Dess–Martin periodinane (original) (raw)

About DBpedia

El periodinà de Dess-Martin (DMP) és un reactiu químic que s'utilitza per oxidar alcohols primaris i secundaris a aldehids i cetones, respectivament. Va ser desenvolupat pels químics nord-americans i el 1983.

thumbnail

Property Value
dbo:abstract El periodinà de Dess-Martin (DMP) és un reactiu químic que s'utilitza per oxidar alcohols primaris i secundaris a aldehids i cetones, respectivament. Va ser desenvolupat pels químics nord-americans i el 1983. (ca) Dessův–Martinův perjodinan (zkráceně DMP) je organická sloučenina používaná při Dessových–Martinových oxidacích, oxidacích primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony. Tato látka má několik výhod oproti dimethylsulfoxidu a oxidačních činidlech založených na chromu, jako jsou mírnější podmínky reakcí (pokojová teplota, neutrální pH), kratší časy reakcí, vyšší , jednodušší postup, vysoká chemoselektivita, využitelnost i citlivých funkčních skupin a dlouhá životnost. Jejímu využití v průmyslu ovšem brání vysoká cena a potenciální výbušnost. DMP objevili v roce 1983 američtí chemici Daniel Benjamin Dess a . Odvozena je od kyseliny 2-jodoxybenzoové (IBX), na níž jsou navázány tři acetátové skupiny, jež navyšují reaktivitu a zlepšují rozpustnost sloučeniny v organických rozpouštědlech. Reakce s použitím DMP (cs) Dess-Martin-Periodinan ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese zum Oxidieren von primären Alkoholen zu Aldehyden und sekundären Alkoholen zu Ketonen genutzt wird. Es ist nach den amerikanischen Chemikern und James Cullen Martin benannt. Gegenüber Oxidationsmitteln auf Chrom- oder DMSO-Basis (Jones- bzw. Swern-Oxidation) hat Dess-Martin-Periodinan verschiedene Vorteile. Dazu gehören neben milderen Bedingungen, geringerer Toxizität, kürzeren Reaktionszeiten und höheren Ausbeuten auch eine einfachere Aufarbeitung nach der Reaktion. (de) Dess–Martin periodinane (DMP) is a chemical reagent used in the Dess–Martin oxidation, oxidizing primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones. This periodinane has several advantages over chromium- and DMSO-based oxidants that include milder conditions (room temperature, neutral pH), shorter reaction times, higher yields, simplified workups, high chemoselectivity, tolerance of sensitive functional groups, and a long shelf life. However, use on an industrial scale is made difficult by its cost and its potentially explosive nature. It is named after the American chemists Daniel Benjamin Dess and James Cullen Martin who developed the reagent in 1983. It is based on IBX, but due to the acetate groups attached to the central iodine atom, DMP is much more reactive than IBX and is much more soluble in organic solvents. (en) Le periodinane de Dess-Martin ou DMP (de l'anglais Dess-Martin periodinane) est un réactif employé en chimie organique pour oxyder les alcools primaires en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones. Par rapport aux oxydants à base de chrome (VI) ou de DMSO, ce periodinane (composé hypervalent de l'iode) présente de nombreux avantages : conditions opératoires plus douces (pH neutre et température ambiante), réactions plus rapides, meilleurs rendements, modes opératoires simplifiés, grande chimiosélectivité permettant de préserver des groupes fonctionnels sensibles, et longue durée de conservation. Cependant son usage industriel est limité par son coût et par son caractère potentiellement explosif. Le DMP doit son nom aux chimistes américains Daniel Benjamin Dess et James Cullen Martin qui l'ont développé en 1983. Bien que dérivé