Thioacetal (original) (raw)

About DBpedia

ثيو‌أسيتال في الكيمياء هي مجموعة وظيفية مشابهة بنيوياً لمجموعة الأسيتال ولكن مع احتوائها على عنصر كبريت في البنية. هناك صنفان من مركبات ثيو‌أسيتال وهي أحادي ثيو‌أسيتال وثنائي ثيو‌أسيتال. تكون مركبات أحادي ثيو‌أسيتال أقل انتشاراً وشيوعاً، ولها الصيغة العامة RC(OR')(SR")H، في حين أن مركبات ثنائي ثيو‌أسيتال أكثر شيوعاً ولها الصيغة العامة RC(SR')2H في حال كانت متناظرة، و RC(SR')(SR")H في حال عدم التناظر.

thumbnail

Property Value
dbo:abstract ثيو‌أسيتال في الكيمياء هي مجموعة وظيفية مشابهة بنيوياً لمجموعة الأسيتال ولكن مع احتوائها على عنصر كبريت في البنية. هناك صنفان من مركبات ثيو‌أسيتال وهي أحادي ثيو‌أسيتال وثنائي ثيو‌أسيتال. تكون مركبات أحادي ثيو‌أسيتال أقل انتشاراً وشيوعاً، ولها الصيغة العامة RC(OR')(SR")H، في حين أن مركبات ثنائي ثيو‌أسيتال أكثر شيوعاً ولها الصيغة العامة RC(SR')2H في حال كانت متناظرة، و RC(SR')(SR")H في حال عدم التناظر. (ar) Thioacetale sind chemische Verbindungen, die sich von Aldehyden ableiten und statt der Carbonylgruppe (a) zwei Sulfanyl-Gruppen (–SR1 und –SR2) oder (b) je eine Sulfanyl-Gruppe (–SR1) und eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe (–OR2) enthalten, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Sie sind geminal angeordnete Schwefelanaloga von Diethern. Ursprünglich wurde zwischen den aus Aldehyden gebildeten Thioacetalen (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten analogen Verbindungen, den so genannten Thioketalen, unterschieden. Heutzutage werden auch Thioketale meist als Unterklasse der Thioacetale betrachtet. Bei der Bildung von Thioacetalen aus Aldehyden bzw. Ketonen und Thiolen entstehen als Zwischenprodukte die Hemi- bzw. Monothiohalbacetale [R'2C(SR)(OH)], welche nur in einigen Fällen isoliert werden können. (de) Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:​ RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted. Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y son útiles en síntesis orgánica: C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico: R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre R'(H)Cδ+Oδ- y R'CLi(SR)2 es referida como umpolung. (es) Un thioacétal est l'analogue soufré d'un acétal : l'un des deux atomes d'oxygène de l'acétal est substitué par un atome de soufre. Il est obtenu d'une manière similaire à un acétal par réaction d'un thiol et d'un aldéhyde : RSH + R′CHO ⟶ R′CH(OH)SR. Les dithioacétals sont eux aussi des équivalents soufrés de l'acétal, mais dans leur cas, les deux atomes d'oxygène ont été substitués par des atomes de soufre. Ils sont préparés de manière similaire : RSH + R′CH(OH)SR ⟶ R′CH(SR)2 + H2O. Ces réactions sont généralement catalysées par un acide de Lewis ou un acide de Brønsted. * Formule générale d'un thioacétal. * Formule générale d'un dithioacétal. Dans la représentation ci-dessus, on parle de dithioacétals symétriques lorsque R2 = R3, et de dithioacétals asymétriques dans le cas contraire. Les dithioacétals obtenus à partir d'un aldéhyde et d' (en) HSCH2CH2SH ou de (en) HSCH2CH2CH2SH sont particulièrement utiles en synthèse organique : En effet, contrairement à l'atome de carbone portant la fonction aldéhyde qui est électrophile, le carbone fonctionnel des dérivés déprotonés des