Glutathione (original) (raw)

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El glutatió és una molècula que està present en tots els teixits dels mamífers. El seu grup sulfhidril (-SH) no proteic el converteix en el pèptid més abundant per defensar la cèl·lula de l'estrès oxidatiu. El glutatió té diverses funcions, ja que és un determinant clau de la senyalització redox i regula processos com la proliferació cel·lular, l'apoptosi i la fibrogènesi hepàtica. Altrament, s'ha descrit el seu rol en la desintoxicació de xenobiòtics i la resposta immunitària.

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dbo:abstract El glutatió és una molècula que està present en tots els teixits dels mamífers. El seu grup sulfhidril (-SH) no proteic el converteix en el pèptid més abundant per defensar la cèl·lula de l'estrès oxidatiu. El glutatió té diverses funcions, ja que és un determinant clau de la senyalització redox i regula processos com la proliferació cel·lular, l'apoptosi i la fibrogènesi hepàtica. Altrament, s'ha descrit el seu rol en la desintoxicació de xenobiòtics i la resposta immunitària. (ca) Glutathion (GSH) je důležitý antioxidant u rostlin, zvířat, hub a některých bakterií. Je schopen zabránit poškození důležitých buněčných složek způsobených reaktivními druhy kyslíku, jako jsou volné radikály, peroxidy, peroxidy lipidů a těžké kovy. Jedná se o tripeptid s gama peptidovou vazbou mezi karboxylovou skupinou postranního řetězce glutamátu a aminové skupiny cysteinu; karboxylová skupina cysteinu je připojena normální peptidovou vazbou na glycin. Je přítomen v mase, zelenině i ovoci a chrání organismus před oxidačním stresem (podílí se na odstraňování peroxidu vodíku). Je obnovován reakcí katalyzovanou , zatímco enzym glutathion-S-transferáza je schopen glutathion připojovat na různé chemické látky. Jako se označuje zvýšená hladina glutathionu v krvi, jako zvýšená hladina v moči. (cs) الجلوتاثيون ببتيد مكون من ثلاثة أحماض أمينية هي حمض (الجلوتاميك، السيستين والجليسين) ويرمز له بالرمز GSH عندما يكون مختزلاً، ويرمز له GSSG عندما يكون مؤكسداً. ويعمل كمرافق إنزيمي، ومضاد أكسدة لحماية الخلايا من ضرر الجذور الحرة. ويعد الجلوتاثيون هاماً لسلامة خلايا الدم الحمراء وعمل البروتينات والأغشية الدهنية وغيرها. (ar) Η γλουταθειόνη (glutathione, GSH), γνωστή (ιδίως παλαιότερα) και ως γλουταθείο, είναι οργανική χημική ένωση με σημαντική αντιοξειδωτική δράση στους ζωντανούς οργανισμούς. Από βιοχημικής πλευράς είναι ένα τριπεπτίδιο, το μόριο του οποίου αποτελείται από μόρια τριών διαφορετικών αμινοξέων: του γλουταμινικού οξέος, της κυστεΐνης (που περιέχει και το μοναδικό άτομο θείου σε όλη την ένωση) και της γλυκίνης. Από γενικότερης χημικής απόψεως, η γλουταθειόνη είναι μία θειόλη και ταυτόχρονα οργανικό οξύ. Ο μοριακός χημικός τύπος της γλουταθειόνης είναι C10H17N3O6S και η συστηματική χημική της ονομασία κατά IUPAC είναι (2S)-2-αμινο-4-{[(1R)-1-[(καρβοξυμεθυλ)καρβαμοϋλο]-2-σουλφανυλεθυλ]καρβαμοϋλο}βουτανοϊκό οξύ. To μοριακό βάρος της είναι 307,32. Η καθαρή γλουταθειόνη είναι στερεό με σημείο τήξεως 195 °C, πολύ ευδιάλυτο στο νερό, αλλά αδιάλυτο στη μεθανόλη και στον διαιθυλαιθέρα. Η γλουταθειόνη, που απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1921 από τον Χόπκινς στη ζυθοζύμη και το ήπαρ των θηλαστικών, βρίσκεται σε αφθονία στους ζωικούς ιστούς και στις