Sigmatropic reaction (original) (raw)
Sigmatropní reakce je pericyklická organická reakce, při níž dochází k přeměně jedné vazby σ na jinou vazbu σ při nekatalyzované vnitromolekulární reakci. Jedná se o molekulový přesmyk vedoucí k přesunu substituentu z jedné části π systému na druhou za současného přeuspořádání π systému. Sigmatropní reakce obvykle probíhají za nepřítomnosti katalyzátoru, i když je možná katalýza Lewisovými kyselinami. Nejčastěji prováděnými sigmatropními reakcemi jsou [3,3] Copeův přesmyk, Claisenův přesmyk, Carrollův přesmyk a Fischerova syntéza indolů.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Sigmatropní reakce je pericyklická organická reakce, při níž dochází k přeměně jedné vazby σ na jinou vazbu σ při nekatalyzované vnitromolekulární reakci. Jedná se o molekulový přesmyk vedoucí k přesunu substituentu z jedné části π systému na druhou za současného přeuspořádání π systému. Sigmatropní reakce obvykle probíhají za nepřítomnosti katalyzátoru, i když je možná katalýza Lewisovými kyselinami. Nejčastěji prováděnými sigmatropními reakcemi jsou [3,3] Copeův přesmyk, Claisenův přesmyk, Carrollův přesmyk a Fischerova syntéza indolů. (cs) La reacción sigmatrópica es un tipo de reacción pericíclica que también se conoce como transposición sigmatrópica o rearreglo sigmatrópico. Son transposiciones moleculares en las que un átomo o grupo de átomos se trasladan de una posición de la molécula a otra, rompiéndose un enlace σ y uno o varios π para formarse el mismo número de enlaces σ y π. Se escribe esta interconversión como 1σ + nπ ↔ 1σ + nπ. (es) Une transposition sigmatropique est une réaction organique au cours de laquelle la migration d'une liaison σ allylique est accompagnée d'une réorganisation du . (fr) A sigmatropic reaction in organic chemistry is a pericyclic reaction wherein the net result is one σ-bond is changed to another σ-bond in an uncatalyzed intramolecular reaction. The name sigmatropic is the result of a compounding of the long-established sigma designation from single carbon–carbon bonds and the Greek word tropos, meaning turn. In this type of rearrangement reaction, a substituent moves from one part of a π-bonded system to another part in an intramolecular reaction with simultaneous rearrangement of the π system. True sigmatropic reactions are usually uncatalyzed, although Lewis acid catalysis is possible. Sigmatropic reactions often have transition-metal catalysts that form intermediates in analogous reactions. The most well-known of the sigmatropic rearrangements are the [3,3] Cope rearrangement, Claisen rearrangement, Carroll rearrangement, and the Fischer indole synthesis. (en) シグマトロピー転位（シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement）はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。 (ja) La trasposizione sigmatropica, o riarrangiamento sigmatropico, è una reazione periciclica che consiste nella migrazione intramolecolare di un legame σ, adiacente a uno o più sistemi π, in una nuova posizione con conseguente riorganizzazione dei legami π. Per indicare i diversi riarrangiamenti termici o fotochimici si è soliti ricorrere a una notazione che esprime, all'interno di parentesi quadre, la posizione dei due gruppi implicati nel riarrangiamento. Ad esempio, nella seguente trasposizione sigmatropica [1,5] un atomo di idrogeno passa dalla posizione 1 alla posizione 5: Noti esempi di trasposizione sigmatropica sono la Claisen e la Cope, entrambe del tipo [3,3]. (it) Een sigmatrope omlegging is in de organische chemie een pericyclische reactie waarbij de netto