Ortho ester (original) (raw)
Orthoestery jsou organické sloučeniny, které obsahují tři alkoxyskupiny navázané na stejný atom uhlíku. Lze je považovat za produkty opakované alkylace nestabilních . Příkladem může být , CH3C(OCH2CH3)3, přesněji nazývaný 1,1,1-triethoxyethan. Orthoestery se používají v organické syntéze jako chránicí skupiny u esterů.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Orthoestery jsou organické sloučeniny, které obsahují tři alkoxyskupiny navázané na stejný atom uhlíku. Lze je považovat za produkty opakované alkylace nestabilních . Příkladem může být , CH3C(OCH2CH3)3, přesněji nazývaný 1,1,1-triethoxyethan. Orthoestery se používají v organické syntéze jako chránicí skupiny u esterů. (cs) Orthoester (genauer: Orthocarbonsäureester) mit der allgemeinen Formel R–C(OR’)3 sind dreifache Ester der in freier Form nicht existenten Orthocarbonsäuren [R–C(OH)3], den Additionsprodukten von Wasser an Carbonsäuren (Hydrate). Orthocarbonsäuren folgen der Erlenmeyer-Regel; das Gleichgewicht der Addition von Wasser liegt jeweils deutlich auf der Seite der Carbonsäure. Beispiele für Orthoester sind Orthoameisensäuretrimethylester HC(OCH3)3, Orthoameisensäuretriethylester HC(OCH2CH3)3, Orthoessigsäuretriethylester CH3C(OCH2CH3)3, sowie Mezerein oder Daphnetoxin (zwei Orthoester der Benzoesäure). Im Tetrodotoxin liegt das Strukturelement eines Orthocarbonsäuredialkylesters als Anion vor. Weitere kohlenstoffhaltige Orthoester sind Orthokohlensäureester, vierfache Ester der ebenfalls instabilen Orthokohlensäure C(OH)4, etwa Orthokohlensäuretetramethylester. (de) En química orgánica, un ortoéster es un grupo funcional que contiene tres grupos alcoxi unidos a un solo átomo de carbono. El nombre también puede hacer referencia a cualquier compuesto orgánico que contenga este grupo funcional. Un ejemplo de ortoéster es el , CH3C(OCH2CH3)3, más correctamente conocido como 1,1,1-trietoxietano. Los ortoésteres son usados en síntesis orgánica como grupos protectores para los ésteres. Los ortoésteres pueden ser considerados como productos de la alquilación exhaustiva de los ácidos ortocarboxílicos inestables (los productos de la hidratación de los ácidos carboxílicos; ver también acetal). (es) In organic chemistry, an ortho ester is a functional group containing three alkoxy groups attached to one carbon atom, i.e. with the general formula RC(OR′)3. Orthoesters may be considered as products of exhaustive alkylation of unstable orthocarboxylic acids and it is from these that the name 'ortho ester' is derived. An example is ethyl orthoacetate, CH3C(OCH2CH3)3, more correctly known as 1,1,1-triethoxyethane. (en) En chimie organique, un orthoester est un groupe fonctionnel qui contient trois groupes alkoxy accrochés au même atome de carbone. L'orthoacétate d'éthyle est un exemple d'orthoester dans lequel trois groupes éthoxy décorent un fragment CH3C. Un autre exemple est l'orthoformiate d'éthyle. Enfin, quelques produits naturels comme la résinifératoxine sont de fait des orthoesters. Les orthoesters sont principalement utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs des esters. (fr) In de organische chemie is een ortho-ester een functionele groep waarin drie alkoxygroepen aan één koolstofatoom gekoppeld zijn. De naam wordt ook gebruikt voor elke organische verbinding waarin een dergelijke functionaliteit voorkomt. Een voorbeeld uit deze groep verbindingen is . Ortho-esters worden in de organische synthese toegepast als beschermende groep voor esters. Ze zijn te beschouwen als het acetaal van een ester. (nl) 오쏘에스터(Orthoester)은 유기 화학에서 공식 RC(OR’)3처럼 하나의 탄소 원자에 부착된 세 개의 알콕시기를 포함하고 있는 작용기이다. (ko) オルトエステル (orthoester) とは、同一の炭素の上に3個のアルコキシ基を持つ有機化合物の一群のこと。一般式は R'C(OR)3 と表される。