بذور نبتة الحرمل (الإسم العلمي: Peganum Harmla) على العديد من أشباه القلويات التي تعمل كمثبط أكسيداز أحادي الأمين (تختصر بالإنجليزية: MAOIs)، كما وتحتوي أوراق التبغ على هذه المركبات أيضا ، أشباه القلويات هذه تشمل الحرمين والحرملين والحرملول، هذه المركبات هي أعضاء في مجموعة التي تشمل مواد ذات تركيب كيميائي متشابه وتُعرف باسم قلويدات الحرمل أو أشباه قلويات الحرمل. أشباه القلويات هذه هي ذات أهمية لإستخدامها في الشامانية الأمازونية، حيث يتم إستخلاصها من نباتات أخرى. مركب شبه القلوي الحرملي الذي يدعى حرمين، كان يعرف باسم تيليباثين (بالإنجليزية: telepathine) وبإسم بانيستيرين (بالإنجليزية: banisterine) في الماضي، هذا المركب هو مركب يتواجد بشكل طبيعي في الطبيعة، وهو من نوع بيتا كربولين شبه قلوي، وتركيبته مشابهة للحرملين، ويتواجد أيضا في معترش نبات بانيستيريوبسيس كابي (الإسم العلمي: Banister (ar) Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet. (de) Con el nombre de tetrahidroharmina se conoce a varios alcaloides que actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) que se encuentran en las semillas de Peganum harmala (también conocido como harmal o ruda siria), que incluye a la harmina, harmalina, y harmalol, que son miembros de un grupo de sustancias con una estructura química similar colectivamente conocidas como alcaloides harmala. Estos alcaloides son de interés por su uso en el chamanismo amazónico, donde derivan de otras plantas. El alcaloide harmala harmine que una vez fue conocido como telepatina y banisterina es una forma natural del alcaloide beta-carbolina que está relacionada estructuralmente a la harmalina, y además se encuentra en la vid Banisteriopsis caapi. La tetrahidroharmina se encuentra además en B. caapi y P. (es) Several alkaloids that function as monoamine oxidase inhibitors (MAOIs) are found in the seeds of Peganum harmala (also known as Harmal or Syrian Rue), as well as tobacco leaves including harmine, harmaline, and harmalol, which are members of a group of substances with a similar chemical structure collectively known as harmala alkaloids. These alkaloids are of interest for their use in Amazonian shamanism, where they are derived from other plants. The harmala alkaloid harmine, once known as telepathine and banisterine, is a naturally occurring beta-carboline alkaloid that is structurally related to harmaline, and also found in the vine Banisteriopsis caapi. Tetrahydroharmine is also found in B. caapi and P. harmala. Dr. Alexander Shulgin has suggested that harmine may be a breakdown produc (en) Les harmanes sont un groupe d'alcaloïdes d'origine végétale. Ils ont des propriétés d'inhibitions des monoamine oxydases et sont des antagonistes sérotoninergiques. Ils sont également légèrement hallucinogènes et analgésiques, et sont souvent utilisés par les sociétés premières comme potentialisateurs d'autres psychotropes. Les harmanes possèdent en commun un noyau carboline, lui-même composé d'un noyau indol : On les classe donc dans la catégorie des alcaloïdes indoliques simples à bêta-carboline. Ils s'apparentent à la tryptamine. En France, elle appartient à la liste des stupéfiants. (fr) Gli alcaloidi armalinici sono un gruppo di alcaloidi di origine vegetale. ArminaArmalinaTetraidroarmina Hanno la capacità di inibire la monoamino ossidasi e sono antagonisti serotoninergici.Possiedono modesta attività allucinogena e analgesica, e sono spesso utilizzati come potenzianti l'attività di altre sostanze psicotrope. Gli alcaloidi armalinici possiedono in comune un nucleo carbolinico . (it) |
rdfs:label | أشباه قلويات الحرمل (ar) Harman-Alkaloide (de) Tetrahidroharmina (es) Harmane (fr) Harmala alkaloid (en) Alcaloidi armalinici (it) Harmano (pt) |
owl:sameAs | freebase:Harmala alkaloid yago-res:Harmala alkaloid wikidata:Harmala alkaloid dbpedia-ar:Harmala alkaloid dbpedia-de:Harmala alkaloid dbpedia-es:Harmala alkaloid dbpedia-fr:Harmala alkaloid dbpedia-it:Harmala alkaloid dbpedia-pt:Harmala alkaloid https://global.dbpedia.org/id/NT2E |
prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Harmala_alkaloid?oldid=1107022397&ns=0 |
foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Harmaline_structure.svg wiki-commons:Special:FilePath/Harmine_structure.svg wiki-commons:Special:FilePath/Tetrahydroharmine_structure.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acetylnorharmine.svg wiki-commons:Special:FilePath/Harmalane.svg wiki-commons:Special:FilePath/Harmaline_Harmine.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Harmalinic_acid.svg wiki-commons:Special:FilePath/Harmalol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Harmanamide.svg wiki-commons:Special:FilePath/Isoharmine.svg wiki-commons:Special:FilePath/Methyl_7-methoxy-beta-carboline-1-carboxylate.svg wiki-commons:Special:FilePath/Peganum_harmala1.jpg |
foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Harmala_alkaloid |
is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Isoharmine dbr:D-tetrahydroharmine dbr:Harmala dbr:Harmala_alkaloids dbr:Harmaloid |
is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_adrenergic_drugs dbr:List_of_dopaminergic_drugs dbr:Beta-Carboline dbr:Botanical_identity_of_soma–haoma dbr:Alicia_anisopetala dbr:Jonathan_Ott dbr:Dopaminergic dbr:Indole_alkaloid dbr:List_of_psychedelic_drugs dbr:Prosopis dbr:Isoharmine dbr:N,N-Dimethyltryptamine dbr:Tetrahydroharmine dbr:Ayahuasca dbr:Tobacco dbr:Tryptoline dbr:List_of_Acacia_species_known_to_contain_psychoactive_alkaloids dbr:6-MeO-THH dbr:Banisteriopsis_caapi dbr:Bark_isolate dbr:Passiflora dbr:Harmaline dbr:Harmalol dbr:Harmine dbr:Tetrahydroharman dbr:Tetrahydroharmol dbr:Tobacco_smoke dbr:Tetrapterys_styloptera dbr:Pinoline dbr:D-tetrahydroharmine dbr:Changa_(drug) dbr:Nicotiana_rustica dbr:List_of_substances_used_in_rituals dbr:Monoamine_oxidase_A dbr:Tribulus_terrestris dbr:Harmala dbr:Harmala_alkaloids dbr:Harmaloid |
is rdfs:seeAlso of | dbr:Peganum_harmala |
is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Harmala_alkaloid |