de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) qui oxyde également les alcools, le DMP est beaucoup plus réactif et beaucoup plus soluble dans les solvants organiques grâce à ses trois groupements acétate liés à l'iode. (fr) Periodinana Dess–Martin (bahasa Inggris: Dess–Martin periodinane, disingkat DMP) adalah suatu pereaksi kimia yang digunakan untuk mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehida dan alkohol sekunder menjadi keton. Periodinana ini memiliki beberapa kelebihan dibandingkan dengan oksidator lainnya yang berbasis kromium dan DMSO, yakni kondisi reaksi yang lebih lembut (temperatur ruangan dan pH netral), waktu reaksi yang lebih singkat, rendemen yang lebih tinggi, proses pengolahan lanjutan yang lebih sederhana, kemoselektivitas yang tinggi, toleransi gugus-gugus fungsi sensitif yang tinggi, dan umur simpan pereaksi yang panjang. Walau demikian, penggunaan pereaksi ini dalam skala industri sulit dilakukan karena biayanya yang tinggi serta potensinya untuk meledak. Pereaksi ini dinamai dari nama kimiawan Amerika Daniel Benjamin Dess and , yang mengembangkan pereaksi ini pada tahun 1983. Pereaksi ini dikembangkan dari senyawa . Karena gugus-gugus asetat berikatan dengan atom pusat iodin, DMP lebih reaktif dan lebih mudah larut dalam berbagai pelarut organik daripada IBX. (in) デス・マーチン酸化（デスマーチンさんか、英: Dess-Martin oxidation）とは、超原子価ヨウ素化合物を用いてアルコールをカルボニル化合物へ変換する酸化反応である。 1983年にD.B. DessとJ.C. Martinによって報告されたこの酸化反応は、酸化剤として1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンズヨードキソール-3(1H)-オン、通常デス・マーチン・ペルヨージナン (DMP: Dess-Martin Periodinane) あるいはデス・マーチン試薬と呼ばれる化合物を使用する。ペルヨージナンは5価のヨウ素化合物IH5の慣用名である。 デス・マーチン・ペルヨージナンはo-ヨード安息香酸を硫酸酸性下に臭素酸カリウムと反応させて1-ヒドロキシ-1,2-ベンズヨードキソール-3(1H)-オン-1-オキシド、通常 o-ヨードキシ安息香酸 (IBX: o-IodoXyBenzoic acid) と呼ばれる中間体へと酸化した後、これを酢酸および無水酢酸と反応させることで得られる。o-ヨードキシ安息香酸を得るのにオキソン (Oxone: 2KHSO5・KHSO4・K2SO4の商標) で酸化する方法も知られている。また、o-ヨードキシ安息香酸からデス・マーチン・ペルヨージナンを合成するには無水酢酸と触媒量のp-トルエンスルホン酸を使用して反応させるほうが再現性が良い。なお、湿ったo-ヨードキシ安息香酸やデス・マーチン・ペルヨージナンは潜在的な爆発性を持っているため、取り扱いには気を付ける必要がある。 デス・マーチン・ペルヨージナンはアルコールを速やかにカルボニル化合物へと変換する。第一級アルコールはアルデヒドで酸化が止まり、カルボン酸へは酸化されない。この反応はジクロロメタンを溶媒として室温で行われる。ほぼ中性の極めて温和な条件で進行する反応であるため、不安定な化合物の酸化反応に向いている。反応機構はまずアルコールとペルヨージナンが結合し、ヒドロキシ基の根元の水素が引き抜かれながら生成物を遊離する。 o-ヨードキシ安息香酸もデス・マーチン・ペルヨージナンと同様にアルコールからカルボニル化合物への温和な酸化剤として使用できる。しかし、o-ヨードキシ安息香酸はジメチルスルホキシド以外の溶媒にはほとんどまったく溶解しない欠点がある。 (ja) Dess-Martin-perjodinaan is een organisch reagens dat wordt gebruikt om primaire alcoholen tot aldehyden te oxideren en secundaire alcoholen tot ketonen. De hypervalente joodverbinding, waarin jood zich in oxidatietoestand +V bevindt, is genoemd naar de Amerikaanse scheikundigen en James Cullen Martin. (nl) Periodinano de Dess-Martin (DMP, do inglês Dess–Martin periodinane) é um reagente químico usado para oxidar álcoois primários a aldeídos e álcoois secundários a cetonas. (pt) Odczynnik Dessa-Martina, DMP – organiczny związek chemiczny z grupy typu . Nazwa zwyczajowa pochodzi od nazwisk dwóch amerykańskich chemików, Daniela Benjamina Dessa i , którzy otrzymali go w 1983 roku. (pl) Перйода́т Де́сса — Ма́ртіна (англ. Dess–Martin periodinane, англ. DMP) — хімічна сполука, похідна полівалентного йоду. Використовується в синтетичній органічній хімії як реагент для селективного окиснення первинних спиртів до альдегідів, а також вторинних спиртів до кетонів. Реагент названий в честь американських хіміків Даніела Бенжаміна Десса та Джеймса Куллена Мартіна, які розробили його в році. Використання цього реагенту дає певні переваги порівняно з іншими методами окиснення. Так, перйодат Десса—Мартіна діє в умовах нейтрального pH, кімнатної температури і зазвичай дає кращі виходи, хемоселективність, не взаємодіє із чутливими захисними групами на відміну від . (uk) 戴斯－马丁氧化反应（Dess-Martin Oxidation）是现代有机合成中常用的氧化反应。 (zh)
