Sesquiterpene lactone (original) (raw)
Les lactones sesquiterpèniques són un tipus de compost químic terpenoide present en alguns tàxons de plantes. Són conegudes principalment en les Asteraceae (on són diverses i taxonòmicament útils) però també són presents en algunes famílies més com Apiaceae, Magnoliaceae i Lauraceae. Algunes lactones sesquiterpèniques representatives són la , la , la i les .
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Les lactones sesquiterpèniques són un tipus de compost químic terpenoide present en alguns tàxons de plantes. Són conegudes principalment en les Asteraceae (on són diverses i taxonòmicament útils) però també són presents en algunes famílies més com Apiaceae, Magnoliaceae i Lauraceae. Algunes lactones sesquiterpèniques representatives són la , la , la i les . (ca) سيسكويتربين لاكتون هي فئة من المركبات الكيميائية؛ هم سيسكويتربين لاكتون (بنيت من ثلاث وحدات من الايزوبرين) وتحتوي على حلقة لاكتون، ومن هنا جاءت تسميته. توجد في العديد من النباتات ويمكن أن تسبب الحساسية والسمية إذا تناولت جرعة زائدة، خاصة عند رعي الماشية. كما يوجد بعضها في الشعاب المرجانية مثل . (ar) Sesquiterpenlactone sind natürlich vorkommende Terpenderivate, genauer gesagt Sesquiterpenderivate, die eine Lacton-Funktion aufweisen, an der sie häufig eine exocyclische Methylengruppe besitzen. Es sind fast 5000 Vertreter dieser Stoffgruppe bekannt, die sich als Sekundärmetaboliten in vielen Pflanzen, vor allem in Vertretern der Familie der Korbblütler (Asteraceae), finden lassen. Sie können unter anderem als taxonomisches Merkmal für Asteraceae verwendet werden. Sesquiterpenlactone spielen eine wichtige Rolle in der Abwehr von Fraßfeinden der Pflanzen, sie wirken hormonartig und sind als bioaktive Substanzen von medizinischem Interesse. (de) Las lactonas sesquiterpénicas o sesquiterpenos lactónicos, son compuesto químicos de naturaleza terpenoide caracterizados principalmente por estructuras de 15 carbonos y enlazados comúnmente en posiciones en C6-C7 o C7-C8 a gamma-butirolactonas. Dichas estructuras lactónicas pueden presentar configuración Cis o Trans y estar sustituidas en posición alfa por grupos alquilo, Metileno exocíclos, entre otros. Están presentes en algunos taxones de plantas, donde destacan las Asteraceae (donde son diversas y taxonómicamente útiles, Seaman 1982) aunque en ocasiones pueden estar presentes como compuestos minoritarios en algunas familias tales como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae. Algunas lactonas sesquiterpénicas representativas son: Partenina [1] (Aislada de Parthenium hysterophorus, Iva nevadensis y Ambrosia psilostachya), lactupicrina (Aislada de Cichorium intybus), vernolepina y las mexicaninas. (es) Sesquiterpene lactones (SLs) are a class of sesquiterpenoids that contain a lactone ring. They are most often found in plants of the family Asteraceae (daisies, asters). Other plant families with SLs are Umbelliferae (celery, parsley, carrots) and Magnoliaceae (magnolias). A collection of colorless, lipophilic solids, SLs are a rich source of drugs. They can be allergenic and toxic in grazing livestock causing severe neurological problems in horses. Some are also found in corals such as Maasella edwardsi. (en) セスキテルペンラクトン (sesquiterpene lactone) は、化合物の一分類である。（イソプレン単位3つからなる）セスキテルペノイドであり、ラクトン環を含むことからこのように呼ばれる。 