reactie neerkomt op het verplaatsen van een sigma-binding. Bij dit type omleggingsreacties verschuift een substituent van het ene deel van een pi-systeem naar een ander gedeelte van dat systeem in een intramoleculaire reactie. Tegelijkertijd vindt ook een verschuiving van het pi-systeem plaats. Meestal verlopen sigmatrope reacties zonder katalysatoren, al zijn voorbeelden bekend waarbij lewiszuren als zodanig optreden. (nl) Uma reação sigmatrópica, em química orgânica, é uma reação pericíclica na qual a posição de uma ligação σ é modificada em um processo intramolecular não catalisado. A denominação sigmatrópico resulta da composição entre o termos sigma, que remete a ligações simples, e a palavra do grego tropos, que significa "transformação". A ligação σ quebrada é proveniente de um carbono alílico, e pode ser uma ligação entre dois carbonos ou entre um carbono e um hidrogênio, nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Para realizar a nomenclatura deste tipo de reação, primeiramente considera-se como número 1 cada um dos átomos do substrato onde ocorrerá a quebra da ligação σ; posteriormente observa-se o produto e conta-se o número de átomos em cada um dos fragmentos que estão entre a ligação σ quebrada e a nova ligação σ. No exemplo abaixo (esquema 1), observa-se um rearranjo sigmatrópico [2,3], o qual recebe essa nomenclatura pois, ao realizar a contagem descrita anteriormente, percebem-se dois nitrogênios como fragmentos conectando a ligação σ quebrada e a nova ligação σ e três átomos de carbono, sendo o outro fragmento o conjunto dessas ligações. Em relação ao estado de transição desse tipo de reação, o grupo migrante estará parcialmente conectado ao átomo de origem e parcialmente conectado ao átomo para o qual ele está migrando. Deste modo, existem dois possíveis rearranjos: o suprafacial, que ocorre quando o grupo que está migrando permanece do mesmo lado do sistema π, e o antarafacial, no qual o grupo migrante movimenta-se para o lado oposto do sistema π, como mostra a figura abaixo (Figura 1): Os rearranjos sigmatrópicos apresentam estados de transição cíclicos, nos quais, caso tenham seis ou menos átomos no anel, devem seguir o rearranjo suprafacial devido à tensão geométrica existente em anéis pequenos. Existe uma regra para que se possa prever se a reação irá via suprafacial ou antarafacial. Essa regra é denominada de Woodward-Hoffmann, desenvolvida por Roald Hoffmann e Robert Burns Woodward, a qual está evidenciada na tabela a seguir (Tabela 1). Tabela 1. Regra de Woodward-Hoffmann para rearranjos sigmatrópicos. Ao analisar-se a tabela acima, interpreta-se que, quando o número de elétrons do sistema for par e a reação estiver em condições térmicas, o fechamento do anel irá via antarafacial; já quando for par e seguir por condições fotoquímicas, o fechamento será suprafacial. O contrário ocorre quando o número de elétrons do sistema for ímpar. Duas reações muito conhecidas que são rearranjos sigmatrópicos são os rearranjos de Cope e de Claisen. O rearranjo de Cope é considerado um rearranjo do tipo [3,3] do 1,5-dieno (Esquema 2). Já o rearranjo de Claisen também é do tipo [3,3], porém é de um alil-vinil-éter (Esquema 3). Ambos os rearranjos, de Cope e de Claisen, são capazes de ocorrer via suprafacial, tendo em vista que o estado de transição apresenta um ciclo de seis membros. Além disso, segundo a regra de Woodward-Hoffmann, por apresentarem três pares de elétrons seguirão via suprafacial em condições térmicas. (pt) Сигматро́пне перегрупува́ння (англ. sigmatropic rearrangements) — вид