ζύμες, και λιγότερο στους ιστούς των φυτών. Η φυσιολογική περιεκτικότητα του ανθρώπινου αίματος σε γλουταθειόνη είναι 0,35 ως 0,45 gr ανά λίτρο. Μέσα στους οργανισμούς η ουσία υπάρχει σε δύο μορφές: μία αναγμένη και μία οξειδωμένη. Αυτό της επιτρέπει να παίρνει μέρος στα φαινόμενα οξειδοαναγωγής των ιστών, να διαδραματίζει τον ρόλο μεταφορέα του υδρογόνου και να αποτελεί έναν από τους κύριους παράγοντες σταθερότητας του δυναμικού οξειδοαναγωγής του κυττάρου. Η μεταβολή του ποσοστού της αναγμένης γλουταθειόνης στο αίμα και της σχέσεώς του με το ποσοστό της οξειδωμένης συνιστά ένδειξη μυικής κοπώσεως ή διάφορων νοσηρών καταστάσεων, όπως ο διαβήτης και η . (el) Glutathion (GSH), auch γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin, ist ein Tripeptid, das aus den drei Aminosäuren Glutaminsäure, Cystein und Glycin gebildet wird. Es ist in fast allen Zellen in hoher Konzentration enthalten und gehört zu den wichtigsten als Antioxidans wirkenden Stoffen im Körper. Gleichzeitig ist es eine Reserve für Cystein.Es handelt sich bei Glutathion nicht um ein echtes Tripeptid, da die Amidbindung zwischen Glutaminsäure und Cystein über die γ-Carboxygruppe der Glutaminsäure ausgebildet wird und nicht über die α-Carboxygruppe wie bei einer echten Peptidbindung. Actinobakterien produzieren Mycothiol anstelle von Glutathion. (de) Glutationo estas grava antioksidiga substanco trovata en plantoj, bestoj, fungoj samkiel en kelkaj bakterioj kaj arĥioj. Glutationo kapablas preventi damaĝojn al gravaj ĉelkomponantoj kaŭzataj de oksigen-reakciaj specimenoj tiaj kiaj liberradikaloj, peroksidoj, lipidaj peroksidoj kaj pezaj metaloj. Ĝi estas tripeptido kun gama-peptida ligilo inter la karboksila grupo de la glutamata flankĉeno kaj la amina grupo de la cisteino, dum la karboksila grupo de la cisteino aneksiĝas per normala peptida ligilo al la glicino. Tiolaj grupoj (-SH) estas reduktagentoj, ekzistantaj ĉe koncentriĝo ĉirkaŭ 5 milimolaro en bestaj ĉeloj. Glutationo reduktas dusulfidajn ligilojn (-S-S-) formitaj ene de la citoplasmaj proteinoj al cisteinoj agante kiel elektrono-donanto. En tiu procezo, glutationo konvertiĝas al ĝia oksidita formo, glutationa dusulfido. Post oksidado, glutationo povas retroreduktiĝi de la glutationa reduktazo, uzante NADPH-on kiel elektrono-donanton. La rapido de la reduktita glutationo al oksidita glutationo ene de la ĉeloj ofte uzatas kiel mezuro por la oksidiva ĉelstreĉo. (eo) El glutatión (también glutationa) (GSH)​ es un tripéptido constituido por los aminoácidos glutamato, cisteína y glicina. Contiene un enlace peptídico inusual entre el grupo amino de la cisteína y el grupo carboxilo de la cadena lateral del glutamato. Se trata del principal antioxidante de las células, es ubicuo y ayuda a protegerlas de las especies reactivas del oxígeno, como los radicales libres y los peróxidos.​ Es nucleofílico en azufre y ataca los conjugados electrofílicos venenosos. Los grupos tiol se mantienen en un estado reducido a una concentración de aproximadamente ~ 5 mM en células animales. En efecto, el glutatión reduce cualquier enlace disulfuro formado dentro de proteínas citoplasmáticas de cisteínas, al actuar como un donante de electrones. En el proceso, el glutatión se convierte en su forma oxidada, llamada. En las células, el glutatión se encuentra principalmente en su estado reducido (GSH) y, en mucha menor proporción, en su estado oxidado (GSSG). Ello es así ya que la enzima que "reduce" el tripéptido a partir de su forma oxidada, la glutatión reductasa, es constitutivamente activa e inducible en situaciones de estrés oxidativo. De hecho, la proporción GSH/GSSG dentro de las células se utiliza a menudo como "indicador" del y de la .