Oxazines (original) (raw)
الأكسازينات هي صنف من المركبات العضوية الحلقية غير المتجانسة وغير المشبعة؛ تتألف هذه المركبات بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين. تسمى مجموعة هذه المركبات ومشتقاتها باسم أكسازينات. يستخدم مشتق من مشتقات الأكسازينات وهو ثنائي هيدرو-3,1-أكسازين ككاشف في Meyers synthesis. يعطي التحلل الحيوي لمركب تريبتوفان اثنين من مشتقات ثتائي أوكسازين وهما سينابارين وحمض السيناباريك.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الأكسازينات هي صنف من المركبات العضوية الحلقية غير المتجانسة وغير المشبعة؛ تتألف هذه المركبات بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين. تسمى مجموعة هذه المركبات ومشتقاتها باسم أكسازينات. يستخدم مشتق من مشتقات الأكسازينات وهو ثنائي هيدرو-3,1-أكسازين ككاشف في Meyers synthesis. يعطي التحلل الحيوي لمركب تريبتوفان اثنين من مشتقات ثتائي أوكسازين وهما سينابارين وحمض السيناباريك. (ar) Oxaziny jsou heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem se dvěma dvojnými vazbami, ve kterém se nachází po jednom atomu kyslíku a dusíku. Existují v celkem osmi izomerech, které se liší vzájemnou polohou heteroatomů a dvojných vazeb. Deriváty těchto sloučenin se rovněž nazývají oxaziny, patří k nim mimo jiné a morfolin (tetrahydro-1,4-oxazin). Dihydro-1,3-oxazin se používá při Meyersově syntéze aldehydů. Fluorescenční barviva jako a mají ve svých molekulách aromatický benzofenoxazin. K oxazinům vyskytujícím se v přírodě patří cinnabarin a kyselina cinnabarová, které vznikají biodegradací aminokyseliny tryptofanu. (cs) Oxazine (nach dem Hantzsch-Widman-System) sind heterocyclische, ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, die im gleichen sechsgliedrigen Ringsystem sowohl ein Sauerstoff- als auch ein Stickstoffatom besitzen. Nach der Lage der Heteroatome wird der entsprechende Stoff als 1,2-Oxazin, 1,3-Oxazin oder 1,4-Oxazin bezeichnet. Eines der einfachsten hydrierten Oxazine ist das Morpholin (Tetrahydro-1,4-oxazin oder 1,4-Oxazinan). (de) Les oxazines sont les différents isomères de formule brute C4H5NO formant un hétérocycle à 6 atomes inclus les atomes d'azote et d'oxygène. Six autres isomères de l'oxazine sont imaginables : ce sont ceux qui auraient une liaison allénique à l'intérieur du cycle, ce qui les rendrait de toute façon très instables. Néanmoins, ce type de liaison allénique à l'intérieur d'un cycle à 6 a déjà été mis en évidence comme dans le cyclohexa-1,2,4-triène. Par extension on nomme oxazines la famille des dérivés de l'un des isomères de l'oxazine, c'est-à-dire les composés organiques comportant un hétérocycle insaturé à six atomes, quatre de carbone, un d'azote et un d'oxygène. On inclut parfois leurs dérivés hydrogénés, comme la morpholine (tétrahydro-1,4-oxazine). * * phénoxazine * morpholine * ifosfamide (fr) Oxazines are heterocyclic compounds containing one oxygen and one nitrogen atom in a doubly unsaturated six-membered ring. Isomers exist depending on the relative position of the heteroatoms and relative position of the double bonds. By extension, the derivatives are also referred to as oxazines; examples include ifosfamide and morpholine (tetrahydro-1,4-oxazine). A commercially available dihydro-1,3-oxazine is a reagent in the Meyers synthesis of aldehydes. Fluorescent dyes such as Nile red and Nile blue are based on the aromatic . Cinnabarine and cinnabaric acid are two naturally occurring dioxazines, being derived from biodegradation of tryptophan. (en) オキサジン（Oxazines）は、一つの酸素原子と一つの窒素原子、および二つの二重結合を含む六員環複素環式化合物である。ヘテロ原子と二重結合の位置関係によって14種の異性体が存在する。 オキサジンが還元された形のモルホリン（IUPAC名:テトラヒドロ-1,4-オキサジン）や一部原子が置換された形のイホスファミドなどもオキサジンを基本とする名で呼ばれ、これらも含めてオキサジンと呼ばれることがある。