Mozingo reduction (original) (raw)
Die Thioketal-Reduktion ist eine Reaktion der organischen Chemie, bei der Thioketale zum Alkan reduziert werden. Auf diesem Weg können auch Ketone oder Aldehyde unter milden Bedingungen zum Alkan reduziert werden. Die Reaktion wird auch Mozingo-Reaktion bzw. Mozingo-Reduktion oder Wolfrom-Karabinos-Methode genannt.
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| dbo:abstract | Die Thioketal-Reduktion ist eine Reaktion der organischen Chemie, bei der Thioketale zum Alkan reduziert werden. Auf diesem Weg können auch Ketone oder Aldehyde unter milden Bedingungen zum Alkan reduziert werden. Die Reaktion wird auch Mozingo-Reaktion bzw. Mozingo-Reduktion oder Wolfrom-Karabinos-Methode genannt. (de) The Mozingo reduction, also known as Mozingo reaction or thioketal reduction, is a chemical reaction capable of fully reducing a ketone or aldehyde to the corresponding alkane via a dithioacetal. The reaction scheme is as follows: The ketone or aldehyde is activated by conversion to cyclic dithioacetal by reaction with a dithiol (nucleophilic substitution) in presence of a H+ donating acid. The cyclic dithioacetal structure is then hydrogenolyzed using Raney nickel. Raney nickel is converted irreversibly to nickel sulfide. This method is milder than either the Clemmensen or Wolff-Kishner reductions, which employ strongly acidic or basic conditions, respectively, that might interfere with other functional groups. (en) A redução de Mozingo, também conhecida como reação de Mozingo ou redução de tiocetal ou tioacetal, é uma reação química capaz de reduzir totalmente uma cetona ou aldeído ao alcano correspondente. As etapas da reação são as seguintes: A cetona ou o aldeído é ativado por conversão em tiocetal ou tioacetal cíclico, respectivamente, por reação com um ditiol (substituição nucleofílica) na presença de um ácido doador de H+. A estrutura do tiocetal ou tioacetal cíclico é, então, hidrogenolisada usando níquel de Raney como catalisador. O níquel de Raney é convertido irreversivelmente em sulfeto de níquel. Esse método é mais brando que as reduções de Clemmensen ou Wolff-Kishner, que empregam, respectivamente, condições fortemente ácida e básica que podem interferir em outros grupos funcionais. (pt) |
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