​ H2O2 + 2GSH------- GSSG + 2 H2O (es) Glutathione (GSH, /ˌɡluːtəˈθaɪoʊn/) is an antioxidant in plants, animals, fungi, and some bacteria and archaea. Glutathione is capable of preventing damage to important cellular components caused by reactive oxygen species such as free radicals, peroxides, lipid peroxides, and heavy metals. It is a tripeptide with a gamma peptide linkage between the carboxyl group of the glutamate side chain and cysteine. The carboxyl group of the cysteine residue is attached by normal peptide linkage to glycine. (en) Is frithocsaídeoir é an glutathione i bplandaí, ainmhithe, fungais, agus roinnt baictéar agus archaea . Tá an glutathione in ann damáiste a chosc i gcomhpháirteanna ceallacha tábhachtacha de bharr speiceas ocsaigin imoibríoch amhail saorfhréamhacha, sárocsaídí, sárocsaídí lipíd agus trom-mhiotail. Is tripheiptíd é le nasc gáma-pheiptíd idir an grúpa carbocsaile den taobhshlabhra glútamáite agus an chistéin. Tá an grúpa carbocsaile den iarmhair cistéine ceangailte le gnáthnasc peiptíde leis an glicín. (ga) Le glutathion est un pseudo-tripeptide formé par la condensation d'acide glutamique, de cystéine et de glycine : γ-L-Glutamyl-L-cystéinylglycine. Le glutathion, qui existe sous forme oxydée et réduite, intervient dans le maintien du potentiel redox du cytoplasme de la cellule. Il intervient aussi dans un certain nombre de réactions de détoxication et d'élimination d'espèces réactives de l'oxygène. À noter que le groupement amine de la cystéine se condense avec la fonction acide carboxylique en γ de l'acide glutamique. Pratiquement toutes les cellules en contiennent une concentration élevée. On le représente de manière simplifiée par GSH (forme réduite) ou GSSG (forme oxydée), la fonction thiol lui conférant ses principales propriétés biochimiques. (fr) Glutathion (bahasa Inggris: glutathione, GSH) adalah tripeptida intraselular berbentuk Gamma-Levo-glutamil-L-sisteinil-glisina, dengan berbagai kegunaan, antara lain, detoksifikasi, antioksidan, pemeliharaan status tiol dan modulasi proliferasi sel. GSH biasanya berbentuk molekul reduksi tiol yang disebut GSH, dan bentuk disulfida teroksidasi. Konsentrasi GSH tertinggi terdapat di dalam hati. GSH telah dikenal sebagai kofaktor anti-oksidan terhadap spesi oksigen reaktif dan senyawa , dengan enzim dan golongan (GST). Meskipun beberapa spesi reaktif dapat membentuk adduct secara langsung terhadap GSH, umumnya reaksi adduct tersebut terjadi dengan senyawa GST sebagai katalisator. Senyawa berjenis thiadiazabicyclo-ONE-GSH (TOG) yang merupakan adduct GSH dengan 4-hydroperoxy-2(E)-nonenal (ONE) merupakan produk terbanyak yang terbentuk sepanjang stres oksidatif yang dimediasi oleh Fe(II) atau peroksida pada sel endotelial, kedua jenis senyawa TOG merupakan adduct GSH dengan dan , dua senyawa yang diturunkan dari terminus karboksi . Leukotriena juga merupakan senyawa adduct GSH. (in) 글루타티온(영어: glutathione 글루타싸이온[*], GSH)은 글루탐산, 시스테인, 글리신의 세 가지 아미노산으로 이루어진 결정성 펩타이드이자 식물, 동물, 균류 및 일부 세균과 고균에서의 항산화제이다. 