dbo:alternativeName Dess–Martin periodinane (en)
dbo:iupacName 3-Oxo-1λ5,2-benziodoxole-1,1,1(3H)-triyl triacetate (en)
dbo:thumbnail wiki-commons:Special:FilePath/Dess-Martin_periodinane.svg?width=300
dbo:wikiPageID 1880262 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength 11809 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID 1083765890 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink dbr:Potassium_bromate dbr:Pyridinium_chlorochromate dbr:Electron_donor dbr:Enol_ether dbr:Dess–Martin_oxidation dbr:Jones_oxidation dbr:Carbonyl dbr:Ley_oxidation dbc:Acetates dbc:Lactones dbc:Oxidizing_agents dbr:Corey–Kim_oxidation dbr:Nucleophile dbr:Furan dbr:Proton_NMR dbr:Tosylic_acid dbr:Ligand dbr:Ketone dbr:2-Iodobenzoic_acid dbr:2-Iodoxybenzoic_acid dbr:2-iodobenzoic_acid dbr:Steric_effects dbr:4-Vinylpyridine dbr:Acetic_acid dbr:Acetic_anhydride dbr:Albright-Goldman_oxidation dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Amides dbr:Chromium dbr:Diol dbc:Heterocyclic_compounds_with_2_rings dbc:Iodine_heterocycles dbc:Periodinanes dbr:James_Cullen_Martin dbr:Tetrapropylammonium_perruthenate dbr:Alcohol_oxidation dbr:Aldehyde dbr:Sulfides dbr:Sulfuric_acid dbr:Swern_oxidation dbr:TEMPO dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Oppenauer_oxidation dbr:Hydroxyl dbr:Oxone dbr:Periodinane dbr:Pfitzner–Moffatt_oxidation dbr:Parikh–Doering_oxidation dbr:Chemical_reagent dbr:Labile dbr:Oxidant dbr:Butoxy dbr:File:DessMartinSynthesis.svg dbr:File:Dm-ox-wiki.png dbr:File:Oxidation_by_Dess-Martin-Peridinan.png dbr:File:Preparation_of_DMP.png dbr:File:Reaction_scheme.png dbr:File:T-butyl_DMP.png dbr:File:Water_addition.png
dbp:imagefile Dess-Martin periodinane.svg (en) Dess-Martin-periodinane-DFT-2009-3D-balls.png (en)
dbp:imagename Ball-and-stick model of the Dess–Martin periodinane (en) Chemical structure of the Dess–Martin periodinane (en)
dbp:name Dess–Martin periodinane (en)
dbp:othernames Dess–Martin periodinane (en)
dbp:pin 3 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Commons_category dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Fdacite
dcterms:subject dbc:Acetates dbc:Lactones dbc:Oxidizing_agents dbc:Heterocyclic_compounds_with_2_rings dbc:Iodine_heterocycles dbc:Periodinanes
rdf:type owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNameReactions yago:WikicatOrganicRedoxReactions yago:WikicatOxidizingAgents yago:Agent114778436 yago:CausalAgent100007347 yago:ChemicalAgent114779550 yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Matter100020827 yago:NaturalProcess113518963 yago:Oxidant114780040 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 yago:Reagent114778982 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100020090 yago:WikicatReagentsForOrganicChemistry
rdfs:comment El periodinà de Dess-Martin (DMP) és un reactiu químic que s'utilitza per oxidar alcohols primaris i secundaris a aldehids i cetones, respectivament. Va ser desenvolupat pels químics nord-americans i el 1983. (ca) Dess-Martin-Periodinan ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese zum Oxidieren von primären Alkoholen zu Aldehyden und sekundären Alkoholen zu Ketonen genutzt wird. Es ist nach den amerikanischen Chemikern und James Cullen Martin benannt. Gegenüber Oxidationsmitteln auf Chrom- oder DMSO-Basis (Jones- bzw. Swern-Oxidation) hat Dess-Martin-Periodinan verschiedene Vorteile. Dazu gehören neben milderen Bedingungen, geringerer Toxizität, kürzeren Reaktionszeiten und höheren Ausbeuten auch eine