形式的には、カルボン酸が水和して生じる不安定な化学種のオルト酸 (R'C(OH)3) がアルキル化 (3OH → 3OR) された化合物にあたる。オルトエステルは有機合成においてカルボン酸エステルの等価体として取り扱われる。 (ja) Em química orgânica, um ortoéster é um grupo funcional contendo três ligados a um átomo de carbono. O nome pode se referir a qualquer composto orgânico contendo este grupo funcional. Um exemplo de ortoéster é o , CH3C(OCH2CH3)3, mais corretamente denominado de trietoxietano. Ortoésteres são usados em síntese orgânica como grupos protetores para ésteres. Podem ser consideredos produtos de alquilação exaustiva dos ácidos ortocarbolixílicos instáveis (os produtos de hidratação dos ácidos carboxílicos). (pt) Ortoestry – organiczne związki chemiczne z grupy estrów, w których wszystkie atomy tlenu wyjściowego kwasu, także te, które były połączone wiązaniem podwójnym z atomem centralnym (X=O), uległy estryfikacji. Termin ten stosowany jest zwykle do estrów kwasów karboksylowych, jednak w ujęciu ogólnym dotyczy także innych kwasów, np. kwasu fosforowego. (pl) Ortoestrar är inom den organiska kemin en funktionell grupp där tre alkoxigrupper är bundna till en kolatom. Ett exempel på ortoester är etylortoacetat CH3C(OCH2CH3)3, vilken även heter 1,1,1-trietoxietan. Ibland används ortoestrar som skyddsgrupp för estrar. Ortoestrar bildas genom reaktion mellan en nitril och alkoholer. R'CN + 3 ROH → R'C(OR)3 + NH3 Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) Ортоэфиры — органические соединения, содержащие группу —C(OR)3, где R — органический заместитель. Формально ортоэфиры являются сложными эфирами несуществующих в природе ортокарбоновых кислот R—C(OH)3 и ортоугольной кислоты C(OH)4 — гидратированных форм карбоновых кислот и угольной кислоты. Ортоэфиры именуются как соответствующие производные ортокислот, например, С(ОС2Н5)4 — тетраэтилортокарбонат или тетраэтиловый эфир ортоугольной кислоты; СН3С(ОСН3)3 — триметилортоацетат или триметиловый эфир ортоуксусной кислоты. (ru) Ортоестери (рос. ортоэфиры, англ. ortho esters) — хімічні сполуки, що мають структуру RC(OR')3(R' ≠H), або зі структурою C(OR')4(R' ≠H). Пр., триметилортоформіат HC(OCH3)3, тетраметилортокарбонат C(OCH3)4. Відносно стiйкi у водi та лужних розчинах, але легко гiдролiзуються докислот і спиртiв у присутностi кислот. Характерними для них є реакцiї з нуклеофiлами, з якими вони обмiнюють спиртовi залишки, утворюючи етиленовi зв'язки (з активними метиленовими групами), азометиновi зв'язки (з первинними амiнами, гiдразинами), ін. (uk) 原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯类，即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括（HC(OC2H5)3）和（CH3C(OCH2CH3)3）。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定，但易被酸分解，可用作酯的保护基，也可以与醛或酮反应，引入缩醛或缩酮保护基。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Orthoesters_General_Formulae_V.1.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4382214 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4748 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1110724170 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Alkoxy_group dbr:Alkylation dbr:Ester dbr:Organic_chemistry dbr:Claisen_rearrangement dbr:Ortho_acid dbr:Bodroux–Chichibabin_aldehyde_synthesis dbr:Functional_group dbr:Triethyl_orthoacetate dbr:Trimethyl_orthoformate dbr:Nitrile dbr:Acetal dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Allyl dbr:Formic_acid dbr:Carboximidate dbr:Formylation_reaction dbc:Orthoesters dbr:Hydrolysis dbc:Functional_groups dbr:Aldehyde dbr:Pinner_reaction dbr:Grignard_reagent dbr:Methanol dbr:Methyl_formate dbr:Orthocarbonate dbr:Alpha_carbon dbr:Ethyl_orthoacetate dbr:Triethylorthoacetate dbr:File:Hygromycin_b.svg dbr:File:Obo-group.png dbr:File:OrthoesterHydrolysis.png dbr:File:Orthoesters_General_Formulae_V.1.png dbr:File:Johnson-Claisen_Rearrangement_Scheme.png dbr:File:Bodroux-Chichibabin_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Nbsp dbt:No_wrap dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dct:subject | dbc:Orthoesters dbc:Functional_groups |