글루타티온은 자유 라디칼, 과산화물, 지질 과산화물, 중금속과 같은 활성 산소로 인한 세포의 중요 성분의 손상을 방지할 수 있다. 글루타티온은 글루탐산 곁사슬의 카복실기와 시스테인 사이에 γ-펩타이드 결합으로 연결되어 있고, 시스테인 잔기의 카복실기는 글리신과 정상적인 펩타이드 결합으로 연결된 트라이펩타이드이다. (ko) グルタチオン（Glutathione, GSH, Glutathione-SH）は、3つのアミノ酸（グルタミン酸、システイン、グリシン）から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインのアミノ基とグルタミン酸の側鎖側のカルボキシ基との間にアミド結合を有する。抗酸化物質の1つであるグルタチオンは、フリーラジカルや過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。 チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン（GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione）に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素（グルタチオンレダクターゼ）が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる。 また、グルタチオンは日本薬局方に収載された医薬品であり、また健康や美容の維持に有用であるとして、サプリメントとして販売されている。しかし、消費者として注意すべきことは、日本では医薬品扱いであるため、日本の事業者がサプリメントとして販売できないことと、その販売行為は薬機法（旧称、薬事法）違反になることである。 グルタチオンは、細胞内に 0.5〜10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)（右図）があり、酸化型は、2分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど（98%以上）が還元型として存在する。本稿では、特に注記しない限り、「グルタチオン」は還元型（GSH）を指すこととする。 (ja) Glutathion (afgekort tot GSH, met de G van glutathion, de SH voor de vrije thiolgroep), ook aangeduid als γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycine, is een tripeptide dat is opgebouwd uit de aminozuren cysteïne, glycine en glutaminezuur. Glutathion komt bijna in alle cellen in een hoge concentratie voor en behoort tot de belangrijkste antioxidanten in het lichaam. Tegelijkertijd is de stof een reservevoorraad voor cysteïne. Hoewel GSH als tripeptide benoemd wordt, is het wel een bijzondere variant: glutaminezuur is met de carboxygroep uit diens zijketen aan cysteïne gekoppeld. Toen Frederick Gowland Hopkins in 1921 een cysteïnebevattend peptide in gist en dierlijke cellen beschreef en het glutathion noemde, dacht men aanvankelijk dat het om γ-glutamylcysteïne ging. Later rees het vermoeden van de tripeptidestructuur, maar pas in 1935 konden Harington en Mead door GSH volledig te synthetiseren die structuur bevestigen. (nl) Il glutatione o GSH è un tripeptide con proprietà antiossidanti, costituito da cisteina e glicina, legate da un normale legame peptidico, e glutammato, che invece è legato alla cisteina con un legame isopeptidico tra il gruppo carbossilico della catena laterale del glutammato e il gruppo amminico della cisteina. (it) Glutation, łac. glutathionum, inna nazwa: γ-glutamylocysteinyloglicyna (γ-glu-cys-gly) – organiczny związek chemiczny, tripeptyd o właściwościach przeciwutleniających, zbudowany z reszt aminokwasowych kwasu glutaminowego, cysteiny i glicyny. Występuje we wszystkich organizmach roślinnych i zwierzęcych (poza organizmem jest nietrwały), jest najbardziej rozpowszechnionym i najobfitszym tiolem wewnątrzkomórkowym (składnikiem zawierającym siarkę) występującym w komórkach ssaków oraz drobnocząsteczkowym tripeptydem budującym żywe komórki. (pl) Глутатиан (2-амино-5-{[2-[(карбоксиметил)амино]-1-(меркаптометил)-2-оксоэтил]амино}-5-оксопентаноевая кислота, англ. glutathione, GSH) — это трипептид γ-глутамилцистеинилглицин. Глутатион содержит необычную пептидную связь между аминогруппой цистеина и карбоксильной группой боковой цепи глутамата. Значение глутатиона в клетке определяется его антиоксидантными свойствами. Фактически глутатион не только защищает клетку от токсичных свободных радикалов, но и в целом определяет окислительно-восстановительные характеристики внутриклеточной среды. В клетке тиоловые группы находятся в восстановленном состоянии (SH) в концентрации около 5 мМ. Фактически такая высокая концентрация глутатиона в клетке приводит к тому, что он восстанавливает любую дисульфидную связь (S-S), образующуюся между остатками цистеина внутриклеточных белков. При этом восстановленная форма глутатиона GSH превращается в окисленную GSSG. Восстанавливается окисленный глутатион под действием фермента глутатионредуктазы, который постоянно находится в клетке в активном состоянии и индуцируется при окислительном стрессе. Соотношение восстановленной и окисленной форм глутатиона в клетке является одним из важнейших параметров, который показывает уровень окислительного стресса. (ru) Glutation (GSH) är en tripeptid innehållande aminosyrorna glycin, cystein och glutaminsyra. Den innehåller en ovanlig peptidbindning mellan amingruppen för cystein och karboxylgruppen för glutamatsidokedjan. Glutation är en antioxidant, som skyddar celler från toxiner som fria radikaler.Glutation fungerar som ett "offer-substrat" för reaktiva radikaler: när två glutationmolekyler utsätts för en radikal bildar de glutationdisulfid i en redoxreaktion med hjälp av enzymet glutationperoxidas. Glutationdisulfid kan sedan återbildas till två glutationmolekyler genom att reduceras av NADPH med hjälp av enzymet glutationreduktas. (sv) Glutationa, glutationo ou glutatião (γ-glutamilcisteinilglicina) é um tripeptídeo linear, com uma ligação 'Y-amida incomum, constituído por três aminoácidos: ácido glutâmico, cisteína e glicina, sendo o grupo tiol da cisteína o local ativo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. É um antioxidante hidrossolúvel que está profusamente distribuída em tecidos animais, vegetais e em microrganismos, existe, na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mM, estando, geralmente, na sua maior quantidade no fígado. É o tiol mais prevalente e o mais abundante peptídeo de baixo peso molecular. Ao longo dos processos evolutivos foi adaptada para realizar uma gama diversa de funções, participando de vários processos metabólicos. A Glutationa pode ser encontrada na forma reduzida (GSH) ou oxidada (GSSG, forma dimerizada da GSH). A razão GSH/GSSG é normalmente utilizada para estimar o estado redox dos sistemas biológicos, sendo extremamente importante. Em situações normais a GSSG representa apenas uma pequena fracção da glutationa total (menos de 10%). (pt) 穀胱甘肽（英語：Glutathione，簡稱：GSH），又称麸胱甘肽或麩氨基硫，屬於三肽，由穀氨酸、半胱氨酸及甘氨酸所構成，其中第一个肽键与普通的肽键不同，是由穀氨酸的γ-羧基与半胱氨酸的氨基组成的，在分子中半胱氨酸巯基是该化合物的主要功能基团。作为動物細胞中的抗氧化剂，存在於充滿水的細胞內部，可以保護DNA免於氧化。穀胱甘肽以兩種型態存在於人體，一是还原型態、另一是氧化型態。菠菜含有穀胱甘肽。 (zh) Глутатіон (L-γ-глутаміл-L-цистеїніл-гліцин) — біологічно активний , який виявляють у всіх організмах. Складається із залишків γ-глутамінової кислоти, цистеїну та гліцину.. (uk)