einfachere Aufarbeitung nach der Reaktion. (de) Dess-Martin-perjodinaan is een organisch reagens dat wordt gebruikt om primaire alcoholen tot aldehyden te oxideren en secundaire alcoholen tot ketonen. De hypervalente joodverbinding, waarin jood zich in oxidatietoestand +V bevindt, is genoemd naar de Amerikaanse scheikundigen en James Cullen Martin. (nl) Periodinano de Dess-Martin (DMP, do inglês Dess–Martin periodinane) é um reagente químico usado para oxidar álcoois primários a aldeídos e álcoois secundários a cetonas. (pt) Odczynnik Dessa-Martina, DMP – organiczny związek chemiczny z grupy typu . Nazwa zwyczajowa pochodzi od nazwisk dwóch amerykańskich chemików, Daniela Benjamina Dessa i , którzy otrzymali go w 1983 roku. (pl) 戴斯－马丁氧化反应（Dess-Martin Oxidation）是现代有机合成中常用的氧化反应。 (zh) Dessův–Martinův perjodinan (zkráceně DMP) je organická sloučenina používaná při Dessových–Martinových oxidacích, oxidacích primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony. Tato látka má několik výhod oproti dimethylsulfoxidu a oxidačních činidlech založených na chromu, jako jsou mírnější podmínky reakcí (pokojová teplota, neutrální pH), kratší časy reakcí, vyšší , jednodušší postup, vysoká chemoselektivita, využitelnost i citlivých funkčních skupin a dlouhá životnost. Jejímu využití v průmyslu ovšem brání vysoká cena a potenciální výbušnost. Reakce s použitím DMP (cs) Dess–Martin periodinane (DMP) is a chemical reagent used in the Dess–Martin oxidation, oxidizing primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones. This periodinane has several advantages over chromium- and DMSO-based oxidants that include milder conditions (room temperature, neutral pH), shorter reaction times, higher yields, simplified workups, high chemoselectivity, tolerance of sensitive functional groups, and a long shelf life. However, use on an industrial scale is made difficult by its cost and its potentially explosive nature. It is named after the American chemists Daniel Benjamin Dess and James Cullen Martin who developed the reagent in 1983. It is based on IBX, but due to the acetate groups attached to the central iodine atom, DMP is much more reactive than IBX and (en) Le periodinane de Dess-Martin ou DMP (de l'anglais Dess-Martin periodinane) est un réactif employé en chimie organique pour oxyder les alcools primaires en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones. Par rapport aux oxydants à base de chrome (VI) ou de DMSO, ce periodinane (composé hypervalent de l'iode) présente de nombreux avantages : conditions opératoires plus douces (pH neutre et température ambiante), réactions plus rapides, meilleurs rendements, modes opératoires simplifiés, grande chimiosélectivité permettant de préserver des groupes fonctionnels sensibles, et longue durée de conservation. Cependant son usage industriel est limité par son coût et par son caractère potentiellement explosif. (fr) Periodinana Dess–Martin (bahasa Inggris: Dess–Martin periodinane, disingkat DMP) adalah suatu pereaksi kimia yang digunakan untuk mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehida dan alkohol sekunder menjadi keton. Periodinana ini memiliki beberapa kelebihan dibandingkan dengan oksidator lainnya yang berbasis kromium dan DMSO, yakni kondisi reaksi yang lebih lembut (temperatur ruangan dan pH netral), waktu reaksi yang lebih singkat, rendemen yang lebih tinggi, proses pengolahan lanjutan yang lebih sederhana, kemoselektivitas yang tinggi, toleransi gugus-gugus fungsi sensitif yang tinggi, dan umur simpan pereaksi yang panjang. Walau demikian, penggunaan pereaksi ini dalam skala industri sulit dilakukan karena biayanya yang tinggi serta potensinya untuk meledak. Pereaksi ini dinamai dari nama ki (in) デス・マーチン酸化（デスマーチンさんか、英: Dess-Martin oxidation）とは、超原子価ヨウ素化合物を用いてアルコールをカルボニル化合物へ変換する酸化反応である。 