Cumene process (original) (raw)
Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock (1887–1971) benannt, der es 1944 entwickelte.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock (1887–1971) benannt, der es 1944 entwickelte. (de) The cumene process (cumene-phenol process, Hock process) is an industrial process for synthesizing phenol and acetone from benzene and propylene. The term stems from cumene (isopropyl benzene), the intermediate material during the process. It was invented by R. Ūdris and P. Sergeyev in 1942 (USSR)., and independently by Heinrich Hock in 1944 This process converts two relatively cheap starting materials, benzene and propylene, into two more valuable ones, phenol and acetone. Other reactants required are oxygen from air and small amounts of a radical initiator. Most of the worldwide production of phenol and acetone is now based on this method. In 2003, nearly 7 million tonnes of phenol was produced by the cumene process. In order for this process to be economical, there must also be demand for the acetone by-product as well as the phenol. (en) Le procédé au cumène, ou procédé au cumène-phénol, ou encore procédé Hock, est un procédé industriel de production de phénol C6H5OH et d'acétone CH3COCH3 à partir du benzène C6H6 et du propylène CH3–CH=CH2. Il a été découvert en 1944 par Heinrich Hock et peut-être de façon indépendante dès 1942 par R. Ūdris et P. Sergeyev en URSS. Son nom provient du cumène, de formule C6H5CH(CH3)2, produit intermédiaire de cette synthèse. Ce procédé convertit deux composés relativement bon marché, le benzène et le propylène, en deux produits industriels majeurs, le phénol et l'acétone. Il utilise l'oxygène O2 de l'air et de petites quantités d'un amorceur radicalaire. L'essentiel de la production mondiale d'acétone et de phénol repose de nos jours sur cette méthode ; près de 7 millions de tonnes de phénol étaient produits en 2003 par ce procédé. Dans ce procédé, le benzène et le propylène sont comprimés ensemble à une pression de 30 atm et à une température de 250 °C en présence d'un acide de Lewis servant de catalyseur. L'acide phosphorique H3PO4 est souvent préféré aux halogénures d'aluminium(III) AlX3. Il commence par se former du cumène par réaction de Friedel-Crafts entre le benzène C6H6 et le propylène CH3–CH=CH2 : L'air oxyde le cumène en éliminant son hydrogène tertiaire benzylique, ce qui donne un radical cumène : Ce radical cumène se lie ensuite avec une molécule d'oxygène pour donner le radical hydroperoxyde de cumène C6H5C(CH3)2OO•. Ce radical est converti en molécule d'hydroperoxyde de cumène C6H5C(CH3)2OOH par capture de l'hydrogène tertiaire benzylique d'une autre molécule de cumène, laquelle est convertie en radical cumène : On maintient pendant ces réactions une pression de 5 atm afin de s'assurer que l'hydroperoxyde de cumène, instable, demeure liquide. L'hydroperoxyde de cumène est ensuite hydrolysé en milieu acide — réarrangement de Hock — pour donner de l'acétone et du phénol. L'acide sulfurique H2SO4 est traditionnellement utilisé pour acidifier le milieu réactionnel, mais on a montré en 2009 que la bentonite acidifiée, une argile colloïdale, est un catalyseur meilleur marché pour y parvenir. La première étape consiste à protoner l'atome d'oxygène terminal de l'hydroperoxyde. Par la suite, le groupe phényle migre du carbone benzylique vers l'atome d'oxygène adjacent avec élimination d'une molécule d'eau, produisant un carbocation tertiaire stabilisé par mésomérie. Le mécanisme de cette étape est semblable à celui de l'oxydation de Baeyer-Villiger ainsi qu'à l'étape d'oxydation de l'hydroboration. Le carbocation qui en résulte est ensuite attaqué par l'eau, puis un proton est transféré de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle vers l'atome d'oxygène du groupe éther, et enfin l'ion est clivé en phénol et acétone : (fr) クメン法（クメンほう、英: Cumene process）はクメン（イソプロピルベンゼン）を酸化し生じた過酸化物を酸で分解する事でアセトンとフェノールを得る化学合成法で、工業的に広く用いられている。