Wolff–Kishner reduction (original) (raw)
La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que redueix completament una cetona (o aldehid) a un alcà. Originalment, el mètode involucrava l'escalfament de la hidrazona amb en un reactor tancat a prop de 200 °C. S'ha trobat que d'altres bases són igualment efectives. S'han publicat algunes revisions.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que redueix completament una cetona (o aldehid) a un alcà. Originalment, el mètode involucrava l'escalfament de la hidrazona amb en un reactor tancat a prop de 200 °C. S'ha trobat que d'altres bases són igualment efectives. S'han publicat algunes revisions. (ca) Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany. Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska. The Wolff-Kishner reduction Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG). Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkylaniontu v posledním kroku: The mechanism of the Wolff-Kishner reduction Mechanismus spočívá v utvoření hydrazonu mechanismem pravděpodobně shodným s mechanismem vzniku iminů. Následná deprotonace je zřejmě spjata s uvolněním dusíku. Uvolnění dusíku je termodynamickou hnací sílou reakce. (cs) Die Wolff-Kishner-Reaktion oder Wolff-Kishner-Reduktion ist eine chemische Reaktion, mit deren Hilfe es möglich ist Aldehyde und Ketone zu Alkanen zu reduzieren. Die Reaktion trägt den Namen ihrer Entdecker, dem deutschen Chemiker Ludwig Wolff und dem russischen Chemiker Nikolai Kischner (1867–1935). (de) La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano. Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones. (es) En chimie organique, la réduction de Wolff-Kishner permet la réduction d'un groupement carbonyle en hydrocarbure saturé en deux étapes. La condensation du groupement carbonyle avec de l'hydrazine permet la formation d'une hydrazone intermédiaire, qui est ensuite déprotonée sous l'action d'une base forte (NaOH, KOH, NaOEt…) pour conduire à l'hydrocarbure saturé attendu. (fr) Reduksi Wolff–Kishner adalah suatu reaksi yang digunakan dalam kimia organik untuk mengubah gugus fungsional karbonil menjadi gugus metilena. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi zat antara dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Awalnya dilaporkan oleh pada tahun 1911 dan pada tahun 1912, reaksi ini telah diterapkan pada sintesis total asam skopadulsat B, aspidospermidina dan disidiolida. Karena reduksi Wolff–Kishner membutuhkan kondisi yang sangat basa, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap basa. Namun, metode ini lebih baik dibandingkan reduksi Clemmensen untuk senyawa yang sentitif terhadap asam seperti pirola dan sneyawa dengan berat molekul yang tinggi. (in) ウォルフ・キッシュナー還元（ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction）はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 1911年にロシアの、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜（ファン・ミンロン、Huang—Minlon）によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C=N-NH2)が塩基により異性化してジアゼン(R2CH-N=NH)となった後、塩基により窒素上のプロトンが引き抜かれて窒素分子が脱離するフラグメンテーションが起こり、生じたカルバニオンがプロトン化されてメチレン基に還元された生成物が得られるというものである。 ヒドラジン誘導体であるセミカルバジドも同様の反応を起こす。 (ja) The Wolff–Kishner reduction is a reaction used in organic chemistry to convert carbonyl functionalities into methylene groups. In the context of complex molecule synthesis, it is most frequently employed to remove a carbonyl group after it has served its synthetic purpose of activating an intermediate in a preceding step. As such, there is no obvious retron for this reaction. The reaction was reported by Nikolai Kischner in 1911 and Ludwig Wolff in 1912, In general, the reaction mechanism first involves the in situ generation of a hydrazone by condensation of hydrazine with the ketone or aldehyde substrate. Sometimes it is however advantageous to use a pre-formed hydrazone as substrate (see modifications). The rate determining step