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Glutathione is capable of preventing damage to important cellular components caused by reactive oxygen species such as free radicals, peroxides, lipid peroxides, and heavy metals. It is a tripeptide with a gamma peptide linkage between the carboxyl group of the glutamate side chain and cysteine. The carboxyl group of the cysteine residue is attached by normal peptide linkage to glycine. (en) Is frithocsaídeoir é an glutathione i bplandaí, ainmhithe, fungais, agus roinnt baictéar agus archaea . Tá an glutathione in ann damáiste a chosc i gcomhpháirteanna ceallacha tábhachtacha de bharr speiceas ocsaigin imoibríoch amhail saorfhréamhacha, sárocsaídí, sárocsaídí lipíd agus trom-mhiotail. Is tripheiptíd é le nasc gáma-pheiptíd idir an grúpa carbocsaile den taobhshlabhra glútamáite agus an chistéin. Tá an grúpa carbocsaile den iarmhair cistéine ceangailte le gnáthnasc peiptíde leis an glicín. (ga) Le glutathion est un pseudo-tripeptide formé par la condensation d'acide glutamique, de cystéine et de glycine : γ-L-Glutamyl-L-cystéinylglycine. Le glutathion, qui existe sous forme oxydée et réduite, intervient dans le maintien du potentiel redox du cytoplasme de la cellule. Il intervient aussi dans un certain nombre de réactions de détoxication et d'élimination d'espèces réactives de l'oxygène. À noter que le groupement amine de la cystéine se condense avec la fonction acide carboxylique en γ de l'acide glutamique. Pratiquement toutes les cellules en contiennent une concentration élevée. On le représente de manière simplifiée par GSH (forme réduite) ou GSSG (forme oxydée), la fonction thiol lui conférant ses principales propriétés biochimiques. (fr) 글루타티온(영어: glutathione 글루타싸이온[*], GSH)은 글루탐산, 시스테인, 글리신의 세 가지 아미노산으로 이루어진 결정성 펩타이드이자 식물, 동물, 균류 및 일부 세균과 고균에서의 항산화제이다. 글루타티온은 자유 라디칼, 과산화물, 지질 과산화물, 중금속과 같은 활성 산소로 인한 세포의 중요 성분의 손상을 방지할 수 있다. 글루타티온은 글루탐산 곁사슬의 카복실기와 시스테인 사이에 γ-펩타이드 결합으로 연결되어 있고, 시스테인 잔기의 카복실기는 글리신과 정상적인 펩타이드 결합으로 연결된 트라이펩타이드이다. (ko) Il glutatione o GSH è un tripeptide con proprietà antiossidanti, costituito da cisteina e glicina, legate da un normale legame peptidico, e glutammato, che invece è legato alla cisteina con un legame isopeptidico tra il gruppo carbossilico della catena laterale del glutammato e il gruppo amminico della cisteina. (it) Glutation, łac. glutathionum, inna nazwa: γ-glutamylocysteinyloglicyna (γ-glu-cys-gly) – organiczny związek chemiczny, tripeptyd o właściwościach przeciwutleniających, zbudowany z reszt aminokwasowych kwasu glutaminowego, cysteiny i glicyny. Występuje we wszystkich organizmach roślinnych i zwierzęcych (poza organizmem jest nietrwały), jest najbardziej rozpowszechnionym i najobfitszym tiolem wewnątrzkomórkowym (składnikiem zawierającym siarkę) występującym w komórkach ssaków oraz drobnocząsteczkowym tripeptydem budującym żywe komórki. (pl) Glutation (GSH) är en tripeptid innehållande aminosyrorna glycin, cystein och glutaminsyra. Den innehåller en ovanlig peptidbindning mellan amingruppen för cystein och karboxylgruppen för glutamatsidokedjan. Glutation är en antioxidant, som skyddar celler från toxiner som fria radikaler.Glutation fungerar som ett "offer-substrat" för reaktiva radikaler: när två glutationmolekyler utsätts för en radikal bildar de glutationdisulfid i en redoxreaktion med hjälp av enzymet glutationperoxidas. Glutationdisulfid kan sedan återbildas till två glutationmolekyler genom att reduceras av NADPH med hjälp av enzymet glutationreduktas. (sv) 穀胱甘肽（英語：Glutathione，簡稱：GSH），又称麸胱甘肽或麩氨基硫，屬於三肽，由穀氨酸、半胱氨酸及甘氨酸所構成，其中第一个肽键与普通的肽键不同，是由穀氨酸的γ-羧基与半胱氨酸的氨基组成的，在分子中半胱氨酸巯基是该化合物的主要功能基团。