Protodeboronation (original) (raw)
Protodeborace nebo protodeborylace je chemická reakce, při které dochází k protonolýze boronové kyseliny (nebo jiné organoboranové sloučeniny) a vazba uhlík–bor je nahrazena vazbou uhlík–vodík. Protodeborace je častou , zejména u kovy katalyzovaných párovacích reakcí využívajících boronové kyseliny, jako je například Suzukiova reakce. Náchylnost jednotlivých boronových kyselin k protodeboraci může být značně odlišná a závisí na mnoha faktorech, jako jsou reakční podmínky a organické substituenty boronové kyseliny. Schéma obecné protodeborace boronové kyseliny
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Protodeborace nebo protodeborylace je chemická reakce, při které dochází k protonolýze boronové kyseliny (nebo jiné organoboranové sloučeniny) a vazba uhlík–bor je nahrazena vazbou uhlík–vodík. Protodeborace je častou , zejména u kovy katalyzovaných párovacích reakcí využívajících boronové kyseliny, jako je například Suzukiova reakce. Náchylnost jednotlivých boronových kyselin k protodeboraci může být značně odlišná a závisí na mnoha faktorech, jako jsou reakční podmínky a organické substituenty boronové kyseliny. Záměrné protodeborace boronových kyselin a jejich derivátů jsou součástmi několika syntetických procesů, například stereospecifických navazování protonů na chirální centra, a při přečišťování, například za účelem odstranění vedlejších produktů s nežádoucí regioizomerií. Mechanistickými studiemi byla nalezena řada různých mechanismů protodeborací ve vodném prostředí a zjistilo se, že pH, při kterém je reakce prováděna, je důležitým faktorem při jejich zkoumání. Schéma obecné protodeborace boronové kyseliny (cs) Protodeboronation, or protodeborylation is a chemical reaction involving the protonolysis of a boronic acid (or other organoborane compound) in which a carbon-boron bond is broken and replaced with a carbon-hydrogen bond. Protodeboronation is a well-known undesired side reaction, and frequently associated with metal-catalysed coupling reactions that utilise boronic acids (see Suzuki reaction). For a given boronic acid, the propensity to undergo protodeboronation is highly variable and dependent on various factors, such as the reaction conditions employed and the organic substituent of the boronic acid. The deliberate protodeboronation of boronic acids (and derivatives) have been applied to some synthetic procedures, such as the installation of a stereospecific proton at chiral centers, and also in purification procedures, such as the removal of unwanted regioisomeric boronic acid by-products. Recent mechanistic studies have revealed a variety of protodeboronation pathways in aqueous media, and have demonstrated the reaction pH (and subsequently the boronic acid speciation) to be an important factor in understanding the modes of protodeboronation. (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Simple_protodeboronation_scheme.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 52093221 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 10759 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118578590 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Benzene dbr:Boronic_acid dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Amino_acids dbr:PH dbr:Coupling_reaction dbr:Hydroboration dbc:Chemical_reactions dbr:Suzuki_reaction dbc:Boron_compounds dbr:Phenylboronic_acid dbr:Protonolysis dbr:Side_reaction dbr:File:2-pyridyl_speciation.png dbr:File:Kuivila_LloydJones_mechanisms.png dbr:File:Simple_protodeboronation_scheme.png dbr:File:Protodeboronation_Scheme.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reflist |
| dct:subject | dbc:Chemical_reactions dbc:Boron_compounds |
| rdfs:comment | Protodeborace nebo protodeborylace je chemická reakce, při které dochází k protonolýze boronové kyseliny (nebo jiné organoboranové sloučeniny) a vazba uhlík–bor je nahrazena vazbou uhlík–vodík. Protodeborace je častou , zejména u kovy katalyzovaných párovacích reakcí využívajících boronové kyseliny, jako je například Suzukiova reakce. Náchylnost jednotlivých boronových kyselin k protodeboraci může být značně odlišná a závisí na mnoha faktorech, jako jsou reakční podmínky a organické substituenty boronové kyseliny. Schéma obecné protodeborace boronové kyseliny (cs) Protodeboronation, or protodeborylation is a chemical reaction involving the protonolysis of a boronic acid (or other organoborane compound) in which a carbon-boron bond is broken and replaced with a carbon-hydrogen bond. Protodeboronation is a well-known undesired side reaction, and frequently associated with metal-catalysed coupling reactions that utilise boronic acids (see Suzuki reaction). For a given boronic acid, the propensity to undergo protodeboronation is highly variable and dependent on various factors, such as the reaction conditions employed and the organic substituent of the boronic acid. (en) |
| rdfs:label | Protodeborace (cs) Protodeboronation (en) |
| owl:sameAs | yago-res:Protodeboronation wikidata:Protodeboronation dbpedia-cs:Protodeboronation https://global.dbpedia.org/id/2eHZe |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Protodeboronation?oldid=1118578590&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Protodeboronation_Scheme.png wiki-commons:Special:FilePath/2-pyridyl_speciation.png wiki-commons:Special:FilePath/Kuivila_LloydJones_mechanisms.png wiki-commons:Special:FilePath/Simple_protodeboronation_scheme.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Protodeboronation |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Boronic_acid dbr:Bamford–Stevens_reaction dbr:Suzuki_reaction |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Protodeboronation |