セスキテルペンラクトンは、多くの植物に含まれ、特に放牧家畜では過剰摂取によって毒性やアレルギー反応の原因となる。適度な量であれば、本化合物群は (vernolic acid) や他の植物に含まれる化合物と共に、炎症の抑制作用や血管平滑筋の細胞構造を改善作用を示し、動脈硬化症の予防や治療の助けとなる。 (ja) Sesquiterpeenlactonen, ook wel bekend onder de verzamelnaam taraxine, vormen een klasse van organische verbindingen die in veel planten voorkomen en allergische of toxische reacties geven bij overdosis. Grazend vee krijgt hier makkelijk mee te maken. In kleine hoeveelheden kunnen sesquiterpeenlactonen ontstekingsremmend werken. Enkele planten waarin dergelijke verbindingen worden aangetroffen zijn bloemen uit het geslacht Chrysanthemum, alsem, ijsbergsla, paardenbloem en de ginkgo (de Japanse notenboom). Structuureel gezien bestaan ze uit een sesquiterpeengedeelte en een lacton (een cyclisch ester). Afhankelijk van hun basisstructuur kunnen ze ingedeeld worden in subklassen. De stoffen smaken bitter en zijn overwegend bruingele olieachtige vloeistoffen. Het wordt soms gebruikt bij zonnebrandcrème. (nl) A sesquiterpenlactona, tambêm conhecidas como lactonas sesquiterpênicas ou sesquiterpenos lactonizados, compõem uma subclasse de compostos orgânicos biologicamente ativos pertencente à classe dos , terpenóides contendo 15 átomos de carbono que contem um anel de lactona fundido. Geralmente o anel lactônico possui 5 membros e uma ligação dupla conjugada (exo ou endocíclica) ao grupo carbonila, compreendendo, portanto, uma γ-lactona α,β-insaturada com dupla exo ou endocíclica. Esta classe de substâncias é encontrada em diversas famílias de plantas, especialmente nas Compositae ou Asteraceae, sendo considerada seu principal marcador taxonômico. Algumas lactonas podem desencadear reações alérgicas e toxicidade, particularmente em animais herbívoros. Em quantidades moderadas, a sesquiterpenlactona atua em conjunto com o e com outros compostos vegetais na redução de inflamação e melhora a estrutura celular do músculo liso dos vasos sanguíneos, podendo ajudar a prevenir e curar a aterosclerose. (pt) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Sesquiterpenlactone_Grundstrukturen.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1591849 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4949 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1107669287 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Calea_ternifolia dbr:Parthenium dbr:Umbelliferae dbr:Vernolic_acid dbr:Iva_(plant) dbr:Lettuce dbr:Maasella_edwardsi dbr:Pyrethrum dbr:Vernonia dbr:Chrysanthemum dbr:Ginkgo_biloba dbr:Bitter_leaf dbr:Lactone dbr:Lactuca dbr:Magnoliaceae dbr:Malaria dbr:Artemisia_(genus) dbr:Star_anise dbr:Spinach dbr:Burdock dbr:Gaillardia dbr:Laurus_nobilis dbr:Feverfew dbr:Germacranolide dbr:Marsh_elder dbr:Quorum_sensing dbr:Ragweed dbr:Sneezeweed dbr:Artemisinin dbr:Asteraceae dbc:Sesquiterpene_lactones dbr:Chamomile dbr:Lactucin dbr:Lactucopicrin dbr:Sunflower dbr:Artemisia_annua dbr:Artichoke dbr:Guaianolide dbr:Sagebrush dbr:Nigropallidal_encephalomalacia dbr:Eupatorium_perfoliatum dbr:Mugwort dbr:Xanthium dbr:Yellow_star_thistle dbr:Sesquiterpenoid dbr:Eudesmanolide dbr:Heliangolide dbr:Desoxylactucin dbr:File:Sesquiterpenlactone_Grundstrukturen.svg dbr:Hypocretenolide dbr:Lactucin-15-oxalate dbr:Lactucopicrin-15-oxalate dbr:Pseudoguaianolide |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Commons_category-inline dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dct:subject | dbc:Sesquiterpene_lactones |