作为動物細胞中的抗氧化剂，存在於充滿水的細胞內部，可以保護DNA免於氧化。穀胱甘肽以兩種型態存在於人體，一是还原型態、另一是氧化型態。菠菜含有穀胱甘肽。 (zh) Глутатіон (L-γ-глутаміл-L-цистеїніл-гліцин) — біологічно активний , який виявляють у всіх організмах. Складається із залишків γ-глутамінової кислоти, цистеїну та гліцину.. (uk) Glutathion (GSH) je důležitý antioxidant u rostlin, zvířat, hub a některých bakterií. Je schopen zabránit poškození důležitých buněčných složek způsobených reaktivními druhy kyslíku, jako jsou volné radikály, peroxidy, peroxidy lipidů a těžké kovy. Jedná se o tripeptid s gama peptidovou vazbou mezi karboxylovou skupinou postranního řetězce glutamátu a aminové skupiny cysteinu; karboxylová skupina cysteinu je připojena normální peptidovou vazbou na glycin. Je přítomen v mase, zelenině i ovoci a chrání organismus před oxidačním stresem (podílí se na odstraňování peroxidu vodíku). Je obnovován reakcí katalyzovanou , zatímco enzym glutathion-S-transferáza je schopen glutathion připojovat na různé chemické látky. (cs) Glutathion (GSH), auch γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin, ist ein Tripeptid, das aus den drei Aminosäuren Glutaminsäure, Cystein und Glycin gebildet wird. Es ist in fast allen Zellen in hoher Konzentration enthalten und gehört zu den wichtigsten als Antioxidans wirkenden Stoffen im Körper. Gleichzeitig ist es eine Reserve für Cystein.Es handelt sich bei Glutathion nicht um ein echtes Tripeptid, da die Amidbindung zwischen Glutaminsäure und Cystein über die γ-Carboxygruppe der Glutaminsäure ausgebildet wird und nicht über die α-Carboxygruppe wie bei einer echten Peptidbindung. (de) Η γλουταθειόνη (glutathione, GSH), γνωστή (ιδίως παλαιότερα) και ως γλουταθείο, είναι οργανική χημική ένωση με σημαντική αντιοξειδωτική δράση στους ζωντανούς οργανισμούς. Από βιοχημικής πλευράς είναι ένα τριπεπτίδιο, το μόριο του οποίου αποτελείται από μόρια τριών διαφορετικών αμινοξέων: του γλουταμινικού οξέος, της κυστεΐνης (που περιέχει και το μοναδικό άτομο θείου σε όλη την ένωση) και της γλυκίνης. Από γενικότερης χημικής απόψεως, η γλουταθειόνη είναι μία θειόλη και ταυτόχρονα οργανικό οξύ. Ο μοριακός χημικός τύπος της γλουταθειόνης είναι C10H17N3O6S και η συστηματική χημική της ονομασία κατά IUPAC είναι (2S)-2-αμινο-4-{[(1R)-1-[(καρβοξυμεθυλ)καρβαμοϋλο]-2-σουλφανυλεθυλ]καρβαμοϋλο}βουτανοϊκό οξύ. To μοριακό βάρος της είναι 307,32. Η καθαρή γλουταθειόνη είναι στερεό με σημείο τήξεως 19 (el) Glutationo estas grava antioksidiga substanco trovata en plantoj, bestoj, fungoj samkiel en kelkaj bakterioj kaj arĥioj. Glutationo kapablas preventi damaĝojn al gravaj ĉelkomponantoj kaŭzataj de oksigen-reakciaj specimenoj tiaj kiaj liberradikaloj, peroksidoj, lipidaj peroksidoj kaj pezaj metaloj. Ĝi estas tripeptido kun gama-peptida ligilo inter la karboksila grupo de la glutamata flankĉeno kaj la amina grupo de la cisteino, dum la karboksila grupo de la cisteino aneksiĝas per normala peptida ligilo al la glicino. (eo) El glutatión (también glutationa) (GSH)​ es un tripéptido constituido por los aminoácidos glutamato, cisteína y glicina. Contiene un enlace peptídico inusual entre el grupo amino de la cisteína y el grupo carboxilo de la cadena lateral del glutamato. Se trata del principal antioxidante de las células, es ubicuo y ayuda a protegerlas de las especies reactivas del oxígeno, como los radicales libres y los peróxidos.