Hexamethylphosphoramide (original) (raw)
Hexamethylfosforamid, také HMPA, je organická sloučenina patřící mezi fosforamidy (amidy kyseliny fosforečné). Tato bezbarvá kapalina se používá jako aprotické polární rozpouštědlo a jako přídavná látka v organické syntéze.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Hexamethylfosforamid, také HMPA, je organická sloučenina patřící mezi fosforamidy (amidy kyseliny fosforečné). Tato bezbarvá kapalina se používá jako aprotické polární rozpouštědlo a jako přídavná látka v organické syntéze. (cs) Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist eine stark krebserregende organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureamide. Es wird als Lösungsmittel in der Organischen Chemie eingesetzt, allerdings wird von der Verwendung von HMPT als Lösungsmittel aufgrund der Gesundheitsgefährdung dringend abgeraten. HMPT befindet sich auf der Liste der besonders gefährlichen krebserregenden Stoffe im Anhang der Gefahrstoffverordnung. Das aprotisch-polare Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase. (de) Hexamethylphosphoramide, often abbreviated HMPA, is a phosphoramide (an amide of phosphoric acid) with the formula [(CH3)2N]3PO. This colorless liquid is a useful reagent in organic synthesis. (en) La hexametilfosforamida, frecuentemente abreviada HMPA, es un compuesto organofosforado que tiene la fórmula [(CH3)2N]3PO. Este líquido incoloro es un solvente aprótico polar muy útil, y un aditivo en síntesis orgánica. (es) L'hexaméthylphosphoramide, abrégé HMPA (Différent de HMPT= tris(dimethylamino)phosphine), est un liquide organique incolore de formule brute C6H18N3PO. (fr) Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO. HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen. (in) ヘキサメチルリン酸トリアミド (ヘキサメチルリンさんトリアミド、hexamethylphosphoric triamide) は、無色透明で芳香を持つ液体状の有機化合物である。略称はHMPA。HMPA は主に溶媒として利用される。 HMPTと略記される場合もあるが、還元体の（トリス（ジメチルアミノ）ホスフィン、化学式 [(CH3)2N]3P と混同されやすい。 (ja) L'esametilfosforammide, spesso indicata con HMPA (abbreviazione dell'inglese Hexamethylphosphoramide), è l'ammide dell'acido fosforico con formula [(CH3)2N]3PO. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore. Viene impiegata come solvente polare aprotico e come additivo nella sintesi organica. (it) Hexamethylfosfortriamide of hexamethylfosforamide (kortweg HMPT of HMPA) is een kleurloze, onaangenaam ruikende, giftige vloeistof. Het wordt gebruikt als oplosmiddel in de organische chemie. (nl) Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина. Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.) В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности: * это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием); * с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения; * существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя. (ru) Hexametilfosforamida, frequentemente abreviada na literatura em inglês HMPA(de hexamethylphosphoramide) , é uma (i.e. uma amida de ácido fosfórico) com a fórmula [(CH3)2N]3PO. Este líquido incolor é um solvente aprótico polar útil e aditivo em síntese orgânica. (pt) Гексаметилфосфотриамід, часто скорочено ГМФТА, а також гексаметапол, Амід фосфорної кислоти) з формулою [(CH3)2N]3PO. Ця безбарвна рідина є висококплячим сильно полярним апротонним органічним розчинником що використовується в органічному синтезі. (uk) 六甲基磷酰胺（HMPA）为无色液体，是一个常见的含磷非质子极性溶剂。 (zh) |
| dbo:alternativeName | HMPA (en) HMPT (en) Hexametapol (en) Hexamethylphosphoramide (en) Phosphoric tris(dimethylamide) (not recommended) (en) |
| dbo:iupacName | Hexamethylphosphoric triamide (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/HMPA-2D-skeletal.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://msds.chem.ox.ac.uk/HE/hexamethylphosphoramide.html https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/hexamethylphosphoramide.pdf |