クメン法は高等学校の化学の教科書にも掲載されている有名な合成法の一つである。 (ja) Il processo al cumene, noto anche come processo Hock, è un processo utilizzato dall'industria chimica per la sintesi del fenolo e dell'acetone. Descritto dai chimici tedeschi Heinrich Hock e Shon Lang nel 1944, si ritiene che anche i sovietici Rudolfs Udris e P. Sergeyev abbiano nel 1942 scoperto in modo indipendente le reazioni implicate. Il cumene (o isopropilbenzene) rappresenta il prodotto intermedio, ottenuto facendo reagire il benzene con il propilene, la cui ossidazione a idroperossido porta al successivo ottenimento dei prodotti finali fenolo e acetone. Nel 2008, oltre il 97% del fenolo sintetizzato a livello mondiale è stato ricavato tramite questo processo. Parallelamente al classico processo Hock, nel corso degli anni ne sono state brevettate diverse varianti. (it) Het cumeenproces is een scheikundig proces voor de bereiding van fenol en aceton. De naam verwijst naar cumeen, dat een tussenproduct is in het proces. Men noemt het ook het Hock-proces, naar de ontdekker ervan, . De grondstoffen voor het proces zijn benzeen, propeen en zuurstof. De globale reactievergelijking is de volgende: Het proces wordt op grote schaal gebruikt voor de productie van fenol. Aceton is ook een waardevolle stof, hoewel de vraag ernaar niet zo groot is als naar fenol. (nl) Metoda kumenowa (proces Hocka) – trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim. Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów, benzenu i propylenu, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to tlen z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie. Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco: (pl) O processo do cumeno é um processo industrial para obter-se fenol e acetona de benzeno e propileno. O termo vem de cumeno (isopropilbenzeno), o composto intermediário durante o processo. Este processo converte dois materiais relativamente baratos, o benzeno e o propileno, em dois itens mais valiosos, o fenol e a acetona. Outros reagentes requeridos são o oxigênio do ar e pequenas quantidades de um iniciador radical. A maior parte da produção mundial de fenol e acetona é agora baseada neste método. O processo químico global é resumido abaixo. (pt) Куме́новий ме́тод (кумо́льний ме́тод) — промисловий метод синтезу фенолу C6H5OH із бензену і пропілену. Метод полягає у реакції вихідних речовин із утворенням кумену (ізопропілбензену), котрий внаслідок окиснення розщеплюється на фенол та ацетон, інший промислово важливий продукт: Вперше цей спосіб синтезу був розроблений у 1942 році в таборі ГУЛАГ латвійським хіміком під керівництвом . У західній науковій літературі метод має назву процес Хока (англ. Hock process), за ім'ям , який запропонував аналогічний спосіб синтезу фенолу у 1944 році. Куменовий метод є основним способом отримання фенолу у промислових масштабах — на нього припадає близько 95 % світового виробництва. Окрім самого фенолу, за цим методом можна отримати й інші феноли, такі як нафтоли та гідрохінон. (uk) 異丙苯法是化學工業上製備苯酚與丙酮的一種方法。它的優點在於將原料苯和丙烯轉化為更有價值的苯酚與丙酮。當中使用的其他原料是少量催化劑、少量產生自由基的化合物與可以來自空氣的氧氣。 總體的化學反應總括如下： (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Propylene+C6H6.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/phenol.html |