ジヒドロ-1,3-オキサジンがの試薬として市販されている。 ナイルレッド、ナイルブルーのような蛍光染料は、芳香族化合物のをベースにしている。 (ja) Een oxazine is een heterocyclische, onverzadigde verbinding met in de ring vier koolstof-, één zuurstof- en één stikstofatoom. In de ring zijn twee dubbele bindingen aanwezig. Er zijn veertien isomeren mogelijk, die verschillen in de plaatsing van de dubbele bindingen en van het zuurstof- en stikstofatoom. Zo spreekt men van 1,2-oxazinen, 1,3-oxazinen en 1,4-oxazinen. De molecuulformule van deze verbindingen is C4H5NO. Bij uitbreiding gebruikt men de term oxazine ook voor derivaten van deze verbindingen. Morfoline (tetrahydro-1,4-oxazine) bijvoorbeeld is een gehydrogeneerd oxazine. Een belangrijke groep oxazinen vormen de oxazinekleurstoffen. Dit zijn polycyclische verbindingen, waarin de oxazolinering geflankeerd is door benzeen- of naftaleenringen, voorzien van verschillende substituenten (meestal amino- of hydroxylgroepen). Een voorbeeld is , dat een fluorescerende kleurstof is die in fluorescentiemicroscopie en als indicatorkleurstof wordt gebruikt: in zuur midden vertoont ze een blauwe kleur en in basisch midden een rode kleur. Benzoxazinen zijn verbindingen met een oxazinering en een benzeenring die een gemeenschappelijke koolstof-koolstofbinding hebben. Het antibioticum ofloxacine is een voorbeeld van een benzoxazine. Benzoxazinen kunnen polymeriseren door ringopening van de oxazinering, waardoor men fenolharsachtige polymeren verkrijgt. (nl) Le oxazine sono un insieme di isomeri eterociclici esa-atomici in cui sono presenti un atomo di azoto e uno di ossigeno. Possiedono formula molecolare C4H5NO e peso molecolare 83,09. In generale, col termine "oxazine" si tende anche a indicare un insieme di composti eterocicli non aromatici contenenti azoto e ossigeno. (it) Oksazyny – związki heterocykliczne zawierające w sześcioczłonowym pierścieniu atom tlenu i azotu oraz dwa wiązania podwójne. Możliwych jest 8 izomerów różniących się położeniem heteroatomów i wiązań podwójnych. W przeciwieństwie do trwałych aromatycznych diazyn i , lecz stosunkowo stabilnej 1,4-dioksyny, oksazyny są bardzo nietrwałe. Nie są one związkami aromatycznymi, natomiast kationy oksazyniowe (C4H4NO+) mają charakter aromatyczny; obliczenia wskazują także na pewną stabilizację aromatyczną (2 kcal/mol) dla 4H-1,4-oksazyny. Związek ten – jako pierwszą wolną oksazynę – otrzymano w roku 2013 przez termolizę pochodnej N-, którą przepuszczano przez rurkę o temperaturze 450 °C pod ciśnieniem 0,01 Tr (czas kontaktu < 0,5 s), a następnie schładzano w ciekłym azocie. Produkt był wystarczająco trwały, aby zarejestrować widma 1H i 13C NMR oraz wykonać analizę MS. Pozostałe izomery znane są wyłącznie w postaci pochodnych, np. otrzymano pochodne wszystkich trzech 1,3-okzazyn. Układy 1,2-oksazynowe rozpadają się z otwarciem pierścienia. Pierścień oksazynowy spotykany jest w szeregu związków policyklicznych o pierścieniach skondensowanych, szczególne znaczenie mają układy dwu- i trójpierścieniowe. Przykładami tego typu układów są 10H- (dibenzo[1,4]oksazyna), stanowiąca szkielet niektórych barwników oraz pipofezyna, należąca do grupy trójpierścieniowych leków przeciwdepresyjnych. Ponadto często spotykane są pochodne 1,3-oksazyn, stabilizowane przez dodatkową grupę ketonową (1,3-oksazynony) lub zredukowane i zawierające jedno wiązanie podwójne (dihydrooksazyny). W pełni nasycone analogi oksazyn to (tetrahydrooksazyny), z których izomer 1,4 znany jest jako morfolina. Analogi siarkowe oksazyn to tiazyny (zamiast atomu tlenu zawierają atom siarki). (pl) Oxaziner är heterocykliska föreningar innehållandes en sexsidig ring med fyra kolatomer, en kväveatom och en syreatom. Utifrån kväve- och syreatomernas position i förhållande till varandra, kan oxazinerna delas in i tre grupper, 1,2-oxaziner, 1,3-oxaziner och 1,4-oxaziner, inom vilka dubbelbindningarnas platser i ringen dessutom kan skilja sig åt, så att det totalt finns åtta isomerer av oxazin. Även derivat av dessa klassificeras som oxaziner. (sv) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Oxazines.