Helenalin (original) (raw)
Helenalin, or (-)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, is a toxic sesquiterpene lactone which can be found in several plants such as Arnica montana and Arnica chamissonis Helenalin is responsible for the toxicity of the Arnica spp. Although toxic, helenalin possesses some in vitro anti-inflammatory and anti-neoplastic effects. Helenalin can inhibit certain enzymes, such as 5-lipoxygenase and leukotriene C4 synthase. For this reason the compound or its derivatives may have potential medical applications.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor- und antileukämischer Wirkung, der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton. Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa ), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen. Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt. In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen, und zeigt anti-trypanosomale Aktivität. An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung, und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert. Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie. (de) Helenalina es una lactona sesquiterpenica con potentes efectos antiinflamatorios y antitumorales, se encuentra en Arnica montana y Arnica chamissonis foliosa. Es el compuesto principal responsable de los efectos terapéuticos del Arnica. Aunque no está completamente dilucidado como las lactonas sesquiterpénicas ejercen sus efectos antiinflamatorios, la helenalina ha mostrado inhibir selectivamente el factor de transcripción NF-κB, que juega un rol clave en la regulación de la respuesta immune, a través de un mecanísmo único. In vitro, es un selectivo y potente inhibidor de telomerasa humana. —lo que puede parcialmente contabilizar para sus efectos antitumorales. Tiene efectos anti-trypanosomal, y es tóxica para Plasmodium falciparum. Estudios in vitro y en animales han sugerido que puede reducir el crecimiento de Staphylococcus aureus y la reducir la severidad de la infección con S. aureus Helenalina es un compuesto altamente tóxico, siendo particularmente vulnerables a sus efectos, los tejidos hepáticos y linfáticos. (es) Helenalin, or (-)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, is a toxic sesquiterpene lactone which can be found in several plants such as Arnica montana and Arnica chamissonis Helenalin is responsible for the toxicity of the Arnica spp. Although toxic, helenalin possesses some in vitro anti-inflammatory and anti-neoplastic effects. Helenalin can inhibit certain enzymes, such as 5-lipoxygenase and leukotriene C4 synthase. For this reason the compound or its derivatives may have potential medical applications. (en) L'hélénaline est un lactone sesquiterpenique, constituant majeur de Arnica montana et de Arnica chamissonis subsp foliosa. Avec la dihydrohélénaline, responsables de l'amertume, elles semblent être les constituants produisant les propriétés anti-inflammatoires et analgésiques de ces plantes. Plus précisément, l'hélénaline est un puissant inhibiteur du facteur de transcription nucléaire NF-kB, un facteur crucial du processus inflammatoire. (fr) ヘレナリン(Helenalin)は、のArnica montanaやArnica chamissonisに含まれるセスキテルペンラクトンである。毒性が高く、肝臓やリンパ管の組織は、特にその影響に弱い。ウサギギク属の持つ毒性、皮膚炎症の主原因であると考えられている。ヘレナリンを含む多量の植物を摂取すると、重篤な胃腸炎や消化管内出血を引き起こす。 (ja) L'elenalina è un lattone sesquiterpenico che si ritrova nell'Arnica montana e nell'Arnica chamissonis foliosa. L'elenalina è un composto altamente tossico e soprattutto i tessuti epatici e linfatici sono vulnerabili ai suoi effetti. Si ritiene che sia responsabile della tossicità e dell'irritazione a carico della pelle associato all'arnica. Se una quantità sufficiente della pianta viene ingerita, l'elenalina produce gravi effetti gastroenterici ed emorragia interna del tratto digestivo. L'elenalina ha una varietà di effetti farmacologici osservati in vitro, comprese attività antinfiammatorie ed antitumorali. L'elenalina ha dimostrato di inibire selettivamente il fattore di trascrizione NF-κB, che svolge un ruolo chiave nella regolazione della risposta immunitaria. In vitro si è dimostrata anche un potente e selettivo inibitore della telomerasi umana e questo può in parte spiegare i suoi effetti antitumorali. Possiede anche attività antitripanosomica ed è tossico per Plasmodium falciparum. (it) |
| dbo:iupacName | (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Helenalin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 7083144 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 17699 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1116271397 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Anti-inflammatory dbc:Azulenofurans dbr:Cytochrome_P450 dbr:In_vitro dbc:Cyclopentenes dbc:Enones dbc:Secondary_alcohols dbc:Vinylidene_compounds dbr:Contact_dermatitis dbr:Gastroenteritis dbr:Glutathione dbr:NF-κB dbr:Anti-neoplastic dbr:Arnica_chamissonis dbr:Arnica_montana dbr:Staphylococcus_aureus dbr:Plasmodium_falciparum dbr:Cysteine dbr:Food_and_Drug_Administration dbr:Cardiotoxicity dbr:Median_lethal_dose dbr:Transcription_factor dbr:Michael_addition dbc:Plant_toxins dbc:Sesquiterpene_lactones dbr:Hepatotoxicity dbr:Antitumour dbr:Immune_system dbr:Telomerase dbr:Trypanosoma dbr:Sesquiterpene_lactone dbr:Muscle_paralysis |
