Enol ether (original) (raw)
Enolethery jsou organické sloučeniny obsahující alkoxyskupiny navázané na molekuly alkenů. Nejběžnější skupinou enoletherů jsou vinylethery, které mají vzorec ROCH=CH2. K významným enoletherům patří , používaný jako reaktant v organické chemii, a a , používané na výrobu polymerů.
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| dbo:abstract | Enolethery jsou organické sloučeniny obsahující alkoxyskupiny navázané na molekuly alkenů. Nejběžnější skupinou enoletherů jsou vinylethery, které mají vzorec ROCH=CH2. K významným enoletherům patří , používaný jako reaktant v organické chemii, a a , používané na výrobu polymerů. (cs) Als Enolether werden Ether von Enolen mit der allgemeinen Struktur R1R2C=CR3–O–R4 bezeichnet. Von besonderer technischer Bedeutung sind in dieser Stoffgruppe die Vinylether H2C=CH–O–R, bei denen eine Vinylgruppe (Ethenylgruppe) über ein Sauerstoffatom mit einem variablen Rest R verbunden ist. (de) In organic chemistry an enol ether is an alkene with an alkoxy substituent. The general structure is R2C=CR-OR where R = H, alkyl or aryl. A common subfamily of enol ethers are vinyl ethers, with the formula ROCH=CH2. Important enol ethers include the reagent 3,4-dihydropyran and the monomers methyl vinyl ether and ethyl vinyl ether. (en) Un éther d’énol est un alcène avec un substituant alkoxy donc de structure générale R1R2C=CR3–O–R4 avec R un groupe alkyle ou aryle. Les éthers d'énol comme les énamines sont des alcènes activés ou alcènes riches en électron à cause de l'atome d'oxygène (ou d'azote pour les énamines) qui partage ses doublets libres avec la double liaison et forme une structure de résonance avec l'ion oxonium correspondant. Cette propriété rend les substrats réactifs dans certaines réactions organiques telles que la réaction de Diels-Alder. Un éther d'énol peut être considéré comme l'éther de l'énolate correspondant, d'où son nom. Deux éthers d'énol simples sont l' et le 2,3-dihydrofurane. (fr) エノールエーテル(Enol ether)は、アルコキシ基が付加したアルケンである。一般式は、であり、ここでRは、アルキル基またはアリル基である。エノールエーテルとエナミンは、酸素原子が二重結合に電子を供出し、オキソニウムイオンと共鳴構造を取るため、いわゆる活性アルキンである。この性質により、ディールス・アルダー反応等の有機化学反応の反応基質となる。エノールエーテルは、エノールに対応するエーテルと考えることができるため、この名前で呼ばれる。メチルビニルエーテルや2,3-ジヒドロフランが簡単な例である。 (ja) Een enolether is een organische verbinding, bestaande uit een alkeen waarop rechtstreeks een alkoxygroep is gebonden. Er wordt ook weleens gesproken over een vastgelegd enol. Een enol als zodanig is zelden stabiel en tautomeriseert naar het overeenkomstige keton. Door het waterstofatoom te vervangen door een alkyl- of arylgroep (R4) wordt deze tautomerie tegengegaan. Enolethers en de verwante enamines zijn door de aanwezigheid van een elektronenstuwende groep op de dubbele binding geactiveerde alkenen. Door resonantie met het vrij elektronenpaar op zuurstof ontstaat daarbij een oxonium-ion. Vandaar worden enolethers vaak aangewend in diels-alderreacties. Zij kunnen ook gepolymeriseerd worden en spelen een centrale rol bij de Claisen-omlegging. (nl) Un enol etere è un alchene con un sostituente alcossido. La struttura generale è dove R è un generico gruppo alchilico o arilico. Gli enol eteri e le enammine sono chiamati alcheni attivati o alcheni elettron ricchi poiché l'atomo di ossigeno dona densità elettronica al doppio legame, visibile anche come ibrido di risonanza con il corrispondente ione ossonio. Questa proprietà li rende dei substrati reattivi per alcune reazioni organiche come la Diels-Alder. Un enol etere può essere visto come la forma eterata del corrispondente enolato, da cui il nome quindi. Due enol eteri semplici e comuni sono il metil-vinil etere ed il . (it) 烯醇醚（英文：Enol ether），是一类在双键碳上含有烷氧基取代基的有机化合物，通式为，R为烷基或芳基。它和烯胺官能团都有与𨦡盐的共振式，氧向双键供电子，将双键活化，可发生很多有机反应如狄尔斯-阿尔德反应。 烯醇醚可由卤代醚在碱作用下脱卤化氢或炔与醇在碱性条件下加成得到，易被酸、碱分解为醛和酮。 (zh) |
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