| gold:hypernym | dbr:Compounds |
| rdf:type | yago:WikicatTerpenesAndTerpenoids yago:WikicatOrganicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkene114713120 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Terpene115068635 yago:WikicatAlkenes |
| rdfs:comment | Les lactones sesquiterpèniques són un tipus de compost químic terpenoide present en alguns tàxons de plantes. Són conegudes principalment en les Asteraceae (on són diverses i taxonòmicament útils) però també són presents en algunes famílies més com Apiaceae, Magnoliaceae i Lauraceae. Algunes lactones sesquiterpèniques representatives són la , la , la i les . (ca) سيسكويتربين لاكتون هي فئة من المركبات الكيميائية؛ هم سيسكويتربين لاكتون (بنيت من ثلاث وحدات من الايزوبرين) وتحتوي على حلقة لاكتون، ومن هنا جاءت تسميته. توجد في العديد من النباتات ويمكن أن تسبب الحساسية والسمية إذا تناولت جرعة زائدة، خاصة عند رعي الماشية. كما يوجد بعضها في الشعاب المرجانية مثل . (ar) Sesquiterpenlactone sind natürlich vorkommende Terpenderivate, genauer gesagt Sesquiterpenderivate, die eine Lacton-Funktion aufweisen, an der sie häufig eine exocyclische Methylengruppe besitzen. Es sind fast 5000 Vertreter dieser Stoffgruppe bekannt, die sich als Sekundärmetaboliten in vielen Pflanzen, vor allem in Vertretern der Familie der Korbblütler (Asteraceae), finden lassen. Sie können unter anderem als taxonomisches Merkmal für Asteraceae verwendet werden. Sesquiterpenlactone spielen eine wichtige Rolle in der Abwehr von Fraßfeinden der Pflanzen, sie wirken hormonartig und sind als bioaktive Substanzen von medizinischem Interesse. (de) Sesquiterpene lactones (SLs) are a class of sesquiterpenoids that contain a lactone ring. They are most often found in plants of the family Asteraceae (daisies, asters). Other plant families with SLs are Umbelliferae (celery, parsley, carrots) and Magnoliaceae (magnolias). A collection of colorless, lipophilic solids, SLs are a rich source of drugs. They can be allergenic and toxic in grazing livestock causing severe neurological problems in horses. Some are also found in corals such as Maasella edwardsi. (en) セスキテルペンラクトン (sesquiterpene lactone) は、化合物の一分類である。（イソプレン単位3つからなる）セスキテルペノイドであり、ラクトン環を含むことからこのように呼ばれる。 セスキテルペンラクトンは、多くの植物に含まれ、特に放牧家畜では過剰摂取によって毒性やアレルギー反応の原因となる。適度な量であれば、本化合物群は (vernolic acid) や他の植物に含まれる化合物と共に、炎症の抑制作用や血管平滑筋の細胞構造を改善作用を示し、動脈硬化症の予防や治療の助けとなる。 (ja) Las lactonas sesquiterpénicas o sesquiterpenos lactónicos, son compuesto químicos de naturaleza terpenoide caracterizados principalmente por estructuras de 15 carbonos y enlazados comúnmente en posiciones en C6-C7 o C7-C8 a gamma-butirolactonas. Dichas estructuras lactónicas pueden presentar configuración Cis o Trans y estar sustituidas en posición alfa por grupos alquilo, Metileno exocíclos, entre otros. Están presentes en algunos taxones de plantas, donde destacan las Asteraceae (donde son diversas y taxonómicamente útiles, Seaman 1982) aunque en ocasiones pueden estar presentes como compuestos minoritarios en algunas familias tales como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae. (es) Sesquiterpeenlactonen, ook wel bekend onder de verzamelnaam taraxine, vormen een klasse van organische verbindingen die in