dithioacétals est nucléophile. R′CHS2C2H4 + R2NLi ⟶ R′CLiS2C2H4 + R2NH. L'inversion de polarité entre R′(H)Cδ+Oδ– et R′CLi(SR)2 est appelée umpolung. On réalise couramment cette réaction avec un 1,3-dithiane. L'intermédiaire lithié peut être utilisé pour diverses réactions nucléophiles formant des liaisons chimiques avec hydrolyse du dithiocétal en carbonyle. Dans ce processus, appelé (en), les dithioacétals servent d'intermédiaires dans la synthèse de cétones asymétriques à partir d'aldéhydes. (fr) Tiosetal adalah analog sulfur . Ia dibuat dengan cara yang mirip dengan pembuatan asetal, yaitu dengan mereaksikan tiol dengan aldehida: RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Ditioasetal juga dibuat dengan cara yang hampir sama: RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O Reaksi seperti ini umumnya menggunakan katalis asam Lewis ataupun asam Brønsted. Ditioasetal yang dihasilkan dari aldehida dan sangatlah berguna dalam sintesis organik: C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O Manakala karbon karbonil aldehida adalah bersifat elektrofil, turunan deprotonasi ditioasetal memiliki pusat karbon nukleofilik: R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH Reaktivitas seperti ini sering dipakai pada senyawa 1,3-. Inversi polaritas antara R'(H)Cδ+Oδ- dan R'CLi(SR)2 dirujuk sebagai . (in) In organosulfur chemistry, thioacetals are the sulfur (thio-) analogues of acetals (R−CH(−OR)2). There are two classes: the less-common monothioacetals, with the formula R−CH(−OR')−SR", and the dithioacetals, with the formula R−CH(−SR')2 (symmetric dithioacetals) or R−CH(−SR')−SR" (asymmetric dithioacetals). The symmetric dithioacetals are relatively common. They are prepared by condensation of thiols (−SH) or dithiols (two −SH groups) with aldehydes (−CH=O). These reactions proceed via the intermediacy of hemithioacetals (R−CH(−OH)−SR'): 1. * Thiol addition to give hemithioacetal: 2. * Thiol addition with loss of water to give dithioacetal: Such reactions typically employ either a Lewis acid or Brønsted acid as catalyst. Dithioacetals generated from aldehydes and either 1,2-ethanedithiol or 1,3-propanedithiol are especially common among this class of molecules for use in organic synthesis. The carbonyl carbon of an aldehyde is electrophilic and therefore susceptible to attack by nucleophiles, whereas the analogous central carbon of a dithioacetal is not electrophilic. As a result, dithioacetals can serve as protective groups for aldehydes. Far from being unreactive, and in a reaction unlike that of aldehydes, that carbon can be deprotonated to render it nucleophilic: The inversion of polarity between R'(H)Cδ+=Oδ- and R'CLi(SR)2 is referred to as umpolung. The reaction is commonly performed using the 1,3-dithiane. The lithiated intermediate can be used for various nucleophilic bond-forming reactions, and then the dithioketal hydrolyzed back to its carbonyl form. This overall process, the Corey–Seebach reaction, gives the synthetic equivalent of an acyl anion. (en) I tioacetali sono composti organici ottenuti dalla reazione tra un'aldeide e un tiolo. Si distinguono in monotioacetali (aventi formula generale R2C(OR')(SR')) e ditioacetali (aventi formula generale R2C(SR')2). (it) Een thio-acetaal is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse die verwant is met het gewone acetaal, maar waarbij een zuurstofatoom door een zwavelatoom is vervangen. Een dithio-acetaal is een functionele groep waarbij de 2 zuurstofatomen door zwavelatomen zijn vervangen. (nl) チオアセタール（thioacetal）はアセタールの硫黄アナログである。