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.elmira.co.uk/case_studies.aspx%3Faid=37.html |
| dbo:wikiPageID | 5705693 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3331 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118574830 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Oxazines dbr:Nitrogen dbr:Double_bond dbr:Thermoset_polymer_matrix dbr:Morpholine dbr:Benzoxazine dbr:Meyers_synthesis dbr:Tryptophan dbr:Nile_blue dbr:Nile_red dbr:Oxygen dbr:Isomer dbr:Heterocyclic_compound dbr:Heteroatom dbr:Phenoxazine dbr:Pigment_violet_23 dbr:Polybenzoxazine dbr:Ifosfamide dbr:Benzophenoxazine dbr:File:Benzoxazine_resins.jpg dbr:File:DioxazineFrChloranil.png dbr:File:Oxazines.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:MeshName |
| dcterms:subject | dbc:Oxazines |
| gold:hypernym | dbr:Compounds |
| rdf:type | yago:WikicatNitrogenHeterocycles yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | الأكسازينات هي صنف من المركبات العضوية الحلقية غير المتجانسة وغير المشبعة؛ تتألف هذه المركبات بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين. تسمى مجموعة هذه المركبات ومشتقاتها باسم أكسازينات. يستخدم مشتق من مشتقات الأكسازينات وهو ثنائي هيدرو-3,1-أكسازين ككاشف في Meyers synthesis. يعطي التحلل الحيوي لمركب تريبتوفان اثنين من مشتقات ثتائي أوكسازين وهما سينابارين وحمض السيناباريك. (ar) Oxazine (nach dem Hantzsch-Widman-System) sind heterocyclische, ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, die im gleichen sechsgliedrigen Ringsystem sowohl ein Sauerstoff- als auch ein Stickstoffatom besitzen. Nach der Lage der Heteroatome wird der entsprechende Stoff als 1,2-Oxazin, 1,3-Oxazin oder 1,4-Oxazin bezeichnet. Eines der einfachsten hydrierten Oxazine ist das Morpholin (Tetrahydro-1,4-oxazin oder 1,4-Oxazinan). (de) オキサジン（Oxazines）は、一つの酸素原子と一つの窒素原子、および二つの二重結合を含む六員環複素環式化合物である。ヘテロ原子と二重結合の位置関係によって14種の異性体が存在する。 オキサジンが還元された形のモルホリン（IUPAC名:テトラヒドロ-1,4-オキサジン）や一部原子が置換された形のイホスファミドなどもオキサジンを基本とする名で呼ばれ、これらも含めてオキサジンと呼ばれることがある。ジヒドロ-1,3-オキサジンがの試薬として市販されている。 ナイルレッド、ナイルブルーのような蛍光染料は、芳香族化合物のをベースにしている。 (ja) Le oxazine sono un insieme di isomeri eterociclici esa-atomici in cui sono presenti un atomo di azoto e uno di ossigeno. Possiedono formula molecolare C4H5NO e peso molecolare 83,09. In generale, col termine "oxazine" si tende anche a indicare un insieme di composti eterocicli non aromatici contenenti azoto e ossigeno. (it) Oxaziner är heterocykliska föreningar innehållandes en sexsidig ring med fyra kolatomer, en kväveatom och en syreatom. Utifrån kväve- och syreatomernas position i förhållande till varandra, kan oxazinerna delas in i tre grupper, 1,2-oxaziner, 1,3-oxaziner och 1,4-oxaziner, inom vilka dubbelbindningarnas platser i ringen dessutom kan skilja sig åt, så att det totalt finns åtta isomerer av oxazin. Även derivat av dessa klassificeras som oxaziner. (sv) Oxaziny jsou heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem se dvěma dvojnými vazbami, ve kterém se nachází po jednom atomu kyslíku a dusíku. Existují v celkem osmi izomerech, které se liší vzájemnou polohou heteroatomů a