перициклічних реакцій, що здійснюється у вигляді міграції групи, яка пов'язана σ-зв’язком із кон'югованою π-електронною системою, з одного кінця цієї системи в інший. Така міграція супроводжується одночасним зсувом π-електронної густини. Сигматропні перегрупування є сугубо внутрішньомолекулярними реакціями. Назва цього виду реакцій походить від "Сигма", тобто класичного позначення насиченого зв'язку між двома атомами Карбону, й грецького слова "tropos" — шлях. Сигматропні перегрупування зазвичай протікають без каталізаторів, хоча кислоти Льюїса іноді можуть каталізувати ці процесси. (uk) Сигматропная перегруппировка — молекулярная перегруппировка, при которой происходит образование новой σ-связи между ранее непосредственно не связанными атомами и разрыв существующей σ-связи, при этом обычно происходит и перемещение π-связи (либо нескольких π-связей) и общее число π- и σ-связей остается неизменным. Сигматропные перегруппировки являются внутримолекулярными . Перегруппировки , Кляйзена и бензидиновая перегруппировка являются сигматропными перегруппировками. В общеструктурном смысле сигматропные реакции могут быть представлены структурой переходного состояния, состоящего из двух фрагментов, соединенных по конечным атомам частичными σ-связями, одна из которых разрывается, а другая — образуется: Если учитывать только атомы фрагментов, участвующих в циклической структуре переходного состояния, и число атомов в этих фрагментах равно i и j, то такая перегруппировка является сигматропной перегруппировкой порядка [i, j] (i меньше или равно j). Стереохимия сигматропных перегруппировок определяется правилами Вудворда — Хоффмана: предпочтительным направлением реакции является направление, при котором сохраняется орбитальная симметрия, то есть молекулярные орбитали исходных реагентов и продуктов реакции полностью соответствуют друг другу по свойствам симметрии. (ru) σ迁移反应（Sigmatropic reaction）是反应物一个σ键沿着共轭体系从一个位置转移到另一个位置的一类周环反应。通常反应是的，同时伴随有π键的转移，但底物总的π键和σ键数保持不变。一般情况下σ迁移反应不需催化剂，但少数反应会受到路易斯酸的催化。 σ迁移反应符合分子轨道对称守恒原理，是协同反应的一种，也就是说原有σ键的断裂，新σ键的生成，以及π键的转移都是经过环状过渡态协同一步完成的。以Cope重排反应为例： (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Woodward_hoffmann_order_nomenclature_detailed_2.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1256648 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 18264 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1014351585 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Catalyst dbr:Quantum_chemistry dbr:Electrocyclic_reaction dbr:NIH_shift dbr:Nitrogen dbr:Open-chain_compound dbr:Base_(chemistry) dbr:Benzene dbr:Boron_trifluoride dbr:Antarafacial_and_suprafacial dbr:Hydrogen dbr:Cyclic_compound dbr:Vinyl_group dbr:Decarboxylation dbr:Carbonyl dbr:Intramolecular_reaction dbc:Rearrangement_reactions dbr:Cope_rearrangement dbr:Chemical_bond dbr:Chemical_reaction dbr:Ester dbr:Organic_chemistry dbr:Stereochemistry dbr:Claisen_rearrangement dbr:Electron dbr:Enol dbr:Organic_reaction dbr:Lewis_acid dbr:Lumisterol dbr:Zinc_chloride dbr:Frontier_molecular_orbital_theory dbr:Ketone dbr:Potential_energy_surface dbr:Transition_state dbr:Topology dbr:Cyclohexadiene dbr:Allyl dbr:Allyl_phenyl_ether dbr:Aluminium_chloride dbr:Ergocalciferol dbr:Fischer_indole_synthesis dbr:Oxygen dbr:P-Toluenesulfonic_acid dbr:Diradical dbr:Hermann_Emil_Fischer dbr:Reaction_rate dbr:Rearrangement_reaction dbr:Thermal_radiation dbr:2,3-Wittig_rearrangement dbr:2,3-sigmatropic_rearrangement dbc:Reaction_mechanisms dbr:HCl dbr:Heterocyclic_compound dbr:Atom dbr:Iron(III)_chloride dbr:Hydride dbr:Arene_substitution_patterns