Mesoionic compounds (original) (raw)
Mezoiontové sloučeniny jsou chemické sloučeniny, které obsahují heterocykly a u kterých jsou záporný i kladný náboj delokalizovány. U těchto sloučenin neexistují nenabité rezonanční struktury a jejich vlastnosti nelze dostatečně popsat pomocí jedné struktury. Mezoiontové sloučeniny jsou jednou ze tříd . Příklady mohou být a (například stimulans ), a mezoiontové karbeny. Formální kladný náboj se nachází na atomech tvořících cyklus a formální záporný náboj může být na atomech v kruhu i mimo něj. Mezoiontové sloučeniny jsou stabilní zwitterionty a nebenzenové aromatické sloučeniny.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Mezoiontové sloučeniny jsou chemické sloučeniny, které obsahují heterocykly a u kterých jsou záporný i kladný náboj delokalizovány. U těchto sloučenin neexistují nenabité rezonanční struktury a jejich vlastnosti nelze dostatečně popsat pomocí jedné struktury. Mezoiontové sloučeniny jsou jednou ze tříd . Příklady mohou být a (například stimulans ), a mezoiontové karbeny. Formální kladný náboj se nachází na atomech tvořících cyklus a formální záporný náboj může být na atomech v kruhu i mimo něj. Mezoiontové sloučeniny jsou stabilní zwitterionty a nebenzenové aromatické sloučeniny. (cs) Mesoionische Verbindungen sind chemische Verbindungen aus der Stoffklasse der konjugierten heterocyclischen Betaine. Es handelt sich um dipolare 5-Ring-Heterocyclen mit einem π-Elektronensextett, die nach außen hin ungeladen sind. Für diese Verbindungen lässt sich jedoch keine mesomere Grenzstruktur ohne positive und negative Ladungen formulieren und man kann sie nur durch mehrere mesomere Grenzstrukturen hinreichend beschreiben. Die Bezeichnung mesoionisch wurde 1949 durch Wilson Baker und William David Ollis aus den Begriffen mesomer und ionisch geprägt. (de) In chemistry, mesoionic compounds are one in which a heterocyclic structure is dipolar and where both the negative and the positive charges are delocalized. A completely uncharged structure cannot be written and mesoionic compounds cannot be represented satisfactorily by any one mesomeric structure. Mesoionic compounds are a subclass of betaines. Examples are sydnones and sydnone imines (e.g. the stimulant mesocarb), münchnones, and mesoionic carbenes. The formal positive charge is associated with the ring atoms and the formal negative charge is associated either with ring atoms or an exocyclic nitrogen or other atom. These compounds are stable zwitterionic compounds and belong to nonbenzenoid aromatics. (en) メソイオン化合物（メソイオンかごうぶつ、英: mesoionic compound）は、正電荷と負電荷の両方が非局在化している双極性5あるいは6員環複素環式化合物である。完全に電荷のない構造を書くことができず、メソイオン化合物はいかなるメソマー構造でも満足のいくように表わすことができない。メソイオン化合物はベタインの下位分類の一つである。メソイオン化合物の例としては、シドノンやシドノンイミン（例えば精神刺激薬のメソカルブ）、ミュンヒノンがある。 形式正電荷は環の原子と結び付いており、形式負電荷は環の原子あるいは環外の窒素原子と結び付いている。これらの化合物は安定な双性イオン化合物であり、非ベンゼノイド芳香族に属する。 (ja) Мезоионные соединения (от мезомерный и ионный) — биполярные пяти- и шестичленные гетероциклические соединения с экзоциклическими атомами азота или халькогенов, в которых отрицательный и положительный заряды делокализованы таким образом, что их строение невозможно удовлетворительно описать ни ковалентными, ни полярными структурами. Формальный положительный заряд в мезоионных соединениях связан с атомами гетероциклического ядра, отрицательный — как с атомами кольца, так и с экзоциклическим атомом. Мезоионные соединения являются подклассом . Мезоионные соединения как особый класс гетероциклических соединений были описаны в середине XX века, первые представители этого класса были названы по именам городов, в которых они были