of the reaction is de-protonation of the hydrazone by an alkoxide base to form a diimide anion by a concerted, solvent mediated protonation/de-protonation step. Collapse of this alkyldiimide with loss of N2 leads to formation of an alkylanion which can be protonated by solvent to give the desired product. Because the Wolff–Kishner reduction requires highly basic conditions, it is unsuitable for base-sensitive substrates. In some cases, formation of the required hydrazone will not occur at sterically hindered carbonyl groups, preventing the reaction. However, this method can be superior to the related Clemmensen reduction for compounds containing acid-sensitive functional groups such as pyrroles and for high-molecular weight compounds. (en) La riduzione di Wolff-Kishner è una reazione chimica di deossigenazione riduttiva che, partendo da un'aldeide o un chetone porta ad un alcano. The Wolff-Kishner reduction Il metodo originale consisteva nello scaldare un idrazone con etossido di sodio a circa 200 °C, ma a questo metodo sono state fatte varie modifiche. Adesso la reazione viene svolta in un solo step con l'aldeide o il chetone, KOH, idrazina e glicole etilenico. (it) De Wolff-Kishner-reductie is een type organische reductie waar aldehyden en ketonen in sterk basisch midden worden gereduceerd tot alkanen, waarbij netto de carbonylzuurstof verdwijnt. De reactie werd ontdekt door de Russische scheikundige in Tomsk in 1911, en onafhankelijk van hem achttien maanden later door in Jena. De reactie wordt in Westerse bronnen meestal Wolff-Kishner-reactie genoemd terwijl Russische bronnen spreken over de Kishner-Wolff-reactie. (nl) Redukcja Wolffa–Kiżnera – reakcja redukcji ketonów lub aldehydów hydrazyną w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie alkany. Produktami ubocznymi reakcji są azot i woda. Nazwa pochodzi od jej odkrywców, Rosjanina (Николай Матвеевич Кижнер, 1867–1935) i Niemca (1857–1919). W reakcji pierwotnie stosowano hydrazynę z etanolanem sodu, przeprowadzając ją w zamkniętym naczyniu w temperaturze 200 °C, jednak inne zasady okazały się równie skuteczne. Zwykle jako rozpuszczalnik stosuje się glikol etylenowy. Opublikowano wiele prac przeglądowych. (pl) Na química orgânica, a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda): (pt) Реакция Кижнера — Вольфа (восстановление по Кижнеру — Вольфу) — химическая реакция полного восстановления кетогруппы с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксидом калия). Сначала реакция проводилась с помощью нагрева гидразона с этоксидом натрия в автоклаве при ~200 °C. Впоследствии было показано, что и другие основания могут быть использованы с похожей эффективностью. В качестве растворителя обычно используется диэтиленгликоль. (ru) 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应（Wolff-Kishner-Huang还原反应）是一个有机还原反应，羰基化合物（醛或酮）在高沸点溶剂如中与肼和氢氧化钾一起加热反应，羰基还原为亚甲基。 原来的反应过程是用醛酮、肼与金属钠或钾在高温加压或封管中进行，而后黄鸣龙将方法作了改进，用高沸点溶剂代替封管，碱金属单质也被其他碱（如甲醇钠）所替代，使得反应的操作变得更加方便。该反应的综述参见：。 (zh) Відновлення́ за Кі́жнером—Во́льфом — хімічна реакція повного відновлення карбонільної групи за допомогою гідразину та сильною основою (найчастіше — гідроксидом калію). Спочатку реакція поводилася нагріванням гідразону з етоксидом натрію в автоклаві при ~200 °C. Згодом було показано, що й інші основи можуть бути використані зі схожою ефективністю. Як розчинник зазвичай використувується діетиленгліколь. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Wolff-Kishner-reaction_scheme-new.