dbr:Arthur_C._Cope dbr:Atomic_orbital dbr:Acid dbr:Aldehyde dbr:Keto-enol_tautomerism dbr:Bicyclic_molecule dbr:Sulfur dbr:Sulfuric_acid dbr:Triplet_state dbr:Woodward–Hoffmann_rules dbr:Aryl dbr:Phenol dbr:Phenylhydrazine dbr:Methyl dbr:Indole dbr:Carroll_rearrangement dbr:Catalysis dbr:Rainer_Ludwig_Claisen dbr:Hydroxyl dbr:Sigma_bond dbr:Valence_(chemistry) dbr:Ether dbr:Tautomer dbr:Möbius–Hückel_concept dbr:Pericyclic_reaction dbr:Substituent dbr:Minima dbr:Brønsted_acid dbr:Phenyl dbr:Polyphosphoric_acid dbr:Pi-bond dbr:Alkyl_group dbr:Compound_word dbr:Carboxyl dbr:File:23Mech1.png dbr:Wiktionary:migration dbr:File:1,3alkylfixed.png dbr:File:1,5alkylfixed.png dbr:File:1,5hantarafacialfixed.png dbr:File:1,5hydridecyclicfixed.png dbr:File:1,7walknonatriene.png dbr:File:5,5shiftfixeds.png dbr:File:Aromatic_Claisenfixed.png dbr:File:Carrollrearrangementfixed.png dbr:File:Claisenfixed.png dbr:File:Copefixed.png dbr:File:Fisherfixed.png dbr:File:Hydride_Sigmatropic.png dbr:File:Oxycopefixed.png dbr:File:Paraclaisenfixed.png dbr:File:Sigmatropic_rearrangements.png dbr:File:Stereochemistry_rentention_inversion.png dbr:File:Suprafacial_antarafacial_-1,5-.png dbr:File:VitaminD2Synthesis.png dbr:File:Walkrearrangements.png dbr:File:Woodward_hoffmann_order_nomenclature_bond_break.png dbr:File:Woodward_hoffmann_order_nomenclature_detailed_2.png dbr:File:Woodward_hoffmann_order_nomenclature_hydrogen_-1,5-.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Main dbt:Reflist dbt:Use_dmy_dates |
| dct:subject | dbc:Rearrangement_reactions dbc:Reaction_mechanisms |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Mechanism113512506 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease yago:WikicatPericyclicReactions yago:WikicatReactionMechanisms yago:WikicatRearrangementReactions |
| rdfs:comment | Sigmatropní reakce je pericyklická organická reakce, při níž dochází k přeměně jedné vazby σ na jinou vazbu σ při nekatalyzované vnitromolekulární reakci. Jedná se o molekulový přesmyk vedoucí k přesunu substituentu z jedné části π systému na druhou za současného přeuspořádání π systému. Sigmatropní reakce obvykle probíhají za nepřítomnosti katalyzátoru, i když je možná katalýza Lewisovými kyselinami. Nejčastěji prováděnými sigmatropními reakcemi jsou [3,3] Copeův přesmyk, Claisenův přesmyk, Carrollův přesmyk a Fischerova syntéza indolů. (cs) La reacción sigmatrópica es un tipo de reacción pericíclica que también se conoce como transposición sigmatrópica o rearreglo sigmatrópico. Son transposiciones moleculares en las que un átomo o grupo de átomos se trasladan de una posición de la molécula a otra, rompiéndose un enlace σ y uno o varios π para formarse el mismo número de enlaces σ y π. Se escribe esta interconversión como 1σ + nπ ↔ 1σ + nπ. (es) Une transposition sigmatropique est une réaction organique au cours de laquelle la migration d'une liaison σ allylique est accompagnée d'une réorganisation du . (fr) シグマトロピー転位（シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement）はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。 (ja) Een sigmatrope omlegging is in de organische chemie een pericyclische reactie waarbij de netto reactie neerkomt op het verplaatsen van een sigma-binding. Bij dit type omleggingsreacties verschuift een substituent van het ene deel van een pi-systeem naar een ander gedeelte van dat systeem in een intramoleculaire reactie. Tegelijkertijd vindt ook een verschuiving van het pi-systeem plaats. Meestal verlopen sigmatrope reacties zonder katalysatoren, al zijn voorbeelden bekend waarbij lewiszuren als zodanig optreden. (nl) σ迁移反应（Sigmatropic reaction）是反应物一个σ键沿着共轭体系从一个位置转移到另一个位置的一类周环反应。