Prismanes (original) (raw)

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プリズマン類 (prismanes) は、複数の多角形の底面と側面から構成された、角柱のような形をしている炭化水素化合物の一群である。化学的に、これらはシクロブタン環が連なったもの(全てがcis/syn配座を取った)を巻き上げ、末端同士を接合してシクロアルカンの縁を持つ帯としたものと見なすことができる。nをシクロブタンの側面の数(=シクロアルカンの多角形の大きさ)としたときの化学式は(C2H2)nであり、このnはここに分類される分子の体系的命名法に用いられる。最初のいくつかの分子は次のようなものである。 トリプリズマン、テトラプリズマン、ペンタプリズマンは実際に合成されており、これより上位の分子に対しては計算化学的研究が行われている。最初の数種の分子は平坦なn角形の底面を持つ正角柱である。しかし分子モデリングにより、nの増大に従って対称性の高い構造は安定ではなくなり、分子はより対称性の低い構造へと歪むことが示されている。例えば、[12]プリズマンは捻れた鎖状シクロブタンの構造を取り、2つの十二角形の“底面”は平行にも平面にもならない。

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dbo:abstract The prismanes are a class of hydrocarbon compounds consisting of prism-like polyhedra of various numbers of sides on the polygonal base. Chemically, it is a series of fused cyclobutane rings (a ladderane, with all-cis/all-syn geometry) that wraps around to join its ends and form a band, with cycloalkane edges. Their chemical formula is (C2H2)n, where n is the number of cyclobutane sides (the size of the cycloalkane base), and that number also forms the basis for a system of nomenclature within this class. The first few chemicals in this class are: Triprismane, tetraprismane, and pentaprismane have been synthesized and studied experimentally, and many higher members of the series have been studied using computer models. The first several members do indeed have the geometry of a regular prism, with flat n-gon bases. As n becomes increasingly large, however, modeling experiments find that highly symmetric geometry is no longer stable, and the molecule distorts into less-symmetric forms. One series of modelling experiments found that starting with [11]prismane, the regular-prism form is not a stable geometry. For example, the structure of [12]prismane would have the cyclobutane chain twisted, with the dodecagonal bases non-planar and non-parallel. (en) Les prismanes ou [n]prismanes sont des hydrocarbures polycycliques sans autre insaturation, donc des cycloalcanes. Ils correspondent à deux cycles de n atomes de carbone placés parallèlement, chaque atome de carbone de chaque cycle en vis-à-vis. Les atomes sont liés entre cycle deux à deux, de manière à former le squelette d'un prisme à n côtés régulier. Un atome d'hydrogène vient compléter la valence de chaque carbone soit une formule générale pour les [n]prismanes, C2nH2n et un nom systématique du type (n+1)cyclo[2(n-2),2,0,...,0 ]2n-ane avec 0,...,0 = n fois zéro et : * 1er zéro de 1 à 2(n-1) ; * pour les (n-3) zéros suivants, i de 2 à n-2, 0i,2n-1-i ; * n-1ème zéro, l'avant-dernier, de n-1 à 2n ; * nème zéro, le dernier, de n à 2n-1. (fr) プリズマン類 (prismanes) は、複数の多角形の底面と側面から構成された、角柱のような形をしている炭化水素化合物の一群である。化学的に、これらはシクロブタン環が連なったもの(全てがcis/syn配座を取った)を巻き上げ、末端同士を接合してシクロアルカンの縁を持つ帯としたものと見なすことができる。nをシクロブタンの側面の数(=シクロアルカンの多角形の大きさ)としたときの化学式は(C2H2)nであり、このnはここに分類される分子の体系的命名法に用いられる。最初のいくつかの分子は次のようなものである。 トリプリズマン、テトラプリズマン、ペンタプリズマンは実際に合成されており、これより上位の分子に対しては計算化学的研究が行われている。最初の数種の分子は平坦なn角形の底面を持つ正角柱である。しかし分子モデリングにより、nの増大に従って対称性の高い構造は安定ではなくなり、分子はより対称性の低い構造へと歪むことが示されている。例えば、[12]プリズマンは捻れた鎖状シクロブタンの構造を取り、2つの十二角形の“底面”は平行にも平面にもならない。 (ja)
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