| dbo:wikiPageID | 250088 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 9197 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118571329 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Propylene dbr:Benzene dbr:Bisphenol_A dbr:Hydroquinone dbr:Peroxide dbr:Resorcinol dbr:Dow_process dbr:Radical_initiator dbr:1,3-Diisopropylbenzene dbr:1-Butene dbr:Chemical_bond dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Mitsui_&_Co. dbr:Cresol dbr:Criegee_rearrangement dbr:Alpha-methylstyrene dbr:Bentonite dbr:Lewis_acid dbr:Halide dbr:Hemiacetal dbr:2-Butene dbr:2-Naphthol dbr:Baeyer–Villiger_oxidation dbr:Butanone dbr:3-Chlorophenol dbr:Acetone dbr:Acetophenone dbr:Aluminium dbr:Cumene dbr:Cumene_hydroperoxide dbr:Cyclohexanone dbr:Cyclohexylbenzene dbr:Oxygen dbr:Carbocation dbr:Benzyl dbr:Diisopropylbenzenes dbr:Rearrangement_reaction dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Atmospheric_pressure dbr:Isopropyl_alcohol dbr:Hydroboration–oxidation_reaction dbr:Hydrogenation dbr:Atmosphere_(unit) dbr:Acid dbc:Chemical_processes dbr:Phenol dbr:Phosphoric_acid dbr:Nylon dbr:Radical_(chemistry) dbr:Raney_nickel dbr:Raschig–Hooker_process dbr:Friedel_Crafts_alkylation dbr:Industrial_process dbr:Isopropanol dbr:File:Cumene-hydroperoxide-formation-2D-skeletal.svg dbr:File:Cumene-peroxide-radical-formation-2D-skeletal.svg dbr:File:Cumene-process-final-steps-2D-skeletal.svg dbr:File:Cumene-process-phenyl-migration-2D-skeletal_V2.svg dbr:File:Cumene-radical-formation-2D-skeletal_V2.svg dbr:File:Hockpart2.svg dbr:File:Propylene+C6H6.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Commons_category dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Chemical_processes |
| gold:hypernym | dbr:Process |
| rdf:type | yago:WikicatChemicalProcesses yago:WikicatChemicalReactions yago:WikicatOrganicReactions yago:WikicatOrganicRedoxReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Election yago:WikicatFreeRadicalReactions yago:WikicatRearrangementReactions |
| rdfs:comment | Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock (1887–1971) benannt, der es 1944 entwickelte. (de) クメン法（クメンほう、英: Cumene process）はクメン（イソプロピルベンゼン）を酸化し生じた過酸化物を酸で分解する事でアセトンとフェノールを得る化学合成法で、工業的に広く用いられている。クメン法は高等学校の化学の教科書にも掲載されている有名な合成法の一つである。 (ja) Het cumeenproces is een scheikundig proces voor de bereiding van fenol en aceton. De naam verwijst naar cumeen, dat een tussenproduct is in het proces. Men noemt het ook het Hock-proces, naar de ontdekker ervan, . De grondstoffen voor het proces zijn benzeen, propeen en zuurstof. De globale reactievergelijking is de volgende: Het proces wordt op grote schaal gebruikt voor de productie van fenol. Aceton is ook een waardevolle stof, hoewel de vraag ernaar niet zo groot is als naar fenol. (nl) Metoda kumenowa (proces Hocka) – trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim. Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów, benzenu i propylenu, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to tlen z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie. Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco: (pl) O processo do cumeno é um processo industrial para obter-se fenol e acetona de benzeno e propileno. O termo vem de cumeno (isopropilbenzeno), o composto intermediário durante o processo. Este processo converte dois materiais relativamente baratos, o benzeno e o propileno, em dois itens mais valiosos, o fenol e a acetona. Outros reagentes requeridos são o oxigênio do ar e pequenas quantidades de um iniciador radical. A maior parte da produção mundial de fenol e acetona é agora baseada neste método. O processo químico global é resumido abaixo. (pt) 異丙苯法是化學工業上製備苯酚與丙酮的一種方法。它的優點在於將原料苯和丙烯轉化為更有價值的苯酚與丙酮。當中使用的其他原料是少量催化劑、少量產生自由基的化合物與可以來自空氣的氧氣。 