| dbo:wikiPageID | 2236597 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 9179 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1100721035 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Samarium dbr:Nitrogen dbr:Coordination_compound dbr:Hydrochloric_acid dbr:Hydrogen_bond dbr:Lithium dbr:Peroxide dbr:Butyllithium dbr:Molybdenum dbr:1,3-dimethyl-2-imidazolidinone dbc:IARC_Group_2B_carcinogens dbc:Solvents dbr:Solvated_electron dbr:Gases dbr:Lewis_base dbr:Ketyl dbr:Organic_synthesis dbr:Cation dbr:Triphenylphosphine_oxide dbr:Amide dbr:DMPU dbr:Chemical_formula dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Phosphoramide dbr:Phosphoric_acid dbr:Polymer dbr:Reductions_with_samarium(II)_iodide dbr:Solvent dbc:Phosphoramides dbr:SN2_reaction dbr:Oligomers dbr:Organometallic_compounds dbr:Oxidant |
| dbp:imagefile | HMPA-2D-skeletal.png (en) Hexamethylphosphoramide-from-xtal-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagename | 3 (xsd:integer) Chemical structure of HMPA (en) |
| dbp:name | Hexamethylphosphoramide (en) |
| dbp:othernames | HMPA (en) HMPT (en) Hexametapol (en) Hexamethylphosphoramide (en) Phosphoric tris (en) |
| dbp:pin | Hexamethylphosphoric triamide (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477494699 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_book dbt:Cite_web dbt:Cvt dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:GHS08 dbt:H-phrases dbt:Keggcite dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite dbt:Organophosphorus |
| dcterms:subject | dbc:IARC_Group_2B_carcinogens dbc:Solvents dbc:Phosphoramides |
| gold:hypernym | dbr:Phosphoramide |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAmides yago:WikicatOrganophosphoricAmides yago:WikicatSolvents yago:Abstraction100002137 yago:Amide114724264 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Medium114899152 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Solvent115047313 yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Hexamethylfosforamid, také HMPA, je organická sloučenina patřící mezi fosforamidy (amidy kyseliny fosforečné). Tato bezbarvá kapalina se používá jako aprotické polární rozpouštědlo a jako přídavná látka v organické syntéze. (cs) Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist eine stark krebserregende organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureamide. Es wird als Lösungsmittel in der Organischen Chemie eingesetzt, allerdings wird von der Verwendung von HMPT als Lösungsmittel aufgrund der Gesundheitsgefährdung dringend abgeraten. HMPT befindet sich auf der Liste der besonders gefährlichen krebserregenden Stoffe im Anhang der Gefahrstoffverordnung. Das aprotisch-polare Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase. (de) Hexamethylphosphoramide, often abbreviated HMPA, is a phosphoramide (an amide of phosphoric acid) with the formula [(CH3)2N]3PO. This colorless liquid is a useful reagent in organic synthesis. (en) La hexametilfosforamida, frecuentemente abreviada HMPA, es un compuesto organofosforado que tiene la fórmula [(CH3)2N]3PO. Este líquido incoloro es un solvente aprótico polar muy útil, y un aditivo en síntesis orgánica. (es) L'hexaméthylphosphoramide, abrégé HMPA (Différent de HMPT= tris(dimethylamino)phosphine), est un liquide organique incolore de formule brute C6H18N3PO. (fr) Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO. HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen. (in) ヘキサメチルリン酸トリアミド (ヘキサメチルリンさんトリアミド、hexamethylphosphoric triamide) は、無色透明で芳香を持つ液体状の有機化合物である。略称はHMPA。HMPA は主に溶媒として利用される。 HMPTと略記される場合もあるが、還元体の（トリス（ジメチルアミノ）ホスフィン、化学式 [(CH3)2N]3P と混同されやすい。 (ja) L'esametilfosforammide, spesso indicata con HMPA (abbreviazione dell'inglese Hexamethylphosphoramide), è l'ammide dell'acido fosforico con formula [(CH3)2N]3PO. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore. Viene impiegata come solvente polare aprotico e come additivo nella sintesi organica. (it) Hexamethylfosfortriamide of hexamethylfosforamide (kortweg HMPT of HMPA) is een kleurloze, onaangenaam ruikende, giftige vloeistof. Het wordt gebruikt als oplosmiddel in de organische chemie. (nl) Hexametilfosforamida, frequentemente abreviada na literatura em inglês HMPA(de hexamethylphosphoramide) , é uma (i.e. uma amida de ácido fosfórico) com a fórmula [(CH3)2N]3PO. Este líquido incolor é um solvente aprótico polar útil e aditivo em síntese orgânica. (pt) Гексаметилфосфотриамід, часто скорочено ГМФТА, а також гексаметапол, Амід фосфорної кислоти) з формулою [(CH3)2N]3PO. Ця безбарвна рідина є висококплячим сильно полярним апротонним органічним розчинником що використовується в органічному синтезі. (uk) 六甲基磷酰胺（HMPA）为无色液体，是一个常见的含磷非质子极性溶剂。 (zh) Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина. В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности: (ru) |
| rdfs:label | Hexamethylfosforamid (cs) Hexamethylphosphorsäuretriamid (de) Hexametilfosforamida (es) Hexamethylphosphoramide (en) Heksametilfosforamida (in) Esametilfosforammide (it) Hexaméthylphosphoramide (fr) ヘキサメチルリン酸トリアミド (ja) Hexamethylfosfortriamide (nl) ГМФТА (ru) Hexametilfosforamida (pt) Гексаметилфосфотриамід (uk) 六甲基磷酰胺 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Hexamethylphosphoramide http://d-nb.info/gnd/4159805-2 yago-res:Hexamethylphosphoramide wikidata:Hexamethylphosphoramide http://azb.dbpedia.org/resource/هقزامتیلفوسفورآمید dbpedia-cs:Hexamethylphosphoramide dbpedia-de:Hexamethylphosphoramide dbpedia-es:Hexamethylphosphoramide dbpedia-fa:Hexamethylphosphoramide dbpedia-fi:Hexamethylphosphoramide dbpedia-fr:Hexamethylphosphoramide dbpedia-id:Hexamethylphosphoramide dbpedia-it:Hexamethylphosphoramide dbpedia-ja:Hexamethylphosphoramide dbpedia-nl:Hexamethylphosphoramide dbpedia-pt:Hexamethylphosphoramide dbpedia-ru:Hexamethylphosphoramide dbpedia-sh:Hexamethylphosphoramide dbpedia-sr:Hexamethylphosphoramide dbpedia-uk:Hexamethylphosphoramide dbpedia-zh:Hexamethylphosphoramide https://global.dbpedia.org/id/3rYTv |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Hexamethylphosphoramide?oldid=1100721035&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/HMPA-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Hexamethylphosphoramide-from-xtal-3D-balls.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Hexamethylphosphoramide |
| foaf:name | Hexamethylphosphoramide (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:HMPA dbr:Hexametapol dbr:Hmpt dbr:Hexamethyl_phosphoramide dbr:Hexamethylphosphoric_triamide dbr:Hexamethylphosphorotriamide dbr:Hempa dbr:Tris(dimethylamino)phosphine_oxide |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Potassium_tert-butoxide dbr:Ptaquiloside dbr:Samarium(II)_bromide dbr:Desulfonylation_reactions dbr:Aramid dbr:Uranium_pentabromide dbr:List_of_reagents dbr:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone dbr:Solvated_electron dbr:Germyl dbr:N-Butyllithium dbr:California_Proposition_65_list_of_chemicals dbr:Acyloin dbr:Tris(dimethylamino)phosphine dbr:Trisulfur dbr:Divinylcyclopropane-cycloheptadiene_rearrangement dbr:Pinacol_coupling_reaction dbr:Aldol_reaction dbr:DMPU dbr:Base-promoted_epoxide_isomerization dbr:Oxy-Cope_rearrangement dbr:Tert-Butylthiol dbr:Tetramethylurea dbr:Hypervalent_molecule dbr:Kevlar dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Phosphoramide dbr:HMPA dbr:Organolithium_reagent dbr:IARC_group_2B dbr:Tert-Butyldiphenylsilyl dbr:Polar_aprotic_solvent dbr:Twaron dbr:National_Emissions_Standards_for_Hazardous_Air_Pollutants dbr:Tropocoronand_ligand dbr:Hexametapol dbr:Phosphoramides dbr:Hmpt dbr:Hexamethyl_phosphoramide dbr:Hexamethylphosphoric_triamide dbr:Hexamethylphosphorotriamide dbr:Hempa dbr:Tris(dimethylamino)phosphine_oxide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Hexamethylphosphoramide |
