Parthenolide (original) (raw)
Parthenolide is a sesquiterpene lactone of the germacranolide class which occurs naturally in the plant feverfew (Tanacetum parthenium), after which it is named, and in the closely related tansy (Tanacetum vulgare). It is found in highest concentration in the flowers and fruit. Parthenolide's molecular structure depiction is often incorrect regarding the stereochemistry of the epoxide, although X-ray single crystal structures are available. Lack of solubility in water and bioavailability limits the potential of parthenolide as a drug.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Le parthénolide est une lactone sesquiterpénique produite par la grande camomille (Tanacetum parthenium) en grande concentration dans ses fleurs et fruits. La grande camomille est une plante classique de la médecine non conventionnelle ou naturelle. En tablettes ou décoctions, elle soulagerait la migraine, préviendrait les caillots. Elle serait anti-inflammatoire et soulagerait arthrite, dysménorrhée et dyspepsie. Le parthénolide en serait le principe actif principal, dont le contenu est précisé par nombre de vendeurs de camomille. L'insolubilité dans l'eau en limite les indications et les effets et sans parler même de son intérêt potentiel en oncologie, justifierait les recherches actuelles. (fr) Parthenolide is a sesquiterpene lactone of the germacranolide class which occurs naturally in the plant feverfew (Tanacetum parthenium), after which it is named, and in the closely related tansy (Tanacetum vulgare). It is found in highest concentration in the flowers and fruit. Parthenolide's molecular structure depiction is often incorrect regarding the stereochemistry of the epoxide, although X-ray single crystal structures are available. Lack of solubility in water and bioavailability limits the potential of parthenolide as a drug. (en) Il partenolide è un lattone sesquiterpenico contenuto nella pianta partenio Tanacetum parthenium, utilizzato come inibitore del fattore di trascrizione NF-κB. Il partenolide si trova in alte concentrazioni nei fiori e nel frutto della pianta partenio. Il Partenio (Tanacetum parthenium) è utilizzato come prodotto erboristico ed è presumibilmente utile per diversi disturbi. La mancata idrosolubilità in acqua e la scarsa biodisponibilità limitano l'utilizzo della partenolide come farmaco. (it) パルテノリド（Parthenolide、パルテノライド）は、ナツシロギク (Tanacetum parthenium) に含まれる植物由来のセスキテルペンラクトン (ゲルマクラノリド類、germacranolides) である。花や果実に多く含まれている。 ナツシロギクは生薬としてよく知られている。錠剤やチンキ剤として偏頭痛の緩和や血栓の予防に用いられているほか、抗炎症剤として関節炎の緩和や、消化剤としてある種の生理不順の緩和に用いられている。パルテノリドは主活性成分である。ナツシロギク生薬を販売している多くの企業が、製品中のパルテノリドの含量を示している。 (ja) Партенолид — сесквитерпеновый лактон, содержащийся в растениях рода пиретрум (Pyrethrum). Наибольшая концентрация отмечена в цветках и плодах растения Tanacetum parthenium (Пижма девичья). Пиретрум издавна использовался в медицине, и партенолид является его основным активным веществом, обуславливающим противовоспалительные свойства. Партенолид, содержит кольцо альфа-метилен-гамма-лактона и эпоксид, который специфически взаимодействует с нуклеофильными участками биомолекул. Эти химические свойства, по-видимому, и объясняют его биологические свойства, такие как избирательная противоопухолевая активность, связанная с индукцией апоптоза в опухолевых клетках различного тканевого происхождения, способность вызывать оксидативный стресс и ингибировать активированный в злокачественных клетках путь NF-κB.Партенолид ингибирует NF-κB воздействуя на сигнальные пути IkB киназы и непосредственно модифицируя белок р65. Оба эти события препятствуют связыванию NF-κB c ДНК.Разработаны водорастворимые аналоги партенолида DMAMCL (dimethylaminomicheliolide) и DMAPT (dimethylaminoparthenolide), обладающие в 1000 раз большей растворимостью в воде, чем сам партенолид. Делаются также попытки доставки партенолида в клетки с помощью нанографена Разработаны комбинации партенолида с различными противоопухолевыми препаратами для лечения онкозаболеваний в клинике. (ru) |
| dbo:iupacName | (1aR,4E,7aS,10aS,10bR)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methylene-oxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Parthenolide.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4542806 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8100 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1101563541 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:In_vitro dbc:Epoxides dbr:NF-κB dbr:Apoptosis dbr:Stem_cell dbr:Adiponectin_receptor_2 dbc:Adiponectin_receptor_agonists dbr:HDAC1 dbr:Agonist dbc:Histone_deacetylase_inhibitors dbr:Germacranolide dbr:Leishmania_amazonensis dbr:Acute_myelogenous_leukemia dbr:Tanacetum_parthenium dbc:Sesquiterpene_lactones dbr:Bioavailability dbr:HDAC dbr:Microtubule dbr:Solubility dbr:Tanacetum_vulgare dbr:Sesquiterpene_lactone |