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1216247 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 41273 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1084598811 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catecholborane dbr:Methylene_group dbr:Hydrazine dbr:Lithium_aluminium_hydride dbr:Carbonyl dbc:Name_reactions dbr:Organic_chemistry dbr:Nikolai_Kischner dbr:Clemmensen_reduction dbr:Crown_ether dbr:Ludwig_Wolff dbr:Steric_hindrance dbr:Triethylene_glycol dbr:Ethylene_glycol dbr:Carbanion dbr:Diimine dbr:Rate-determining_step dbr:Hydrazone dbc:Organic_reduction_reactions dbr:Diethylene_glycol dbr:Sodium_cyanoborohydride dbr:Sodium_triacetoxyborohydride dbr:Sodium_triethylborohydride dbr:Huang_Minlon dbr:Anti–Bredt dbr:Raney_nickel dbr:Wolff–Kishner_reduction dbr:Imine dbr:Iminium dbr:Tautomer dbr:Wharton_reaction dbr:Shapiro_reaction dbr:Thioketal dbr:Tosylhydrazone dbr:Hammett_analysis dbr:Sulfinate dbr:Grob_rearrangement dbr:Hydrazones dbr:Inductive_effects dbr:Semicarbazones dbr:Nitrogen_gas dbr:File:Alternative_mechanism_for_caglioti_reaction-new.png dbr:File:Application1.png dbr:File:Application_2.png dbr:File:Application_3.png dbr:File:Application_4.png dbr:File:Application_5.png dbr:File:Azine_formation1.png dbr:File:Barton1.png dbr:File:Caglioti-mechanism-new.png dbr:File:Caglioti2.png dbr:File:Caglioti_Reaction_Mechanism.png dbr:File:Cram_modification1.png dbr:File:Huang-Minlon_modification.png dbr:File:Kishner-Leonard_elim.png dbr:File:Kishner1.png dbr:File:Mechanism_of_allylic_diazene_rearrangement1.png dbr:File:Myers_modification-new.png dbr:File:Unsaturated_carbonyl2.png dbr:File:Unsaturated_carbonyl_compound-1.png dbr:File:Unsuccessful_substrate-new.png dbr:File:Wolff-K_ring_cleavage.png dbr:File:Wolff-Kishner-reaction_scheme-new.png dbr:File:Wolff-Kishner_mechanism-new.png dbr:File:Wolff-Kishner_mechanism-s.png dbr:File:Wolff-new.png |
| dbp:name | Wolff-Kishner reduction (en) |
| dbp:namedafter | dbr:Ludwig_Wolff Nikolai Kischner (en) |
| dbp:type | Organic redox reaction (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:ISBN dbt:Reactionbox dbt:Reflist dbt:Reactionbox_Identifiers |
| dct:subject | dbc:Name_reactions dbc:Organic_reduction_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatChemicalReactions yago:WikicatNameReactions yago:WikicatOrganicReactions yago:WikicatOrganicRedoxReactions yago:Agent114778436 yago:CausalAgent100007347 yago:ChemicalAgent114779550 yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Hydrazine114910581 yago:Matter100020827 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 yago:ReducingAgent114780267 yago:WikicatHydrazines dbo:Disease yago:Substance100020090 |
| rdfs:comment | La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que redueix completament una cetona (o aldehid) a un alcà. Originalment, el mètode involucrava l'escalfament de la hidrazona amb en un reactor tancat a prop de 200 °C. S'ha trobat que d'altres bases són igualment efectives. S'han publicat algunes revisions. (ca) Die Wolff-Kishner-Reaktion oder Wolff-Kishner-Reduktion ist eine chemische Reaktion, mit deren Hilfe es möglich ist Aldehyde und Ketone zu Alkanen zu reduzieren. Die Reaktion trägt den Namen ihrer Entdecker, dem deutschen Chemiker Ludwig Wolff und dem russischen Chemiker Nikolai Kischner (1867–1935). (de) La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano. Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones. (es) En chimie organique, la réduction de Wolff-Kishner permet la réduction d'un groupement carbonyle en hydrocarbure saturé en deux étapes. La condensation du groupement carbonyle avec de l'hydrazine permet la formation d'une hydrazone intermédiaire, qui est ensuite déprotonée sous l'action d'une base forte (NaOH, KOH, NaOEt…) pour conduire à l'hydrocarbure saturé attendu. (fr) ウォルフ・キッシュナー還元（ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction）はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 1911年にロシアの、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜（ファン・ミンロン、Huang—Minlon）によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C=N-NH2)が塩基により異性化してジアゼン(R2CH-N=NH)となった後、塩基により窒素上のプロトンが引き抜かれて窒素分子が脱離するフラグメンテーションが起こり、生じたカルバニオンがプロトン化されてメチレン基に還元された生成物が得られるというものである。 ヒドラジン誘導体であるセミカルバジドも同様の反応を起こす。 (ja) La riduzione di Wolff-Kishner è una reazione chimica di deossigenazione riduttiva che, partendo da un'aldeide o un chetone porta ad un alcano. The Wolff-Kishner reduction Il metodo originale consisteva nello scaldare un idrazone con etossido di sodio a circa 200 °C, ma a questo metodo sono state fatte varie modifiche. Adesso la reazione viene svolta in un solo step con l'aldeide o il chetone, KOH, idrazina e glicole etilenico. (it) De Wolff-Kishner-reductie is een type organische reductie waar aldehyden en ketonen in sterk basisch midden worden gereduceerd tot alkanen, waarbij netto de carbonylzuurstof verdwijnt. De reactie werd ontdekt door de Russische scheikundige in Tomsk in 1911, en onafhankelijk van hem achttien maanden later door in Jena. De reactie wordt in Westerse bronnen meestal Wolff-Kishner-reactie genoemd terwijl Russische bronnen spreken over de Kishner-Wolff-reactie. (nl) Redukcja Wolffa–Kiżnera – reakcja redukcji ketonów lub aldehydów hydrazyną w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie alkany. Produktami ubocznymi reakcji są azot i woda. Nazwa pochodzi od jej odkrywców, Rosjanina (Николай Матвеевич Кижнер, 1867–1935) i Niemca (1857–1919). W reakcji pierwotnie stosowano hydrazynę z etanolanem sodu, przeprowadzając ją w zamkniętym naczyniu w temperaturze 200 °C, jednak inne zasady okazały się równie skuteczne. Zwykle jako rozpuszczalnik stosuje się glikol etylenowy. Opublikowano wiele prac przeglądowych. (pl) Na química orgânica, a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda): (pt) Реакция Кижнера — Вольфа (восстановление по Кижнеру — Вольфу) — химическая реакция полного восстановления кетогруппы с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксидом калия). Сначала реакция проводилась с помощью нагрева гидразона с этоксидом натрия в автоклаве при ~200 °C. Впоследствии было показано, что и другие основания могут быть использованы с похожей эффективностью. В качестве растворителя обычно используется диэтиленгликоль. (ru) 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应（Wolff-Kishner-Huang还原反应）是一个有机还原反应，羰基化合物（醛或酮）在高沸点溶剂如中与肼和氢氧化钾一起加热反应，羰基还原为亚甲基。 原来的反应过程是用醛酮、肼与金属钠或钾在高温加压或封管中进行，而后黄鸣龙将方法作了改进，用高沸点溶剂代替封管，碱金属单质也被其他碱（如甲醇钠）所替代，使得反应的操作变得更加方便。该反应的综述参见：。 (zh) Відновлення́ за Кі́жнером—Во́льфом — хімічна реакція повного відновлення карбонільної групи за допомогою гідразину та сильною основою (найчастіше — гідроксидом калію). Спочатку реакція поводилася нагріванням гідразону з етоксидом натрію в автоклаві при ~200 °C. Згодом було показано, що й інші основи можуть бути використані зі схожою ефективністю. Як розчинник зазвичай використувується діетиленгліколь. (uk) Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany. Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska. The Wolff-Kishner reduction Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG). Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkylaniontu v posledním kroku: The mechanism of the Wolff-Kishner reduction (cs) Reduksi Wolff–Kishner adalah suatu reaksi yang digunakan dalam kimia organik untuk mengubah gugus fungsional karbonil menjadi gugus metilena. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi zat antara dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Awalnya dilaporkan oleh pada tahun 1911 dan pada tahun 1912, reaksi ini telah diterapkan pada sintesis total asam skopadulsat B, aspidospermidina dan disidiolida. (in) The Wolff–Kishner reduction is a reaction used in organic chemistry to convert carbonyl functionalities into methylene groups. In the context of complex molecule synthesis, it is most frequently employed to remove a carbonyl group after it has served its synthetic purpose of activating an intermediate in a preceding step. As such, there is no obvious retron for this reaction. The reaction was reported by Nikolai Kischner in 1911 and Ludwig Wolff in 1912, (en) |