モノチオアセタールとジチオアセタールの2種類がある。モノチオアセタールはまれであり、官能基RC(OR')(SR")Hを持つ。ジチオアセタールはさらに、化学式 RC(SR')2H（対称ジチオアセタール）および RC(SR')(SR")H（非対称ジチオアセタール）に分類される。 対称ジチオアセタールが比較的よく見られる。これらはアルデヒドとチオールまたはジチオールとの縮合によって調製される。これらの反応は中間体を経て進行する。 1. * チオールの付加によりヘミチオアセタールができる: 2. * チオールの付加と水が遊離することでジチオアセタールができる: このような反応は一般的に触媒としてルイス酸またはブレンステッド酸を使用する。 アルデヒドと1,2-エタンジチオールまたはから生成されたジチオアセタールは有機合成で利用するためのこの種の分子としては特に一般的である。 アルデヒドのカルボニル炭素は求電子性であり、ゆえに求核剤による攻撃を受けやすいが、ジチオアセタールの類似の中心炭素は求電子性ではない。結果として、ジチオアセタールはアルデヒドの保護基として使うことができる。 決して化学反応性に乏しいわけではなく、アルデヒドとは異なる反応において、ジチオアセタールの中心炭素は脱プロトン化され求核性を持つ。 と の間の極性の逆転は極性転換と呼ばれる。この反応は1,3-ジチアンを用いて一般的に行われる。リチオ化された中間体は様々な求核的結合形成反応のために使用することができ、次にジチオケタールは加水分解されカルボニル型に戻る。この全体のプロセスはコーリー・ゼーバッハ反応と呼ばれ、アシルアニオンの合成的等価体を与える。 (ja) Tioacetale – grupa siarkoorganicznych związków chemicznych, siarkowych analogów acetali. Tioacetale dzielą się na: * monotioacetale o wzorze ogólnym R2C(OR')(SR'), * monotioketale, gdy R ≠ H, * ditioacetale o wzorze ogólnym R2C(SR')2, * ditioketale, gdy R ≠ H i R' ≠ H. (pl) Tioacetal é o análogo de enxofre de um acetal. São preparados de maneira similar aos acetais: pela reação de um tiol com um aldeído: RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Um ditioacetal é preparado similarmente aos tioacetais, os quais são intermediários: RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O Tais reações tipicamente empregam tanto catálise ácida de Lewis como de Brønsted. (pt) 缩硫醛（英語：Thioacetal）是缩醛的硫类似物，由醛与硫醇反应而得。其中又分为单缩硫醛和双缩硫醛，分别是醛与一分子醇、一分子硫醇或醛与两分子硫醇缩合的产物。缩硫醛/缩硫酮具有特殊的极性翻转性质，可用于合成。 (zh)
dbo:thumbnail wiki-commons:Special:FilePath/Thioacetal.png?width=300
dbo:wikiPageID 3251249 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength 2943 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID 1118574137 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink dbr:Catalyst dbr:Electrophilic dbr:Reaction_intermediate dbr:1,2-ethanedithiol dbr:1,3-propanedithiol dbr:Corey–Seebach_reaction dbr:Nucleophile dbr:Condensation_reaction dbr:Lewis_acid dbr:Hemithioacetal dbr:Organic_synthesis dbr:Dithiol dbr:Acetal dbc:Organosulfur_compounds dbc:Functional_groups dbr:Aldehyde dbr:Sulfur dbr:Thio- dbr:Mozingo_reduction dbr:Umpolung dbr:Thiol dbr:Thioketal dbr:Protective_group dbr:Brønsted_acid dbr:Analog_(chemistry) dbr:Hydrolyzed dbr:Organosulfur_chemistry dbr:1,3-dithiane dbr:Deprotonated dbr:File:Dithioacetal.png dbr:File:Dithioacetal_Synthesis_V.1.svg dbr:File:Thioacetal.png
dbp:wikiPageUsesTemplate dbt:Chem2 dbt:Short_description
dcterms:subject dbc:Organosulfur_compounds dbc:Functional_groups
rdf:type yago:WikicatOrganosulfurCompounds yago:WikicatSulfurCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:WikicatFunctionalGroups yago:Whole105869584