| dbp:imagefile | Parthenolide.svg (en) |
| dbp:iupacname | -23677 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 409336852 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Explosive dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Chembox_Related dbt:Chembox_Structure dbt:Chembox_Thermochemistry dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:HDAC_inhibitors |
| dcterms:subject | dbc:Epoxides dbc:Adiponectin_receptor_agonists dbc:Histone_deacetylase_inhibitors dbc:Sesquiterpene_lactones |
| gold:hypernym | dbr:Lactone |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Parthenolide is a sesquiterpene lactone of the germacranolide class which occurs naturally in the plant feverfew (Tanacetum parthenium), after which it is named, and in the closely related tansy (Tanacetum vulgare). It is found in highest concentration in the flowers and fruit. Parthenolide's molecular structure depiction is often incorrect regarding the stereochemistry of the epoxide, although X-ray single crystal structures are available. Lack of solubility in water and bioavailability limits the potential of parthenolide as a drug. (en) Il partenolide è un lattone sesquiterpenico contenuto nella pianta partenio Tanacetum parthenium, utilizzato come inibitore del fattore di trascrizione NF-κB. Il partenolide si trova in alte concentrazioni nei fiori e nel frutto della pianta partenio. Il Partenio (Tanacetum parthenium) è utilizzato come prodotto erboristico ed è presumibilmente utile per diversi disturbi. La mancata idrosolubilità in acqua e la scarsa biodisponibilità limitano l'utilizzo della partenolide come farmaco. (it) パルテノリド（Parthenolide、パルテノライド）は、ナツシロギク (Tanacetum parthenium) に含まれる植物由来のセスキテルペンラクトン (ゲルマクラノリド類、germacranolides) である。花や果実に多く含まれている。 ナツシロギクは生薬としてよく知られている。錠剤やチンキ剤として偏頭痛の緩和や血栓の予防に用いられているほか、抗炎症剤として関節炎の緩和や、消化剤としてある種の生理不順の緩和に用いられている。パルテノリドは主活性成分である。ナツシロギク生薬を販売している多くの企業が、製品中のパルテノリドの含量を示している。 (ja) Le parthénolide est une lactone sesquiterpénique produite par la grande camomille (Tanacetum parthenium) en grande concentration dans ses fleurs et fruits. La grande camomille est une plante classique de la médecine non conventionnelle ou naturelle. En tablettes ou décoctions, elle soulagerait la migraine, préviendrait les caillots. Elle serait anti-inflammatoire et soulagerait arthrite, dysménorrhée et dyspepsie. Le parthénolide en serait le principe actif principal, dont le contenu est précisé par nombre de vendeurs de camomille. (fr) Партенолид — сесквитерпеновый лактон, содержащийся в растениях рода пиретрум (Pyrethrum). Наибольшая концентрация отмечена в цветках и плодах растения Tanacetum parthenium (Пижма девичья). Пиретрум издавна использовался в медицине, и партенолид является его основным активным веществом, обуславливающим противовоспалительные свойства. (ru) |
| rdfs:label | Parthénolide (fr) Partenolide (it) パルテノリド (ja) Parthenolide (en) Партенолид (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Parthenolide yago-res:Parthenolide wikidata:Parthenolide http://azb.dbpedia.org/resource/پارتنولید dbpedia-fa:Parthenolide dbpedia-fr:Parthenolide dbpedia-it:Parthenolide dbpedia-ja:Parthenolide dbpedia-ru:Parthenolide dbpedia-sh:Parthenolide dbpedia-sr:Parthenolide https://global.dbpedia.org/id/2VTRy |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Parthenolide?oldid=1101563541&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Parthenolide.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Parthenolide |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:4xi-germacra-1(10) dbr:11(13)-dien-12-oic_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:4xi-germacra-1(10) dbr:Santonin dbr:List_of_biomolecules dbr:Magnolia_grandiflora dbr:11(13)-dien-12-oic_acid dbr:Adiponectin_receptor_2 dbr:Tanacetum_parthenium dbr:TAS2R4 dbr:C15H20O3 dbr:Fermentek dbr:Cancer_stem_cell dbr:List_of_signaling_peptide/protein_receptor_modulators dbr:Serotonin_receptor_antagonist dbr:Signaling_peptide_receptor |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Parthenolide |