| rdfs:label | Reducció de Wolff-Kishner (ca) Wolffova–Kižněrova redukce (cs) Wolff-Kishner-Reaktion (de) Reducción de Wolff-Kishner (es) Reduksi Wolff–Kishner (in) Réduction de Wolff-Kishner (fr) Riduzione di Wolff-Kishner (it) ウォルフ・キッシュナー還元 (ja) Redukcja Wolffa-Kiżnera (pl) Wolff-Kishner-reductie (nl) Reação de Wolff-Kischner (pt) Wolff–Kishner reduction (en) Реакция Кижнера — Вольфа (ru) Відновлення за Кіжнером — Вольфом (uk) 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Wolff–Kishner reduction wikidata:Wolff–Kishner reduction dbpedia-az:Wolff–Kishner reduction dbpedia-ca:Wolff–Kishner reduction dbpedia-cs:Wolff–Kishner reduction dbpedia-de:Wolff–Kishner reduction dbpedia-es:Wolff–Kishner reduction dbpedia-fa:Wolff–Kishner reduction dbpedia-fi:Wolff–Kishner reduction dbpedia-fr:Wolff–Kishner reduction http://hy.dbpedia.org/resource/Կիժներ-Վոլֆի_ռեակցիա dbpedia-id:Wolff–Kishner reduction dbpedia-it:Wolff–Kishner reduction dbpedia-ja:Wolff–Kishner reduction dbpedia-nl:Wolff–Kishner reduction dbpedia-pl:Wolff–Kishner reduction dbpedia-pt:Wolff–Kishner reduction dbpedia-ro:Wolff–Kishner reduction dbpedia-ru:Wolff–Kishner reduction dbpedia-simple:Wolff–Kishner reduction dbpedia-uk:Wolff–Kishner reduction dbpedia-zh:Wolff–Kishner reduction https://global.dbpedia.org/id/2cWmV |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Wolff–Kishner_reduction?oldid=1084598811&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Alternative_mechanism_for_caglioti_reaction-new.png wiki-commons:Special:FilePath/Application1.png wiki-commons:Special:FilePath/Application_2.png wiki-commons:Special:FilePath/Application_3.png wiki-commons:Special:FilePath/Application_4.png wiki-commons:Special:FilePath/Application_5.png wiki-commons:Special:FilePath/Azine_formation1.png wiki-commons:Special:FilePath/Barton1.png wiki-commons:Special:FilePath/Caglioti-mechanism-new.png wiki-commons:Special:FilePath/Caglioti2.png wiki-commons:Special:FilePath/Caglioti_Reaction_Mechanism.png wiki-commons:Special:FilePath/Cram_modification1.png wiki-commons:Special:FilePath/Huang-Minlon_modification.png wiki-commons:Special:FilePath/Kishner-Leonard_elim.png wiki-commons:Special:FilePath/Kishner1.png wiki-commons:Special:FilePath/Mechanism_of_allylic_diazene_rearrangement1.png wiki-commons:Special:FilePath/Myers_modification-new.png wiki-commons:Special:FilePath/Unsaturated_carbonyl2.png wiki-commons:Special:FilePath/Unsaturated_carbonyl_compound-1.png wiki-commons:Special:FilePath/Unsuccessful_substrate-new.png wiki-commons:Special:FilePath/Wolff-K_ring_cleavage.png wiki-commons:Special:FilePath/Wolff-Kishner-reaction_scheme-new.png wiki-commons:Special:FilePath/Wolff-Kishner_mechanism-new.png wiki-commons:Special:FilePath/Wolff-Kishner_mechanism-s.png wiki-commons:Special:FilePath/Wolff-new.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Wolff–Kishner_reduction |
| is dbo:knownFor of | dbr:Nikolai_Kischner |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Wolff-Kishner dbr:Wolff-Kishner_reduction dbr:Wolf-Kishner_reaction dbr:Wolf-Kishner_reduction dbr:Wolf-kishner_equation dbr:Wolff-Kishner_Reaction dbr:Wolff-Kishner_Reduction dbr:Wolff-Kishner_reaction dbr:Wolff–Kishner dbr:Wolff–Kishner_reaction dbr:Wolf–Kishner_reduction |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Pempidine dbr:List_of_organic_reactions dbr:Nikolai_Kischner dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Deoxygenation dbr:Leaving_group dbr:Cyclopamine dbr:Carbonyl_reduction dbr:Hydrazone dbr:Aldehyde dbr:Docosanedioic_acid dbr:Wolff-Kishner dbr:Wolff–Kishner_reduction dbr:Mozingo_reduction dbr:Wharton_reaction dbr:Shapiro_reaction dbr:Wolff-Kishner_reduction dbr:Wolf-Kishner_reaction dbr:Wolf-Kishner_reduction dbr:Wolf-kishner_equation dbr:Wolff-Kishner_Reaction dbr:Wolff-Kishner_Reduction dbr:Wolff-Kishner_reaction dbr:Wolff–Kishner dbr:Wolff–Kishner_reaction dbr:Wolf–Kishner_reduction |
| is dbp:knownFor of | dbr:Nikolai_Kischner |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Wolff–Kishner_reduction |