1983年にD.B. DessとJ.C. Martinによって報告されたこの酸化反応は、酸化剤として1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンズヨードキソール-3(1H)-オン、通常デス・マーチン・ペルヨージナン (DMP: Dess-Martin Periodinane) あるいはデス・マーチン試薬と呼ばれる化合物を使用する。ペルヨージナンは5価のヨウ素化合物IH5の慣用名である。 デス・マーチン・ペルヨージナンはアルコールを速やかにカルボニル化合物へと変換する。第一級アルコールはアルデヒドで酸化が止まり、カルボン酸へは酸化されない。この反応はジクロロメタンを溶媒として室温で行われる。ほぼ中性の極めて温和な条件で進行する反応であるため、不安定な化合物の酸化反応に向いている。反応機構はまずアルコールとペルヨージナンが結合し、ヒドロキシ基の根元の水素が引き抜かれながら生成物を遊離する。 (ja) Перйода́т Де́сса — Ма́ртіна (англ. Dess–Martin periodinane, англ. DMP) — хімічна сполука, похідна полівалентного йоду. Використовується в синтетичній органічній хімії як реагент для селективного окиснення первинних спиртів до альдегідів, а також вторинних спиртів до кетонів. Реагент названий в честь американських хіміків Даніела Бенжаміна Десса та Джеймса Куллена Мартіна, які розробили його в році. (uk)
rdfs:label Dess–Martin periodinane (en) Periodinà de Dess-Martin (ca) Dessův–Martinův perjodinan (cs) Dess-Martin-Periodinan (de) Periodinana Dess–Martin (in) Periodinane de Dess-Martin (fr) デス・マーチン酸化 (ja) Odczynnik Dessa-Martina (pl) Dess-Martin-perjodinaan (nl) Periodinano de Dess-Martin (pt) Перйодат Десса — Мартіна (uk) 戴斯－马丁氧化剂 (zh)
owl:sameAs freebase:Dess–Martin periodinane wikidata:Dess–Martin periodinane dbpedia-ca:Dess–Martin periodinane dbpedia-cs:Dess–Martin periodinane dbpedia-de:Dess–Martin periodinane dbpedia-et:Dess–Martin periodinane dbpedia-fa:Dess–Martin periodinane dbpedia-fi:Dess–Martin periodinane dbpedia-fr:Dess–Martin periodinane dbpedia-id:Dess–Martin periodinane dbpedia-ja:Dess–Martin periodinane dbpedia-nl:Dess–Martin periodinane dbpedia-pl:Dess–Martin periodinane dbpedia-pt:Dess–Martin periodinane dbpedia-ro:Dess–Martin periodinane dbpedia-sh:Dess–Martin periodinane dbpedia-sr:Dess–Martin periodinane dbpedia-uk:Dess–Martin periodinane dbpedia-zh:Dess–Martin periodinane https://global.dbpedia.org/id/3tt5c
prov:wasDerivedFrom wikipedia-en:Dess–Martin_periodinane?oldid=1083765890&ns=0
foaf:depiction wiki-commons:Special:FilePath/Dess-Martin-periodinane-DFT-2009-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Dess-Martin_periodinane.svg wiki-commons:Special:FilePath/DessMartinSynthesis.svg wiki-commons:Special:FilePath/Dm-ox-wiki.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxidation_by_Dess-Martin-Peridinan.png wiki-commons:Special:FilePath/Preparation_of_DMP.png wiki-commons:Special:FilePath/Reaction_scheme.png wiki-commons:Special:FilePath/T-butyl_DMP.png wiki-commons:Special:FilePath/Water_addition.png
foaf:isPrimaryTopicOf wikipedia-en:Dess–Martin_periodinane
foaf:name Dess–Martin periodinane (en)
is dbo:knownFor of dbr:James_Cullen_Martin
is dbo:wikiPageDisambiguates of dbr:Dess
is dbo:wikiPageRedirects of dbr:Dess-Martin_periodinane dbr:C13H13IO8 dbr:Dess-Martin_reagent dbr:Periodic_acid_oxidation
is dbo:wikiPageWikiLink of dbr:Pyridinium_chlorochromate dbr:List_of_Vanderbilt_University_people dbr:Dess–Martin_oxidation dbr:List_of_reagents dbr:Oxidation_of_primary_alcohols_to_carboxylic_acids dbr:Dess dbr:Dess-Martin_periodinane dbr:Ketone dbr:2-Iodobenzoic_acid dbr:2-Iodoxybenzoic_acid dbr:C13H13IO8 dbr:DMP dbr:Farinomalein dbr:James_Cullen_Martin dbr:Hypervalent_molecule dbr:Aldehyde dbr:Swern_oxidation dbr:Oppenauer_oxidation dbr:Oxidation_of_secondary_alcohols_to_ketones dbr:Dess-Martin_reagent dbr:Periodic_acid_oxidation
is dbp:knownFor of dbr:James_Cullen_Martin
is foaf:primaryTopic of wikipedia-en:Dess–Martin_periodinane