rdfs:comment ثيو‌أسيتال في الكيمياء هي مجموعة وظيفية مشابهة بنيوياً لمجموعة الأسيتال ولكن مع احتوائها على عنصر كبريت في البنية. هناك صنفان من مركبات ثيو‌أسيتال وهي أحادي ثيو‌أسيتال وثنائي ثيو‌أسيتال. تكون مركبات أحادي ثيو‌أسيتال أقل انتشاراً وشيوعاً، ولها الصيغة العامة RC(OR')(SR")H، في حين أن مركبات ثنائي ثيو‌أسيتال أكثر شيوعاً ولها الصيغة العامة RC(SR')2H في حال كانت متناظرة، و RC(SR')(SR")H في حال عدم التناظر. (ar) I tioacetali sono composti organici ottenuti dalla reazione tra un'aldeide e un tiolo. Si distinguono in monotioacetali (aventi formula generale R2C(OR')(SR')) e ditioacetali (aventi formula generale R2C(SR')2). (it) Een thio-acetaal is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse die verwant is met het gewone acetaal, maar waarbij een zuurstofatoom door een zwavelatoom is vervangen. Een dithio-acetaal is een functionele groep waarbij de 2 zuurstofatomen door zwavelatomen zijn vervangen. (nl) Tioacetale – grupa siarkoorganicznych związków chemicznych, siarkowych analogów acetali. Tioacetale dzielą się na: * monotioacetale o wzorze ogólnym R2C(OR')(SR'), * monotioketale, gdy R ≠ H, * ditioacetale o wzorze ogólnym R2C(SR')2, * ditioketale, gdy R ≠ H i R' ≠ H. (pl) Tioacetal é o análogo de enxofre de um acetal. São preparados de maneira similar aos acetais: pela reação de um tiol com um aldeído: RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Um ditioacetal é preparado similarmente aos tioacetais, os quais são intermediários: RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O Tais reações tipicamente empregam tanto catálise ácida de Lewis como de Brønsted. (pt) 缩硫醛（英語：Thioacetal）是缩醛的硫类似物，由醛与硫醇反应而得。其中又分为单缩硫醛和双缩硫醛，分别是醛与一分子醇、一分子硫醇或醛与两分子硫醇缩合的产物。缩硫醛/缩硫酮具有特殊的极性翻转性质，可用于合成。 (zh) Thioacetale sind chemische Verbindungen, die sich von Aldehyden ableiten und statt der Carbonylgruppe (a) zwei Sulfanyl-Gruppen (–SR1 und –SR2) oder (b) je eine Sulfanyl-Gruppe (–SR1) und eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe (–OR2) enthalten, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Sie sind geminal angeordnete Schwefelanaloga von Diethern. Bei der Bildung von Thioacetalen aus Aldehyden bzw. Ketonen und Thiolen entstehen als Zwischenprodukte die Hemi- bzw. Monothiohalbacetale [R'2C(SR)(OH)], welche nur in einigen Fällen isoliert werden können. (de) Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:​ RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted. Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y son útiles en síntesis orgánica: C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico: R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH (es) Tiosetal adalah analog sulfur . Ia dibuat dengan cara yang mirip dengan pembuatan asetal, yaitu dengan mereaksikan tiol dengan aldehida: RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Ditioasetal juga dibuat dengan cara yang hampir sama: RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O Reaksi seperti ini umumnya menggunakan katalis asam Lewis ataupun asam Brønsted. Ditioasetal yang dihasilkan dari aldehida dan sangatlah berguna dalam sintesis organik: C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O Manakala karbon karbonil aldehida adalah bersifat elektrofil, turunan deprotonasi ditioasetal memiliki pusat karbon nukleofilik: (in) Un thioacétal est l'analogue soufré d'un acétal : l'un des deux atomes d'oxygène de l'acétal est substitué