| rdfs:comment | Orthoestery jsou organické sloučeniny, které obsahují tři alkoxyskupiny navázané na stejný atom uhlíku. Lze je považovat za produkty opakované alkylace nestabilních . Příkladem může být , CH3C(OCH2CH3)3, přesněji nazývaný 1,1,1-triethoxyethan. Orthoestery se používají v organické syntéze jako chránicí skupiny u esterů. (cs) En química orgánica, un ortoéster es un grupo funcional que contiene tres grupos alcoxi unidos a un solo átomo de carbono. El nombre también puede hacer referencia a cualquier compuesto orgánico que contenga este grupo funcional. Un ejemplo de ortoéster es el , CH3C(OCH2CH3)3, más correctamente conocido como 1,1,1-trietoxietano. Los ortoésteres son usados en síntesis orgánica como grupos protectores para los ésteres. Los ortoésteres pueden ser considerados como productos de la alquilación exhaustiva de los ácidos ortocarboxílicos inestables (los productos de la hidratación de los ácidos carboxílicos; ver también acetal). (es) In organic chemistry, an ortho ester is a functional group containing three alkoxy groups attached to one carbon atom, i.e. with the general formula RC(OR′)3. Orthoesters may be considered as products of exhaustive alkylation of unstable orthocarboxylic acids and it is from these that the name 'ortho ester' is derived. An example is ethyl orthoacetate, CH3C(OCH2CH3)3, more correctly known as 1,1,1-triethoxyethane. (en) En chimie organique, un orthoester est un groupe fonctionnel qui contient trois groupes alkoxy accrochés au même atome de carbone. L'orthoacétate d'éthyle est un exemple d'orthoester dans lequel trois groupes éthoxy décorent un fragment CH3C. Un autre exemple est l'orthoformiate d'éthyle. Enfin, quelques produits naturels comme la résinifératoxine sont de fait des orthoesters. Les orthoesters sont principalement utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs des esters. (fr) In de organische chemie is een ortho-ester een functionele groep waarin drie alkoxygroepen aan één koolstofatoom gekoppeld zijn. De naam wordt ook gebruikt voor elke organische verbinding waarin een dergelijke functionaliteit voorkomt. Een voorbeeld uit deze groep verbindingen is . Ortho-esters worden in de organische synthese toegepast als beschermende groep voor esters. Ze zijn te beschouwen als het acetaal van een ester. (nl) 오쏘에스터(Orthoester)은 유기 화학에서 공식 RC(OR’)3처럼 하나의 탄소 원자에 부착된 세 개의 알콕시기를 포함하고 있는 작용기이다. (ko) オルトエステル (orthoester) とは、同一の炭素の上に3個のアルコキシ基を持つ有機化合物の一群のこと。一般式は R'C(OR)3 と表される。形式的には、カルボン酸が水和して生じる不安定な化学種のオルト酸 (R'C(OH)3) がアルキル化 (3OH → 3OR) された化合物にあたる。オルトエステルは有機合成においてカルボン酸エステルの等価体として取り扱われる。 (ja) Em química orgânica, um ortoéster é um grupo funcional contendo três ligados a um átomo de carbono. O nome pode se referir a qualquer composto orgânico contendo este grupo funcional. Um exemplo de ortoéster é o , CH3C(OCH2CH3)3, mais corretamente denominado de trietoxietano. Ortoésteres são usados em síntese orgânica como grupos protetores para ésteres. Podem ser consideredos produtos de alquilação exaustiva dos ácidos ortocarbolixílicos instáveis (os produtos de hidratação dos ácidos carboxílicos). (pt) Ortoestry – organiczne związki chemiczne z grupy estrów, w których wszystkie atomy tlenu wyjściowego kwasu, także te, które były połączone wiązaniem podwójnym z atomem centralnym (X=O), uległy estryfikacji. Termin ten stosowany jest zwykle do estrów kwasów karboksylowych, jednak w ujęciu ogólnym dotyczy także innych kwasów, np. kwasu fosforowego. (pl) Ortoestrar är inom den organiska kemin en funktionell grupp där tre alkoxigrupper är bundna till en kolatom. Ett exempel