синтезированы — сидноны в Сиднее, — в Мюнхене. Особенностью мезоионных соединений является наличие среди мезомерных структур как илидных (с зарядами на соседних атомах) так и бетаиновых (заряды на несоседствующих атомах); типичным примером являются с карбанионными илидными мезомерными структурами: и сидноны: Мезоионные соединения — стабильные кристаллические вещества с температурами плавления выше 100 °C. Формально они являются ароматическими соединениями и соответствуют правилу Хюккеля: так, сидноновый цикл является 6π-электронной системой (4 электрона фрагмента C=N-N и два p-электрона кислородного атома цикла). Сидноны также вступают в реакции электрофильного замещения по положению 4 1,2,3-оксадиазольного цикла, типичные для ароматических соединений — хлорируются, бромируются и нитруются. Вместе с тем, степень их ароматичности до сих пор является предметом дискуссий: так, например, в ИК-спектрах сиднонов присутствует полоса экзоциклической карбонильной группы при 1750—1770 см−1, что характерно для неароматических γ-лактонов и они вступают в нетипичные для ароматических соединений реакции 1,3-диполярного присоединения. Для некоторых мезоионных соединений также характерна кольчато-цепная таутомерия — незамещенные по экзоциклическому азоту сиднонимины в растворах находятся в равновесии с раскрытой таутомерной формой — N-нитрозоаминоацетонитрилами. В природе мезоионные соединения не обнаружены, однако некоторые из них обладают биологической активностью и используются в качестве лекарственных средств (например, сиднонимиды фепрозиднин и мезокарб). (ru) Мезойонна сполука (рос. мезоионное соединение, англ. mesoionic compound) — диполярна гетероциклічна хімічна сполука з двома й бiльше гетероатомами в п‘яти- або шестичленному кiльцi та екзоциклічними гетероатомами, що з'єднанi з кiльцем, в яких і позитивний і негативний заряди делокалізовані, і для якої не можна написати класичну ковалентну структуру, як і неможливо представити задовільно якою-небудь одною полярною структурою без введення цiлочислових зарядiв на атомах. Формальний позитивний заряд пов'язують з атомами кільця, а формальний негативний заряд — з атомами кільця або екзоциклічним атомомN чи халькогену. Такі сполуки є підкласом бетаїнів. Приклади: * мюнхнони: * : (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Sydnone_structures.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10902751 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3913 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1115204547 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Nitrogen dbr:Mesoionic_carbene dbr:Mesomeric_betaine dbr:Delocalized dbr:Zwitterion dbr:Stimulant dbr:Dipolar_compound dbr:Resonance_(chemistry) dbc:Zwitterions dbc:Heterocyclic_compounds dbr:Aromatic dbr:Charge_(physics) dbr:Chemistry dbr:Sydnone dbr:Exocyclic dbr:Mesocarb dbr:Münchnone dbr:Heterocyclic_compounds dbr:Sydnone_imine dbr:Betaines dbr:File:Sydnone_structures.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Cite_journal dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dct:subject | dbc:Zwitterions dbc:Heterocyclic_compounds |