par un atome de soufre. Il est obtenu d'une manière similaire à un acétal par réaction d'un thiol et d'un aldéhyde : RSH + R′CHO ⟶ R′CH(OH)SR. Les dithioacétals sont eux aussi des équivalents soufrés de l'acétal, mais dans leur cas, les deux atomes d'oxygène ont été substitués par des atomes de soufre. Ils sont préparés de manière similaire : RSH + R′CH(OH)SR ⟶ R′CH(SR)2 + H2O. Ces réactions sont généralement catalysées par un acide de Lewis ou un acide de Brønsted. (fr) In organosulfur chemistry, thioacetals are the sulfur (thio-) analogues of acetals (R−CH(−OR)2). There are two classes: the less-common monothioacetals, with the formula R−CH(−OR')−SR", and the dithioacetals, with the formula R−CH(−SR')2 (symmetric dithioacetals) or R−CH(−SR')−SR" (asymmetric dithioacetals). The symmetric dithioacetals are relatively common. They are prepared by condensation of thiols (−SH) or dithiols (two −SH groups) with aldehydes (−CH=O). These reactions proceed via the intermediacy of hemithioacetals (R−CH(−OH)−SR'): (en) チオアセタール（thioacetal）はアセタールの硫黄アナログである。モノチオアセタールとジチオアセタールの2種類がある。モノチオアセタールはまれであり、官能基RC(OR')(SR")Hを持つ。ジチオアセタールはさらに、化学式 RC(SR')2H（対称ジチオアセタール）および RC(SR')(SR")H（非対称ジチオアセタール）に分類される。 対称ジチオアセタールが比較的よく見られる。これらはアルデヒドとチオールまたはジチオールとの縮合によって調製される。これらの反応は中間体を経て進行する。 1. * チオールの付加によりヘミチオアセタールができる: 2. * チオールの付加と水が遊離することでジチオアセタールができる: このような反応は一般的に触媒としてルイス酸またはブレンステッド酸を使用する。 アルデヒドと1,2-エタンジチオールまたはから生成されたジチオアセタールは有機合成で利用するためのこの種の分子としては特に一般的である。 アルデヒドのカルボニル炭素は求電子性であり、ゆえに求核剤による攻撃を受けやすいが、ジチオアセタールの類似の中心炭素は求電子性ではない。結果として、ジチオアセタールはアルデヒドの保護基として使うことができる。 決して化学反応性に乏しいわけではなく、アルデヒドとは異なる反応において、ジチオアセタールの中心炭素は脱プロトン化され求核性を持つ。 (ja)
rdfs:label ثيوأسيتال (ar) Thioacetal (cs) Thioacetale (de) Tioacetal (es) Tioasetal (in) Tioacetali (it) Thioacétal (fr) チオアセタール (ja) Thio-acetaal (nl) Tioacetale (pl) Tioacetal (pt) Thioacetal (en) 缩硫醛 (zh)
owl:sameAs freebase:Thioacetal yago-res:Thioacetal wikidata:Thioacetal dbpedia-ar:Thioacetal dbpedia-cs:Thioacetal dbpedia-de:Thioacetal dbpedia-es:Thioacetal dbpedia-fa:Thioacetal dbpedia-fi:Thioacetal dbpedia-fr:Thioacetal dbpedia-hu:Thioacetal dbpedia-id:Thioacetal dbpedia-it:Thioacetal dbpedia-ja:Thioacetal dbpedia-nl:Thioacetal dbpedia-pl:Thioacetal dbpedia-pt:Thioacetal dbpedia-ro:Thioacetal http://ta.dbpedia.org/resource/தையோ_அசிட்டால் dbpedia-zh:Thioacetal https://global.dbpedia.org/id/5479A
prov:wasDerivedFrom wikipedia-en:Thioacetal?oldid=1118574137&ns=0
foaf:depiction wiki-commons:Special:FilePath/Dithioacetal.png wiki-commons:Special:FilePath/Dithioacetal_Synthesis_V.1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Thioacetal.png
foaf:isPrimaryTopicOf wikipedia-en:Thioacetal
is dbo:wikiPageRedirects of dbr:Dithioacetal dbr:Dithioketal dbr:Thioacetals
is dbo:wikiPageWikiLink of dbr:Pummerer_rearrangement dbr:Desulfonylation_reactions dbr:Vitamin_B12_total_synthesis dbr:(Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene dbr:Organosulfur_compounds dbr:GC376 dbr:Ketone dbr:Acetal dbr:Echinomycin dbr:Eugen_Baumann dbr:Fiesselmann_thiophene_synthesis dbr:Raney_nickel dbr:Nickel_boride_catalyst dbr:Umpolung dbr:Outline_of_organic_chemistry dbr:Thiol dbr:Thioketal dbr:Dithioacetal dbr:Dithioketal dbr:Thioacetals
is foaf:primaryTopic of wikipedia-en:Thioacetal