dvojných vazeb. (cs) Oxazines are heterocyclic compounds containing one oxygen and one nitrogen atom in a doubly unsaturated six-membered ring. Isomers exist depending on the relative position of the heteroatoms and relative position of the double bonds. (en) Les oxazines sont les différents isomères de formule brute C4H5NO formant un hétérocycle à 6 atomes inclus les atomes d'azote et d'oxygène. Six autres isomères de l'oxazine sont imaginables : ce sont ceux qui auraient une liaison allénique à l'intérieur du cycle, ce qui les rendrait de toute façon très instables. Néanmoins, ce type de liaison allénique à l'intérieur d'un cycle à 6 a déjà été mis en évidence comme dans le cyclohexa-1,2,4-triène. * * phénoxazine * morpholine * ifosfamide (fr) Oksazyny – związki heterocykliczne zawierające w sześcioczłonowym pierścieniu atom tlenu i azotu oraz dwa wiązania podwójne. Możliwych jest 8 izomerów różniących się położeniem heteroatomów i wiązań podwójnych. W przeciwieństwie do trwałych aromatycznych diazyn i , lecz stosunkowo stabilnej 1,4-dioksyny, oksazyny są bardzo nietrwałe. Nie są one związkami aromatycznymi, natomiast kationy oksazyniowe (C4H4NO+) mają charakter aromatyczny; obliczenia wskazują także na pewną stabilizację aromatyczną (2 kcal/mol) dla 4H-1,4-oksazyny. Związek ten – jako pierwszą wolną oksazynę – otrzymano w roku 2013 przez termolizę pochodnej N-, którą przepuszczano przez rurkę o temperaturze 450 °C pod ciśnieniem 0,01 Tr (czas kontaktu < 0,5 s), a następnie schładzano w ciekłym azocie. Produkt był wystarczająco (pl) Een oxazine is een heterocyclische, onverzadigde verbinding met in de ring vier koolstof-, één zuurstof- en één stikstofatoom. In de ring zijn twee dubbele bindingen aanwezig. Er zijn veertien isomeren mogelijk, die verschillen in de plaatsing van de dubbele bindingen en van het zuurstof- en stikstofatoom. Zo spreekt men van 1,2-oxazinen, 1,3-oxazinen en 1,4-oxazinen. De molecuulformule van deze verbindingen is C4H5NO. Bij uitbreiding gebruikt men de term oxazine ook voor derivaten van deze verbindingen. Morfoline (tetrahydro-1,4-oxazine) bijvoorbeeld is een gehydrogeneerd oxazine. (nl) |
| rdfs:label | Oxazines (en) أكسازين (ar) Oxaziny (cs) Oxazine (de) Oxazine (fr) Oxazine (it) Oxazine (nl) オキサジン (ja) Oksazyny (pl) Oxaziner (sv) |
| owl:sameAs | freebase:Oxazines yago-res:Oxazines wikidata:Oxazines dbpedia-ar:Oxazines dbpedia-cs:Oxazines dbpedia-de:Oxazines dbpedia-fa:Oxazines dbpedia-fr:Oxazines dbpedia-he:Oxazines dbpedia-hr:Oxazines dbpedia-it:Oxazines dbpedia-ja:Oxazines dbpedia-nl:Oxazines dbpedia-pl:Oxazines dbpedia-sv:Oxazines https://global.dbpedia.org/id/3w5Hh |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Oxazines?oldid=1118574830&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/10H-phenoxazine_200.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzoxazine_resins.jpg wiki-commons:Special:FilePath/C.I._Pigment_Violet_23.svg wiki-commons:Special:FilePath/DioxazineFrChloranil.png wiki-commons:Special:FilePath/Morpholine-flat-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxazines.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Oxazines |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Phenoxazone dbr:Pyridazinobenzoxazine dbr:Benzoxazinone dbr:Oxazine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Diels–Alder_reaction dbr:List_of_MeSH_codes_(D03) dbr:Khristo_Ivanov dbr:Blue_bottle_experiment dbr:Photochromic_lens dbr:Phenoxazone dbr:Pyridazinobenzoxazine dbr:Benzoxazinone dbr:Oxazine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Oxazines |