| rdfs:comment | Mezoiontové sloučeniny jsou chemické sloučeniny, které obsahují heterocykly a u kterých jsou záporný i kladný náboj delokalizovány. U těchto sloučenin neexistují nenabité rezonanční struktury a jejich vlastnosti nelze dostatečně popsat pomocí jedné struktury. Mezoiontové sloučeniny jsou jednou ze tříd . Příklady mohou být a (například stimulans ), a mezoiontové karbeny. Formální kladný náboj se nachází na atomech tvořících cyklus a formální záporný náboj může být na atomech v kruhu i mimo něj. Mezoiontové sloučeniny jsou stabilní zwitterionty a nebenzenové aromatické sloučeniny. (cs) Mesoionische Verbindungen sind chemische Verbindungen aus der Stoffklasse der konjugierten heterocyclischen Betaine. Es handelt sich um dipolare 5-Ring-Heterocyclen mit einem π-Elektronensextett, die nach außen hin ungeladen sind. Für diese Verbindungen lässt sich jedoch keine mesomere Grenzstruktur ohne positive und negative Ladungen formulieren und man kann sie nur durch mehrere mesomere Grenzstrukturen hinreichend beschreiben. Die Bezeichnung mesoionisch wurde 1949 durch Wilson Baker und William David Ollis aus den Begriffen mesomer und ionisch geprägt. (de) メソイオン化合物（メソイオンかごうぶつ、英: mesoionic compound）は、正電荷と負電荷の両方が非局在化している双極性5あるいは6員環複素環式化合物である。完全に電荷のない構造を書くことができず、メソイオン化合物はいかなるメソマー構造でも満足のいくように表わすことができない。メソイオン化合物はベタインの下位分類の一つである。メソイオン化合物の例としては、シドノンやシドノンイミン（例えば精神刺激薬のメソカルブ）、ミュンヒノンがある。 形式正電荷は環の原子と結び付いており、形式負電荷は環の原子あるいは環外の窒素原子と結び付いている。これらの化合物は安定な双性イオン化合物であり、非ベンゼノイド芳香族に属する。 (ja) In chemistry, mesoionic compounds are one in which a heterocyclic structure is dipolar and where both the negative and the positive charges are delocalized. A completely uncharged structure cannot be written and mesoionic compounds cannot be represented satisfactorily by any one mesomeric structure. Mesoionic compounds are a subclass of betaines. Examples are sydnones and sydnone imines (e.g. the stimulant mesocarb), münchnones, and mesoionic carbenes. (en) Мезоионные соединения (от мезомерный и ионный) — биполярные пяти- и шестичленные гетероциклические соединения с экзоциклическими атомами азота или халькогенов, в которых отрицательный и положительный заряды делокализованы таким образом, что их строение невозможно удовлетворительно описать ни ковалентными, ни полярными структурами. Формальный положительный заряд в мезоионных соединениях связан с атомами гетероциклического ядра, отрицательный — как с атомами кольца, так и с экзоциклическим атомом. Мезоионные соединения являются подклассом . и сидноны: (ru) Мезойонна сполука (рос. мезоионное соединение, англ. mesoionic compound) — диполярна гетероциклічна хімічна сполука з двома й бiльше гетероатомами в п‘яти- або шестичленному кiльцi та екзоциклічними гетероатомами, що з'єднанi з кiльцем, в яких і позитивний і негативний заряди делокалізовані, і для якої не можна написати класичну ковалентну структуру, як і неможливо представити задовільно якою-небудь одною полярною структурою без введення цiлочислових зарядiв на атомах. Формальний позитивний заряд пов'язують з атомами кільця, а формальний негативний заряд — з атомами кільця або екзоциклічним атомомN чи халькогену. Такі сполуки є підкласом бетаїнів. Приклади: (uk) |
| rdfs:label | Mezoiontové sloučeniny (cs) Mesoionische Verbindungen (de) メソイオン化合物 (ja) Mesoionic compounds (en) Мезоионные соединения (ru) Мезойонна сполука (uk) |
| owl:sameAs | wikidata:Mesoionic compounds dbpedia-cs:Mesoionic compounds dbpedia-de:Mesoionic compounds dbpedia-ja:Mesoionic compounds dbpedia-ru:Mesoionic compounds dbpedia-uk:Mesoionic compounds https://global.dbpedia.org/id/4rsck |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Mesoionic_compounds?oldid=1115204547&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Sydnone_structures.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Mesoionic_compounds |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Mesoionic_compound dbr:Mesoionic |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Mesoionic_compound dbr:Mesoionic |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Mesoionic_compounds |