通常反应是的，同时伴随有π键的转移，但底物总的π键和σ键数保持不变。一般情况下σ迁移反应不需催化剂，但少数反应会受到路易斯酸的催化。 σ迁移反应符合分子轨道对称守恒原理，是协同反应的一种，也就是说原有σ键的断裂，新σ键的生成，以及π键的转移都是经过环状过渡态协同一步完成的。以Cope重排反应为例： (zh) A sigmatropic reaction in organic chemistry is a pericyclic reaction wherein the net result is one σ-bond is changed to another σ-bond in an uncatalyzed intramolecular reaction. The name sigmatropic is the result of a compounding of the long-established sigma designation from single carbon–carbon bonds and the Greek word tropos, meaning turn. In this type of rearrangement reaction, a substituent moves from one part of a π-bonded system to another part in an intramolecular reaction with simultaneous rearrangement of the π system. True sigmatropic reactions are usually uncatalyzed, although Lewis acid catalysis is possible. Sigmatropic reactions often have transition-metal catalysts that form intermediates in analogous reactions. The most well-known of the sigmatropic rearrangements are the (en) La trasposizione sigmatropica, o riarrangiamento sigmatropico, è una reazione periciclica che consiste nella migrazione intramolecolare di un legame σ, adiacente a uno o più sistemi π, in una nuova posizione con conseguente riorganizzazione dei legami π. Per indicare i diversi riarrangiamenti termici o fotochimici si è soliti ricorrere a una notazione che esprime, all'interno di parentesi quadre, la posizione dei due gruppi implicati nel riarrangiamento. Ad esempio, nella seguente trasposizione sigmatropica [1,5] un atomo di idrogeno passa dalla posizione 1 alla posizione 5: (it) Сигматропная перегруппировка — молекулярная перегруппировка, при которой происходит образование новой σ-связи между ранее непосредственно не связанными атомами и разрыв существующей σ-связи, при этом обычно происходит и перемещение π-связи (либо нескольких π-связей) и общее число π- и σ-связей остается неизменным. Сигматропные перегруппировки являются внутримолекулярными . Перегруппировки , Кляйзена и бензидиновая перегруппировка являются сигматропными перегруппировками. (ru) Uma reação sigmatrópica, em química orgânica, é uma reação pericíclica na qual a posição de uma ligação σ é modificada em um processo intramolecular não catalisado. A denominação sigmatrópico resulta da composição entre o termos sigma, que remete a ligações simples, e a palavra do grego tropos, que significa "transformação". A ligação σ quebrada é proveniente de um carbono alílico, e pode ser uma ligação entre dois carbonos ou entre um carbono e um hidrogênio, nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Tabela 1. Regra de Woodward-Hoffmann para rearranjos sigmatrópicos. (pt) Сигматро́пне перегрупува́ння (англ. sigmatropic rearrangements) — вид перициклічних реакцій, що здійснюється у вигляді міграції групи, яка пов'язана σ-зв’язком із кон'югованою π-електронною системою, з одного кінця цієї системи в інший. Така міграція супроводжується одночасним зсувом π-електронної густини. Сигматропні перегрупування є сугубо внутрішньомолекулярними реакціями. (uk) |