veel planten voorkomen en allergische of toxische reacties geven bij overdosis. Grazend vee krijgt hier makkelijk mee te maken. In kleine hoeveelheden kunnen sesquiterpeenlactonen ontstekingsremmend werken. Enkele planten waarin dergelijke verbindingen worden aangetroffen zijn bloemen uit het geslacht Chrysanthemum, alsem, ijsbergsla, paardenbloem en de ginkgo (de Japanse notenboom). (nl) A sesquiterpenlactona, tambêm conhecidas como lactonas sesquiterpênicas ou sesquiterpenos lactonizados, compõem uma subclasse de compostos orgânicos biologicamente ativos pertencente à classe dos , terpenóides contendo 15 átomos de carbono que contem um anel de lactona fundido. Geralmente o anel lactônico possui 5 membros e uma ligação dupla conjugada (exo ou endocíclica) ao grupo carbonila, compreendendo, portanto, uma γ-lactona α,β-insaturada com dupla exo ou endocíclica. Esta classe de substâncias é encontrada em diversas famílias de plantas, especialmente nas Compositae ou Asteraceae, sendo considerada seu principal marcador taxonômico. Algumas lactonas podem desencadear reações alérgicas e toxicidade, particularmente em animais herbívoros. Em quantidades moderadas, a sesquiterpenlacto (pt) |
| rdfs:label | سيسكويتربين لاكتون (ar) Lactona sesquiterpènica (ca) Sesquiterpenlactone (de) Lactona sesquiterpénica (es) セスキテルペンラクトン (ja) Sesquiterpeenlacton (nl) Sesquiterpene lactone (en) Sesquiterpenlactona (pt) |
| owl:sameAs | freebase:Sesquiterpene lactone yago-res:Sesquiterpene lactone wikidata:Sesquiterpene lactone dbpedia-ar:Sesquiterpene lactone http://ast.dbpedia.org/resource/Lactona_sesquiterpénica dbpedia-ca:Sesquiterpene lactone dbpedia-de:Sesquiterpene lactone dbpedia-es:Sesquiterpene lactone dbpedia-fa:Sesquiterpene lactone dbpedia-ja:Sesquiterpene lactone dbpedia-mk:Sesquiterpene lactone dbpedia-nl:Sesquiterpene lactone dbpedia-pt:Sesquiterpene lactone https://global.dbpedia.org/id/3vndD |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Sesquiterpene_lactone?oldid=1107669287&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Sesquiterpenlactone_Grundstrukturen.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Sesquiterpene_lactone |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Sesquiterpene_lactones |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Calea_ternifolia dbr:Sclareolide dbr:Elephantopus dbr:Elephantopus_scaber dbr:Maasella dbr:Sesquiterpene dbr:Cynaropicrin dbr:Vernolepin dbr:Index_of_oncology_articles dbr:Magnolia_grandiflora dbr:Lettuce dbr:Corymbium dbr:Costunolide dbr:Cnicin dbr:Elephantopin dbr:Crepis dbr:Dandelion_coffee dbr:Lactone dbr:Lactuca_tenerrima dbr:Antimalarial_medication dbr:Arnica_montana dbr:Russula_brevipes dbr:Parthenin dbr:Parthenolide dbr:Germacranolide dbr:Plant_disease_resistance dbr:Helenalin dbr:Helenin dbr:Zoopharmacognosy dbr:Arglabin dbr:Artemisin dbr:Artemisinin dbr:Lactucin dbr:Lactucopicrin dbr:Artemisia_(plant) dbr:Artemisia_absinthium dbr:Artemisia_alaskana dbr:Artemisia_herba-alba dbr:Artemisia_pallens dbr:Artesunate_suppositories dbr:Guaianolide dbr:Neurolaena_lobata dbr:Nigropallidal_encephalomalacia dbr:Eupatorium_cannabinum dbr:Eupatorium_rotundifolium dbr:Rhaponticum_repens dbr:Scorzonera dbr:Sesquiterpene_lactones |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Sesquiterpene_lactone |