總體的化學反應總括如下： (zh) The cumene process (cumene-phenol process, Hock process) is an industrial process for synthesizing phenol and acetone from benzene and propylene. The term stems from cumene (isopropyl benzene), the intermediate material during the process. It was invented by R. Ūdris and P. Sergeyev in 1942 (USSR)., and independently by Heinrich Hock in 1944 (en) Le procédé au cumène, ou procédé au cumène-phénol, ou encore procédé Hock, est un procédé industriel de production de phénol C6H5OH et d'acétone CH3COCH3 à partir du benzène C6H6 et du propylène CH3–CH=CH2. Il a été découvert en 1944 par Heinrich Hock et peut-être de façon indépendante dès 1942 par R. Ūdris et P. Sergeyev en URSS. Son nom provient du cumène, de formule C6H5CH(CH3)2, produit intermédiaire de cette synthèse. L'air oxyde le cumène en éliminant son hydrogène tertiaire benzylique, ce qui donne un radical cumène : (fr) Il processo al cumene, noto anche come processo Hock, è un processo utilizzato dall'industria chimica per la sintesi del fenolo e dell'acetone. Descritto dai chimici tedeschi Heinrich Hock e Shon Lang nel 1944, si ritiene che anche i sovietici Rudolfs Udris e P. Sergeyev abbiano nel 1942 scoperto in modo indipendente le reazioni implicate. Parallelamente al classico processo Hock, nel corso degli anni ne sono state brevettate diverse varianti. (it) Куме́новий ме́тод (кумо́льний ме́тод) — промисловий метод синтезу фенолу C6H5OH із бензену і пропілену. Метод полягає у реакції вихідних речовин із утворенням кумену (ізопропілбензену), котрий внаслідок окиснення розщеплюється на фенол та ацетон, інший промислово важливий продукт: Вперше цей спосіб синтезу був розроблений у 1942 році в таборі ГУЛАГ латвійським хіміком під керівництвом . У західній науковій літературі метод має назву процес Хока (англ. Hock process), за ім'ям , який запропонував аналогічний спосіб синтезу фенолу у 1944 році. (uk) |
| rdfs:label | Cumolhydroperoxid-Verfahren (de) Cumene process (en) Processo al cumene (it) Procédé au cumène (fr) クメン法 (ja) Cumeenproces (nl) Metoda kumenowa (pl) Processo do cumeno (pt) 異丙苯法 (zh) Куменовий метод (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Cumene process yago-res:Cumene process wikidata:Cumene process dbpedia-de:Cumene process dbpedia-fa:Cumene process dbpedia-fr:Cumene process dbpedia-it:Cumene process dbpedia-ja:Cumene process dbpedia-nl:Cumene process dbpedia-no:Cumene process dbpedia-pl:Cumene process dbpedia-pt:Cumene process dbpedia-sl:Cumene process dbpedia-uk:Cumene process dbpedia-zh:Cumene process https://global.dbpedia.org/id/4pmnR |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cumene_process?oldid=1118571329&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Cumene-hydroperoxide-formation-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cumene-peroxide-radical-formation-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cumene-process-final-steps-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cumene-process-phenyl-migration-2D-skeletal_V2.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cumene-radical-formation-2D-skeletal_V2.svg wiki-commons:Special:FilePath/Hockpart2.svg wiki-commons:Special:FilePath/Propylene+C6H6.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cumene_process |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Cumene_Process dbr:Hock_method dbr:Hock_process dbr:Hock_rearrangement dbr:Cumene-phenol_process |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Calcium_acetate dbr:Propylene dbr:Bisphenol_A dbr:Hydroquinone dbr:Index_of_chemistry_articles dbr:Industrial_processes dbr:Reaction_intermediate dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Organic_peroxides dbr:Aniline dbr:M-Cresol dbr:Ketone dbr:Trickle-bed_reactor dbr:2-Naphthol dbr:Butanone dbr:Cumene_Process dbr:3-Chlorophenol dbr:Acetone dbr:Acetophenone dbr:Alpha-Methylstyrene dbr:Cumene dbr:Cumene_hydroperoxide dbr:Cyclohexanone dbr:Cyclohexylbenzene dbr:P-Cresol dbr:Isopropyl_alcohol dbr:Huntsman_(chemical_plant) dbr:Hydroperoxide dbr:AdvanSix dbr:Autoxidation dbr:Phenol dbr:Petrochemical dbr:Hock_method dbr:Hock_process dbr:Hock_rearrangement dbr:Cumene-phenol_process |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cumene_process |