| rdfs:label | Sigmatropní reakce (cs) Sigmatrope Umlagerung (de) Reacción sigmatrópica (es) Transposition sigmatropique (fr) Trasposizione sigmatropica (it) シグマトロピー転位 (ja) Sigmatrope omlegging (nl) Sigmatropic reaction (en) Reação sigmatrópica (pt) Сигматропная перегруппировка (ru) Сигматропне перегрупування (uk) Σ迁移反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Sigmatropic reaction yago-res:Sigmatropic reaction wikidata:Sigmatropic reaction dbpedia-cs:Sigmatropic reaction dbpedia-de:Sigmatropic reaction dbpedia-es:Sigmatropic reaction dbpedia-fa:Sigmatropic reaction dbpedia-fi:Sigmatropic reaction dbpedia-fr:Sigmatropic reaction dbpedia-it:Sigmatropic reaction dbpedia-ja:Sigmatropic reaction dbpedia-nl:Sigmatropic reaction dbpedia-pt:Sigmatropic reaction dbpedia-ru:Sigmatropic reaction dbpedia-simple:Sigmatropic reaction dbpedia-uk:Sigmatropic reaction dbpedia-zh:Sigmatropic reaction https://global.dbpedia.org/id/2qv5z |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Sigmatropic_reaction?oldid=1014351585&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/1,3alkylfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/1,5alkylfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/1,5hantarafacialfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/1,5hydridecyclicfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/1,7walknonatriene.png wiki-commons:Special:FilePath/23Mech1.png wiki-commons:Special:FilePath/5,5shiftfixeds.png wiki-commons:Special:FilePath/Aromatic_Claisenfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Carrollrearrangementfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Claisenfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Copefixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Fisherfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Hydride_Sigmatropic.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxycopefixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Paraclaisenfixed.png wiki-commons:Special:FilePath/Sigmatropic_rearrangements.png wiki-commons:Special:FilePath/Stereochemistry_rentention_inversion.png wiki-commons:Special:FilePath/Suprafacial_antarafacial_-1,5-.png wiki-commons:Special:FilePath/VitaminD2Synthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Walkrearrangements.png wiki-commons:Special:FilePath/Woodward_hoffmann_order_nomenclature_bond_break.png wiki-commons:Special:FilePath/Woodward_hoffmann_order_nomenclature_detailed_2.png wiki-commons:Special:FilePath/Woodward_hoffmann_order_nomenclature_hydrogen_-1,5-.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Sigmatropic_reaction |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Hydride_shift dbr:Sigmatropic dbr:Sigmatropic_rearrangement dbr:Sigmatropic_shift dbr:1,3-hydride_shift dbr:1,5-hydride_shift |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Prephenic_acid dbr:Pyridinium_chlorochromate dbr:Roy_M._Harrison dbr:Elbs_reaction dbr:Bartoli_indole_synthesis dbr:Basketene dbr:Benzidine dbr:Borepin dbr:Borsche–Drechsel_cyclization dbr:Antarafacial_and_suprafacial dbr:Intrinsic_bond_orbitals dbr:List_of_organic_reactions dbr:Chemical_reaction dbr:Claisen_rearrangement dbr:Thiophene dbr:Retinal_dehydrogenase dbr:Organoselenium_chemistry dbr:Lumisterol dbr:Frontier_molecular_orbital_theory dbr:Meyer–Schuster_rearrangement dbr:Aza-Cope_rearrangement dbr:Trichloroacetonitrile dbr:Trifluoroperacetic_acid dbr:Günther_Ohloff dbr:Cyclopentadiene dbr:Banert_cascade dbr:Nicotine dbr:Chromate_ester dbr:Isomerase dbr:Isotoluene dbr:Koch_reaction dbr:List_of_Greek_and_Latin_roots_in_English/S dbr:Babler_oxidation dbr:Zincke_reaction dbr:Cholecalciferol dbr:Jerome_A._Berson dbr:Kinetic_isotope_effect dbr:Ei_mechanism dbr:Woodward–Hoffmann_rules dbr:Ylide dbr:Myers_allene_synthesis dbr:Myers_deoxygenation dbr:Pericyclic_reaction dbr:Outline_of_organic_chemistry dbr:Hydride_shift dbr:Sigmatropic dbr:Sigmatropic_rearrangement dbr:Sigmatropic_shift dbr:1,3-hydride_shift dbr:1,5-hydride_shift |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Sigmatropic_reaction |