på ortoester är etylortoacetat CH3C(OCH2CH3)3, vilken även heter 1,1,1-trietoxietan. Ibland används ortoestrar som skyddsgrupp för estrar. Ortoestrar bildas genom reaktion mellan en nitril och alkoholer. R'CN + 3 ROH → R'C(OR)3 + NH3 Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) Ортоэфиры — органические соединения, содержащие группу —C(OR)3, где R — органический заместитель. Формально ортоэфиры являются сложными эфирами несуществующих в природе ортокарбоновых кислот R—C(OH)3 и ортоугольной кислоты C(OH)4 — гидратированных форм карбоновых кислот и угольной кислоты. Ортоэфиры именуются как соответствующие производные ортокислот, например, С(ОС2Н5)4 — тетраэтилортокарбонат или тетраэтиловый эфир ортоугольной кислоты; СН3С(ОСН3)3 — триметилортоацетат или триметиловый эфир ортоуксусной кислоты. (ru) Ортоестери (рос. ортоэфиры, англ. ortho esters) — хімічні сполуки, що мають структуру RC(OR')3(R' ≠H), або зі структурою C(OR')4(R' ≠H). Пр., триметилортоформіат HC(OCH3)3, тетраметилортокарбонат C(OCH3)4. Відносно стiйкi у водi та лужних розчинах, але легко гiдролiзуються докислот і спиртiв у присутностi кислот. Характерними для них є реакцiї з нуклеофiлами, з якими вони обмiнюють спиртовi залишки, утворюючи етиленовi зв'язки (з активними метиленовими групами), азометиновi зв'язки (з первинними амiнами, гiдразинами), ін. (uk) 原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯类，即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括（HC(OC2H5)3）和（CH3C(OCH2CH3)3）。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定，但易被酸分解，可用作酯的保护基，也可以与醛或酮反应，引入缩醛或缩酮保护基。 (zh) Orthoester (genauer: Orthocarbonsäureester) mit der allgemeinen Formel R–C(OR’)3 sind dreifache Ester der in freier Form nicht existenten Orthocarbonsäuren [R–C(OH)3], den Additionsprodukten von Wasser an Carbonsäuren (Hydrate). Orthocarbonsäuren folgen der Erlenmeyer-Regel; das Gleichgewicht der Addition von Wasser liegt jeweils deutlich auf der Seite der Carbonsäure. Weitere kohlenstoffhaltige Orthoester sind Orthokohlensäureester, vierfache Ester der ebenfalls instabilen Orthokohlensäure C(OH)4, etwa Orthokohlensäuretetramethylester. (de) |
| rdfs:label | Orthoestery (cs) Orthoester (de) Ortoéster (es) Orthoester (fr) 오쏘에스터 (ko) オルトエステル (ja) Ortho ester (en) Ortoestry (pl) Ortho-ester (nl) Ortoéster (pt) Ортоэфиры (ru) 原酸酯 (zh) Ortoester (sv) Ортоестери (uk) |
| owl:sameAs | wikidata:Ortho ester dbpedia-cs:Ortho ester dbpedia-de:Ortho ester dbpedia-es:Ortho ester dbpedia-fa:Ortho ester dbpedia-fi:Ortho ester dbpedia-fr:Ortho ester dbpedia-ja:Ortho ester dbpedia-ko:Ortho ester dbpedia-nl:Ortho ester dbpedia-pl:Ortho ester dbpedia-pt:Ortho ester dbpedia-ru:Ortho ester dbpedia-sv:Ortho ester http://ta.dbpedia.org/resource/ஆர்த்தோஎசுத்தர் dbpedia-uk:Ortho ester dbpedia-zh:Ortho ester https://global.dbpedia.org/id/3qRU9 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Ortho_ester?oldid=1110724170&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Johnson-Claisen_Rearrangement_Scheme.png wiki-commons:Special:FilePath/Bodroux-Chichibabin_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png wiki-commons:Special:FilePath/Hygromycin_b.svg wiki-commons:Special:FilePath/Obo-group.png wiki-commons:Special:FilePath/OrthoesterHydrolysis.png wiki-commons:Special:FilePath/Orthoesters_General_Formulae_V.1.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Ortho_ester |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Orthoester dbr:Orthoesters dbr:Orthoacetate dbr:Orthoformate dbr:Cyclic_orthoester |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbon–oxygen_bond dbr:Orthoester dbr:Phosphite_ester dbr:Orthoesters dbr:Orthoacetate dbr:Orthoformate dbr:Cyclic_orthoester |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Ortho_ester |