| dbp:imagefile | Helenalin.svg (en) |
| dbp:pin | -4 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 416104447 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:See_also dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Azulenofurans dbc:Cyclopentenes dbc:Enones dbc:Secondary_alcohols dbc:Vinylidene_compounds dbc:Plant_toxins dbc:Sesquiterpene_lactones |
| gold:hypernym | dbr:Lactone |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatBitterCompounds yago:WikicatOrganicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Evidence105823932 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Idea105833840 yago:Inflammation114336539 yago:Information105816287 yago:Ketone114926294 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Phytochemical114983143 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 yago:WikicatInflammations yago:WikicatKetones dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:Symptom114299637 yago:Whole105869584 yago:WikicatAlcohols yago:WikicatPhytochemicals umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Helenalin, or (-)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, is a toxic sesquiterpene lactone which can be found in several plants such as Arnica montana and Arnica chamissonis Helenalin is responsible for the toxicity of the Arnica spp. Although toxic, helenalin possesses some in vitro anti-inflammatory and anti-neoplastic effects. Helenalin can inhibit certain enzymes, such as 5-lipoxygenase and leukotriene C4 synthase. For this reason the compound or its derivatives may have potential medical applications. (en) L'hélénaline est un lactone sesquiterpenique, constituant majeur de Arnica montana et de Arnica chamissonis subsp foliosa. Avec la dihydrohélénaline, responsables de l'amertume, elles semblent être les constituants produisant les propriétés anti-inflammatoires et analgésiques de ces plantes. Plus précisément, l'hélénaline est un puissant inhibiteur du facteur de transcription nucléaire NF-kB, un facteur crucial du processus inflammatoire. (fr) ヘレナリン(Helenalin)は、のArnica montanaやArnica chamissonisに含まれるセスキテルペンラクトンである。毒性が高く、肝臓やリンパ管の組織は、特にその影響に弱い。ウサギギク属の持つ毒性、皮膚炎症の主原因であると考えられている。ヘレナリンを含む多量の植物を摂取すると、重篤な胃腸炎や消化管内出血を引き起こす。 (ja) Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor- und antileukämischer Wirkung, der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton. Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa ), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen. (de) Helenalina es una lactona sesquiterpenica con potentes efectos antiinflamatorios y antitumorales, se encuentra en Arnica montana y Arnica chamissonis foliosa. Es el compuesto principal responsable de los efectos terapéuticos del Arnica. Aunque no está completamente dilucidado como las lactonas sesquiterpénicas ejercen sus efectos antiinflamatorios, la helenalina ha mostrado inhibir selectivamente el factor de transcripción NF-κB, que juega un rol clave en la regulación de la respuesta immune, a través de un mecanísmo único. (es) L'elenalina è un lattone sesquiterpenico che si ritrova nell'Arnica montana e nell'Arnica chamissonis foliosa. L'elenalina è un composto altamente tossico e soprattutto i tessuti epatici e linfatici sono vulnerabili ai suoi effetti. Si ritiene che sia responsabile della tossicità e dell'irritazione a carico della pelle associato all'arnica. Se una quantità sufficiente della pianta viene ingerita, l'elenalina produce gravi effetti gastroenterici ed emorragia interna del tratto digestivo. (it) |
| rdfs:label | Helenalin (de) Helenalina (es) Hélénaline (fr) Helenalin (en) Elenalina (it) ヘレナリン (ja) |
| rdfs:seeAlso | dbr:Arnica_montana |
| owl:sameAs | freebase:Helenalin yago-res:Helenalin wikidata:Helenalin wikidata:Helenalin http://azb.dbpedia.org/resource/هلنالین dbpedia-de:Helenalin dbpedia-es:Helenalin dbpedia-fa:Helenalin dbpedia-fr:Helenalin dbpedia-it:Helenalin dbpedia-ja:Helenalin dbpedia-sh:Helenalin dbpedia-sq:Helenalin dbpedia-sr:Helenalin https://global.dbpedia.org/id/2PThw |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Helenalin?oldid=1116271397&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Helenalin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Helenalin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C15H18O4 dbr:List_of_poisonous_plants dbr:Sneezing_powder dbr:Arnica dbr:Arnica_chamissonis dbr:Arnica_montana |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Arnica_montana |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Helenalin |
