Nitrilimine (original) (raw)
Nitrilimine sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CN–NR', wobei R und R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen sich beschreiben als konjugierte Base eines Amins, das an das Stickstoffatom eines Nitrils gebunden ist.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Nitrilimine sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CN–NR', wobei R und R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen sich beschreiben als konjugierte Base eines Amins, das an das Stickstoffatom eines Nitrils gebunden ist. (de) En química orgánica, las nitriliminas, nitriloiminas o amidas de nitrilo son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común, con la estructura general R-CN-NR, correspondiente a una amina enlazada al extremo N de un nitrilo. La estructura dominante para el compuesto padre nitrilimina es propargílica 1 en el esquema 1, con un enlace triple C-N y con una carga formal positiva en el nitrógeno y dos y una carga formal negativa en el nitrógeno terminal. Otras estructuras son menos importantes, como la hipervalente 2, alénica 3, alílica 4 y carbénica 5. Las nitriliminas fueron observadas por primera vez en la descomposición térmica de los 2-tetrazoles, liberando nitrógeno Las nitriliminas son lineales en las , y son representadas por las estructuras 1 y 3. Con los alquinos generan pirazoles. (es) Les nitrilimines ou nitrile amides sont une classe de composés organiques portant le groupe fonctionnel de structure générale R-CN-NR' correspond à une amine liée à l'atome d'azote terminal d'un groupe nitrile. La forme mésomérique dominante pour le composé parent de cette famille, le nitrilimine, est celle de type propargylique, 1 dans le schéma ci-dessus, avec une triple liaison C-N, une charge formelle positive sur l'azote central et deux paires libres et une charge formelle négative sur l'azote terminal. Les autres mésomères comme ceux avec un atome d'azote hypervalent 2, de type allénique 3, allylique 4 ou carbène 5 sont de moindre importance. Les nitrilimines sont généralement représentés avec la structure 1 ou 3. Les nitrilimines ont été observés pour la première fois dans la décomposition thermique du tétrazole figuré ci-dessous, et libérant du diazote: Les nitrilimines sont des 1,3-dipôles linéaires dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Avec les alcynes, ils produisent des pyrazoles. (fr) Nitrilimines or nitrile amides are a class of organic compounds sharing a common functional group with the general structure R-CN-NR corresponding to the conjugate base of an amine bonded to the N-terminus of a nitrile. The dominant structure for the parent compound nitrilimine is that of the propargyl-like in scheme 1 with a C-N triple bond and with a formal positive charge on nitrogen and two lone pairs and a formal negative charge on the terminal nitrogen. Other structures such as hypervalent , allene-like , allylic and carbene are of lesser relevance. Nitrilimines were first observed in the thermal decomposition of 2-tetrazoles releasing nitrogen: Nitrilimines are linear 1,3-dipoles represented by structures and . A major use is in heterocyclic synthesis. E.g. with alkynes they generate pyrazoles in a 1,3-dipolar cycloaddition. Due to their high energy, they are usually generated in situ as a reactive intermediate. (en) Нітриліміди (рос. нитрилимиды, англ. nitrile imides, [nitrile imines]) — іліди зі структурою RC≡N+–N––R ↔RC+=NN––R ↔RC– =N+=NR. Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою R-CN-NR, що відповідає кон'югатній основі аміну, зв'язаного з N-кінцем нітрилу. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на азот та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність. Спочатку нітриліміди спостерігалися при термічному розкладі 2-тетразолів, що вивільняють азот: Нітриліміни - це лінійні 1,3-диполі, представлені структурами 1 і 3. Основне застосування - в гетероциклічному синтезі. Внаслідок їх високої енергії вони зазвичай утворюються in situ як реакційноздатний проміжний продукт. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Nitrilimine_origin.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4323960 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 2596 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1073479524 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Propargyl dbr:Pyrazole dbr:Alkyne dbr:1,3-dipolar_cycloaddition dbr:1,3-dipole dbr:Conjugate_base dbr:Organic_compound dbr:Allylic dbr:Functional_group dbr:Lone_pair dbr:Nitrile dbr:Triple_bond dbr:Allene dbr:Amine dbr:Carbene dbr:Thermal_decomposition dbr:Tetrazole dbc:Functional_groups dbr:N-terminus dbr:Heterocyclic dbr:Hypervalent dbr:File:Nitrilimine_origin.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:NumBlk dbt:Pad dbt:EquationRef dbt:EquationNote |
| dcterms:subject | dbc:Functional_groups |
| gold:hypernym | dbr:Compounds |
| rdf:type | yago:Abstraction100002137 yago:Group100031264 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:ChemicalCompound |
| rdfs:comment | Nitrilimine sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CN–NR', wobei R und R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen sich beschreiben als konjugierte Base eines Amins, das an das Stickstoffatom eines Nitrils gebunden ist. (de) En química orgánica, las nitriliminas, nitriloiminas o amidas de nitrilo son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común, con la estructura general R-CN-NR, correspondiente a una amina enlazada al extremo N de un nitrilo. La estructura dominante para el compuesto padre nitrilimina es propargílica 1 en el esquema 1, con un enlace triple C-N y con una carga formal positiva en el nitrógeno y dos y una carga formal negativa en el nitrógeno terminal. Otras estructuras son menos importantes, como la hipervalente 2, alénica 3, alílica 4 y carbénica 5. (es) Nitrilimines or nitrile amides are a class of organic compounds sharing a common functional group with the general structure R-CN-NR corresponding to the conjugate base of an amine bonded to the N-terminus of a nitrile. The dominant structure for the parent compound nitrilimine is that of the propargyl-like in scheme 1 with a C-N triple bond and with a formal positive charge on nitrogen and two lone pairs and a formal negative charge on the terminal nitrogen. Other structures such as hypervalent , allene-like , allylic and carbene are of lesser relevance. (en) Les nitrilimines ou nitrile amides sont une classe de composés organiques portant le groupe fonctionnel de structure générale R-CN-NR' correspond à une amine liée à l'atome d'azote terminal d'un groupe nitrile. La forme mésomérique dominante pour le composé parent de cette famille, le nitrilimine, est celle de type propargylique, 1 dans le schéma ci-dessus, avec une triple liaison C-N, une charge formelle positive sur l'azote central et deux paires libres et une charge formelle négative sur l'azote terminal. Les autres mésomères comme ceux avec un atome d'azote hypervalent 2, de type allénique 3, allylique 4 ou carbène 5 sont de moindre importance. Les nitrilimines sont généralement représentés avec la structure 1 ou 3. (fr) Нітриліміди (рос. нитрилимиды, англ. nitrile imides, [nitrile imines]) — іліди зі структурою RC≡N+–N––R ↔RC+=NN––R ↔RC– =N+=NR. Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою R-CN-NR, що відповідає кон'югатній основі аміну, зв'язаного з N-кінцем нітрилу. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на азот та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність. (uk) |
| rdfs:label | Nitrilimine (de) Nitrilimina (es) Nitrilimine (fr) Nitrilimine (en) Нітриліміди (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Nitrilimine yago-res:Nitrilimine wikidata:Nitrilimine dbpedia-de:Nitrilimine dbpedia-es:Nitrilimine dbpedia-fa:Nitrilimine dbpedia-fr:Nitrilimine dbpedia-uk:Nitrilimine https://global.dbpedia.org/id/361eB |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitrilimine?oldid=1073479524&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Nitrilimine_origin.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitrilimine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:1,3-dipole dbr:Isodiazomethane dbr:Diazomethane dbr:CH2N2 |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitrilimine |
