Prephenic acid (original) (raw)
L'acide préphénique est un métabolite formé par la chorismate mutase à l'issue de la voie du shikimate en vue de la biosynthèse de deux acides aminés aromatiques — la phénylalanine et la tyrosine — à partir du chorismate chez les bactéries, les mycètes et les plantes.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'acide préphénique est un métabolite formé par la chorismate mutase à l'issue de la voie du shikimate en vue de la biosynthèse de deux acides aminés aromatiques — la phénylalanine et la tyrosine — à partir du chorismate chez les bactéries, les mycètes et les plantes. (fr) Prephenic acid, commonly also known by its anionic form prephenate, is an intermediate in the biosynthesis of the aromatic amino acids phenylalanine and tyrosine, as well as of a large number of secondary metabolites of the shikimate pathway. It is biosynthesized by a [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement of chorismate. (en) L'acido prefenico, comunemente noto anche con il nome della forma anionica prefenato, è un intermedio nella biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina. È biosintetizzato mediante una trasposizione di Claisen del corismato: La reazione è catalizzata dall'enzima corismato mutasi. (it) プレフェン酸(プレフェンサン、prephenic acid)は、代謝過程の中間体として存在する物質の一つ。シキミ酸経路上でコリスミ酸のクライゼン転位により生成し、フェニルアラニン、チロシンなど、芳香族アミノ酸の原料となる。 (ja) Prefeenzuur, of, zoals in de biologie en biochemie gebruikelijk bekend onder de naam van zijn anion: prefenaat, is een van de precursors in de biosynthese van de aromatische aminozuren fenylalanine en tyrosine. Daarnaast vormt het, via de shikimaatroute de basis voor een groot aantal secundaire metabolieten. De biosynthese verloopt via een [3,3]-sigmatrope Claisen-omlegging van chorismaat. In bovenstaande figuur is de verandering van de bindingen duidelijk te zien, maar lijkt de te overbruggen afstand voor de nieuwe koolstof-koolstofbinding erg groot. De figuur hieronder geeft beter aan hoe het verschuiven van de bindingen tijdens de reactie verloopt. In beide figuren zijn de verbindingen aangegeven zoals ze onder fysiologische omstandigheden zullen voorkomen: als hun di-anion: beide zuurgroepen zijn geïoniseerd: (nl) Префе́новая кислота (сокр. англ. PPA), по анионным формам называемая также префена́т, — органическая двухосновная кислота, образуется из хоризмата, является предшественником в биосинтезе фенилаланина, тирозина, фенилпропаноидов и других соединений. Шестичленный карбоцикл префената легко подвержен ароматизации в одну стадию. Фенильная группа фенилпирувата, фенилаланина происходит из префената, отсюда и название этого соединения. Название (prephenic acid, prephenate) предложил Бернард Дэвис — американский микробиолог, обнаруживший метаболическую роль шикимовой кислоты и ставший наиболее крупной фигурой в ранних исследованиях шикиматного пути (многие важнейшие метаболиты, в том числе и префеновая кислота, были открыты в его лаборатории). (ru) 预苯酸（英語：Prephenic acid）是莽草酸途径的一种中间体，用于芳香族氨基酸（仅苯丙氨酸和酪氨酸，色氨酸的合成不经过预苯酸）以及许多次生代谢产物的生物合成。 预苯酸的生物合成由分支酸通过 [3,3]-σ克莱森重排生成。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Prephenate; cis-1-Carboxy-4-hydroxy-α-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acid (en) |
| dbo:iupacName | (1s,4s)-1-(2-Carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Prephenic_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2432757 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4431 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1095876991 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Cahn–Ingold–Prelog_priority_rules dbr:Sigmatropic_reaction dbc:Cyclohexadienes dbc:Dicarboxylic_acids dbc:Hydroxy_acids dbr:Chorismate dbr:Claisen_rearrangement dbr:Stereocenter dbr:Tyrosine dbr:Cyclohexadiene dbr:Ion dbr:Amino_acid dbr:Diastereomer dbc:Alpha-keto_acids dbr:Biosynthesis dbr:C10H10O6 dbr:Phenylalanine dbr:Secondary_metabolites dbr:Shikimic_acid dbr:Chirotopic dbr:File:Prephenate_biosynthesis.png dbr:Pseudoasymmetric |
| dbp:imagefile | Prephenic acid.svg (en) Prephenic-acid-based-on-PDB-3ZP7-3D-bs-17.png (en) |
| dbp:imagesize | 150 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Prephenate; cis-1-Carboxy-4-hydroxy-α-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acid (en) |
| dbp:pin | -1 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 464214063 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Cyclohexadienes dbc:Dicarboxylic_acids dbc:Hydroxy_acids dbc:Alpha-keto_acids |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:HydroxyAcid114613922 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydroxyAcids yago:WikicatKetoAcids dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatDicarboxylicAcids umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | L'acide préphénique est un métabolite formé par la chorismate mutase à l'issue de la voie du shikimate en vue de la biosynthèse de deux acides aminés aromatiques — la phénylalanine et la tyrosine — à partir du chorismate chez les bactéries, les mycètes et les plantes. (fr) Prephenic acid, commonly also known by its anionic form prephenate, is an intermediate in the biosynthesis of the aromatic amino acids phenylalanine and tyrosine, as well as of a large number of secondary metabolites of the shikimate pathway. It is biosynthesized by a [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement of chorismate. (en) L'acido prefenico, comunemente noto anche con il nome della forma anionica prefenato, è un intermedio nella biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina. È biosintetizzato mediante una trasposizione di Claisen del corismato: La reazione è catalizzata dall'enzima corismato mutasi. (it) プレフェン酸(プレフェンサン、prephenic acid)は、代謝過程の中間体として存在する物質の一つ。シキミ酸経路上でコリスミ酸のクライゼン転位により生成し、フェニルアラニン、チロシンなど、芳香族アミノ酸の原料となる。 (ja) Префе́новая кислота (сокр. англ. PPA), по анионным формам называемая также префена́т, — органическая двухосновная кислота, образуется из хоризмата, является предшественником в биосинтезе фенилаланина, тирозина, фенилпропаноидов и других соединений. Шестичленный карбоцикл префената легко подвержен ароматизации в одну стадию. Фенильная группа фенилпирувата, фенилаланина происходит из префената, отсюда и название этого соединения. Название (prephenic acid, prephenate) предложил Бернард Дэвис — американский микробиолог, обнаруживший метаболическую роль шикимовой кислоты и ставший наиболее крупной фигурой в ранних исследованиях шикиматного пути (многие важнейшие метаболиты, в том числе и префеновая кислота, были открыты в его лаборатории). (ru) 预苯酸（英語：Prephenic acid）是莽草酸途径的一种中间体，用于芳香族氨基酸（仅苯丙氨酸和酪氨酸，色氨酸的合成不经过预苯酸）以及许多次生代谢产物的生物合成。 预苯酸的生物合成由分支酸通过 [3,3]-σ克莱森重排生成。 (zh) Prefeenzuur, of, zoals in de biologie en biochemie gebruikelijk bekend onder de naam van zijn anion: prefenaat, is een van de precursors in de biosynthese van de aromatische aminozuren fenylalanine en tyrosine. Daarnaast vormt het, via de shikimaatroute de basis voor een groot aantal secundaire metabolieten. De biosynthese verloopt via een [3,3]-sigmatrope Claisen-omlegging van chorismaat. (nl) |
| rdfs:label | Acide préphénique (fr) Acido prefenico (it) プレフェン酸 (ja) Prephenic acid (en) Prefeenzuur (nl) Префеновая кислота (ru) 预苯酸 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Prephenic acid yago-res:Prephenic acid wikidata:Prephenic acid http://azb.dbpedia.org/resource/پرفنیک_اسید dbpedia-fa:Prephenic acid dbpedia-fi:Prephenic acid dbpedia-fr:Prephenic acid dbpedia-hu:Prephenic acid dbpedia-it:Prephenic acid dbpedia-ja:Prephenic acid dbpedia-nl:Prephenic acid dbpedia-ro:Prephenic acid dbpedia-ru:Prephenic acid dbpedia-sh:Prephenic acid dbpedia-sr:Prephenic acid dbpedia-zh:Prephenic acid https://global.dbpedia.org/id/2SSb8 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Prephenic_acid?oldid=1095876991&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Prephenate_biosynthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Prephenic-acid-based-on-PDB-3ZP7-3D-bs-17.png wiki-commons:Special:FilePath/Prephenic_acid.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Prephenic_acid |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Prephenate |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Enol_ether dbr:Shikimate_pathway dbr:Claisen_rearrangement dbr:Squonk dbr:Tyrosine dbr:4-Hydroxyphenylglycine dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Isomerase dbr:C10H10O6 dbr:Shikimic_acid dbr:Prephenate |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Prephenic_acid |
