Oxidation of secondary alcohols to ketones (original) (raw)
Oxidace sekundárních alkoholů na ketony jsou skupinou organických redoxních reakcí, Oxidací sekundárního alkoholu vzniká keton. Odštěpí se přitom hydroxylový vodík a vodík vázaný na uhlík, ke kterému je připojen kyslík. Zbývající kyslík poté vytvoří dvojnou vazbu s uhlíkem, čímž se vytvoří keton R1–COR2. Ketony jsou odolné proti dalším oxidacím, protože by k ním bylo potřebné rozštěpit sousední vazbu C–C, což však mohou zajistit silná oxidační činidla; potom vznikají estery či karboxylové kyseliny. Spektrum použitelných oxidantů je široké.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Oxidace sekundárních alkoholů na ketony jsou skupinou organických redoxních reakcí, Oxidací sekundárního alkoholu vzniká keton. Odštěpí se přitom hydroxylový vodík a vodík vázaný na uhlík, ke kterému je připojen kyslík. Zbývající kyslík poté vytvoří dvojnou vazbu s uhlíkem, čímž se vytvoří keton R1–COR2. Ketony jsou odolné proti dalším oxidacím, protože by k ním bylo potřebné rozštěpit sousední vazbu C–C, což však mohou zajistit silná oxidační činidla; potom vznikají estery či karboxylové kyseliny. Spektrum použitelných oxidantů je široké. (cs) The oxidation of secondary alcohols to ketones is an important oxidation reaction in organic chemistry. When a secondary alcohol is oxidised, it is converted to a ketone. The hydrogen from the hydroxyl group is lost along with the hydrogen bonded to the carbon attached to oxygen. The remaining oxygen then forms double bonds with the carbon. This leaves a ketone, as R1–COR2. Ketones are quite resistant to further oxidation as it would require breaking an adjacent C–C bond, but with strong oxidants this may occur and produces esters or carboxylic acids. The reaction can occur using a variety of oxidants. (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Propan-2-ol_to_propanone.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 16712511 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3253 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1100939826 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon_dioxide dbr:Carbon_monoxide dbr:Potassium_dichromate dbr:Pyridinium_chlorochromate dbr:Dess–Martin_periodinane dbr:Ester dbr:Organic_chemistry dbr:Oxidation_of_primary_alcohols_to_carboxylic_acids dbr:Fume_hood dbr:Ketone dbr:Triethylamine dbr:Oxalyl_chloride dbr:Carboxylic_acid dbr:Redox dbr:Reflux dbc:Organic_oxidation_reactions dbr:Swern_oxidation dbr:Dichloromethane dbr:Dimethyl_sulfide dbr:Hydroxyl dbr:Secondary_alcohol dbr:Dimethylsulfoxide dbr:File:Fetizon's_reagent_mechanism.jpg dbr:File:Oppenauer.png dbr:File:Propan-2-ol_to_propanone.png dbr:File:Swern_Oxidation_Scheme.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Main dbt:Reflist dbt:Use_dmy_dates |
| dct:subject | dbc:Organic_oxidation_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatOrganicRedoxReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease |
| rdfs:comment | Oxidace sekundárních alkoholů na ketony jsou skupinou organických redoxních reakcí, Oxidací sekundárního alkoholu vzniká keton. Odštěpí se přitom hydroxylový vodík a vodík vázaný na uhlík, ke kterému je připojen kyslík. Zbývající kyslík poté vytvoří dvojnou vazbu s uhlíkem, čímž se vytvoří keton R1–COR2. Ketony jsou odolné proti dalším oxidacím, protože by k ním bylo potřebné rozštěpit sousední vazbu C–C, což však mohou zajistit silná oxidační činidla; potom vznikají estery či karboxylové kyseliny. Spektrum použitelných oxidantů je široké. (cs) The oxidation of secondary alcohols to ketones is an important oxidation reaction in organic chemistry. When a secondary alcohol is oxidised, it is converted to a ketone. The hydrogen from the hydroxyl group is lost along with the hydrogen bonded to the carbon attached to oxygen. The remaining oxygen then forms double bonds with the carbon. This leaves a ketone, as R1–COR2. Ketones are quite resistant to further oxidation as it would require breaking an adjacent C–C bond, but with strong oxidants this may occur and produces esters or carboxylic acids. (en) |
| rdfs:label | Oxidace sekundárních alkoholů na ketony (cs) Oxidation of secondary alcohols to ketones (en) |
| owl:sameAs | freebase:Oxidation of secondary alcohols to ketones yago-res:Oxidation of secondary alcohols to ketones wikidata:Oxidation of secondary alcohols to ketones dbpedia-cs:Oxidation of secondary alcohols to ketones dbpedia-fa:Oxidation of secondary alcohols to ketones https://global.dbpedia.org/id/4sZnZ |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Oxidation_of_secondary_alcohols_to_ketones?oldid=1100939826&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Fetizon's_reagent_mechanism.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Oppenauer.png wiki-commons:Special:FilePath/Propan-2-ol_to_propanone.png wiki-commons:Special:FilePath/Swern_Oxidation_Scheme.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Oxidation_of_secondary_alcohols_to_ketones |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Progestogen_(medication) dbr:List_of_organic_reactions dbr:Organic_redox_reaction dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Boldione |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Oxidation_of_secondary_alcohols_to_ketones |