​ Es nucleofílico en azufre y ataca los conjugados electrofílicos venenosos. Los grupos tiol se mantienen en un estado reducido a una concentración de aproximadamente ~ 5 mM en células animales. En efecto, el glutatión reduce cualquier enlace disulfuro formado dentro de proteínas citoplasmáticas de cisteínas, al actuar como un donante de electrones. En el proceso, el glutatión se (es) Glutathion (bahasa Inggris: glutathione, GSH) adalah tripeptida intraselular berbentuk Gamma-Levo-glutamil-L-sisteinil-glisina, dengan berbagai kegunaan, antara lain, detoksifikasi, antioksidan, pemeliharaan status tiol dan modulasi proliferasi sel. GSH biasanya berbentuk molekul reduksi tiol yang disebut GSH, dan bentuk disulfida teroksidasi. Konsentrasi GSH tertinggi terdapat di dalam hati. Leukotriena juga merupakan senyawa adduct GSH. (in) グルタチオン（Glutathione, GSH, Glutathione-SH）は、3つのアミノ酸（グルタミン酸、システイン、グリシン）から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインのアミノ基とグルタミン酸の側鎖側のカルボキシ基との間にアミド結合を有する。抗酸化物質の1つであるグルタチオンは、フリーラジカルや過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。 チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン（GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione）に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素（グルタチオンレダクターゼ）が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる。 (ja) Glutationa, glutationo ou glutatião (γ-glutamilcisteinilglicina) é um tripeptídeo linear, com uma ligação 'Y-amida incomum, constituído por três aminoácidos: ácido glutâmico, cisteína e glicina, sendo o grupo tiol da cisteína o local ativo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. É um antioxidante hidrossolúvel que está profusamente distribuída em tecidos animais, vegetais e em microrganismos, existe, na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mM, estando, geralmente, na sua maior quantidade no fígado. É o tiol mais prevalente e o mais abundante peptídeo de baixo peso molecular. Ao longo dos processos evolutivos foi adaptada para realizar uma gama diversa de funções, participando de vários processos metabólicos. (pt) Glutathion (afgekort tot GSH, met de G van glutathion, de SH voor de vrije thiolgroep), ook aangeduid als γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycine, is een tripeptide dat is opgebouwd uit de aminozuren cysteïne, glycine en glutaminezuur. Glutathion komt bijna in alle cellen in een hoge concentratie voor en behoort tot de belangrijkste antioxidanten in het lichaam. Tegelijkertijd is de stof een reservevoorraad voor cysteïne. Hoewel GSH als tripeptide benoemd wordt, is het wel een bijzondere variant: glutaminezuur is met de carboxygroep uit diens zijketen aan cysteïne gekoppeld. (nl) Глутатиан (2-амино-5-{[2-[(карбоксиметил)амино]-1-(меркаптометил)-2-оксоэтил]амино}-5-оксопентаноевая кислота, англ. glutathione, GSH) — это трипептид γ-глутамилцистеинилглицин. Глутатион содержит необычную пептидную связь между аминогруппой цистеина и карбоксильной группой боковой цепи глутамата. Значение глутатиона в клетке определяется его антиоксидантными свойствами. Фактически глутатион не только защищает клетку от токсичных свободных радикалов, но и в целом определяет окислительно-восстановительные характеристики внутриклеточной среды. (ru)
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