Samandarin (original) (raw)
Samandarin or Samandarine is the main steroidal alkaloid secreted by the fire salamander (Salamandra salamandra). The compound is extremely toxic (LD50 = 70 µg/kg in mice). Poisoning can cause convulsions, respiratory paralysis, and eventual death. Samandarin is also believed to be the active ingredient in , a Slovenian drink with purported hallucinogenic and aphrodisiac effects.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u. a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt. Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan. Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden. Die Biosynthese des Samandarins geht von Cholesterin aus; das Stickstoffatom stammt aus Glutamin. Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine Hämolyse. Es ist ein stark wirksames Lokalanästhetikum, ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis). (de) La samandarina es un alcaloide esteroide que se puede encontrar en individuos del suborden Urodela (orden Caudata), como en la salamandra común (Salamandra salamandra). Es una toxina potente que estos individuos secretan por la piel, gracias a glándulas especializadas. Esta es la responsable de generar irritación al tocar este tipo de animales, pues su toxicidad no es la misma en la superficie cutánea que ingerida; además de que la cantidad producida por un individuo es relativamente pequeña. No obstante se ha de tener precaución con este alcaloide, pues es extremadamente tóxico. Así, su dosis letal media (DL50) es de 70μg/kg en ratones (Mus musculus) y de 700-900µg/kg en perros (Canis lupus familiaris). Además, presenta ciertos efectos analépticos, como lo hacen otros alcaloides similares, como la picrotoxina y el . Presenta una masa molecular de 305,46g/mol. Presenta además, gran parecido con compuestos que intervienen en su proceso de síntesis; es decir, precursores o derivados. Este es el caso de la y la . (es) Le samandarin est une toxine stéroïde alcaloïde (neurotoxine), produite par des glandes spécialisées situées dans la peau des salamandres. Il y a au moins deux autres molécules toxiques (samandaridin (C21H31NO) et samanderon (C22H31NO2)) identifiées dans le mucus de salamandres. Le samandarin ne passe a priori pas à travers la peau saine d'un adulte, mais peut affecter l'organisme via les muqueuses ou les yeux ou en pénétrant par des blessures. Les personnes sensibles éprouvent une légère brûlure (sur la peau), avec parfois des nausées, des troubles respiratoires et des vomissements, ainsi que des larmoiements. Il s'agit souvent d'enfants qui ont porté leurs doigts à la bouche ou se sont frottés les yeux après avoir touché une salamandre[réf. nécessaire]. Un chiot ou un chat inexpérimenté recrache rapidement une salamandre qu'il aurait tenté de manger ou mordre, avec des troubles comme la contraction involontaire des muscles des mâchoires, la rigidité du cou et/ou une forte production de salive, et dans certains cas isolés la mort. Les salamandres, comme beaucoup d'autres animaux protégés par des couleurs annonçant leur toxicité, se déplacent lentement et se font fréquemment écraser en traversant les routes. Il est probable qu'outre une protection contre les prédateurs, les sécrétions cutanées de la salamandre la protègent contre les infections bactériennes et fongiques externes. (fr) Samandarin or Samandarine is the main steroidal alkaloid secreted by the fire salamander (Salamandra salamandra). The compound is extremely toxic (LD50 = 70 µg/kg in mice). Poisoning can cause convulsions, respiratory paralysis, and eventual death. Samandarin is also believed to be the active ingredient in , a Slovenian drink with purported hallucinogenic and aphrodisiac effects. (en) サマンダリン（Samandarin、もしくはSamandarine）は、主にファイアサラマンダー (Salamandra salamandra) の皮脂腺に含まれるステロイドアルカロイドである。猛毒で、中枢神経系に作用して呼吸麻痺を起こす。血圧上昇作用、局所麻酔作用もあると言われている。 ファイアサラマンダーに含まれる類縁体として(C21H31NO)、サマンダロン (Samanderon、C22H31NO2) がある。 (ja) Salamandryna, samandaryna – organiczny związek chemiczny, steroidowy alkaloid, który wchodzi w skład toksyny wydzielanej przez gruczoły przyuszne salamandry plamistej. (pl) Самандарин — яд небелковой природы, стероидный алкалоид. Активное начало кожного секрета саламандр. Кристалличен, растворим в этаноле и подкисленной воде; из растворов осаждается солями аммония и фосфорномолибденовой кислотой. ЛД50 19 мг/кг (лягушки, подкожно), 3,4 мг/кг (мыши, подкожно), 1 мг/кг (кролики, подкожно). Вызывает возбуждение, судороги; прогрессивно ослабевают рефлексы, вплоть до полного исчезновения, дыхание становится слабым, наблюдаются сердечные аритмии. В терминальной фазе наступают параличи, особенно задних конечностей. Как правило, смерть наступает в течение 5 часов из-за остановки дыхания. При вскрытии отмечаются кровоизлияния в лёгких, сердце и мозге. Наблюдаемое при отравлении самандарином повышение артериального давления может быть связано с прямым воздействием на сосудодвигательный центр ЦНС. Самандарин также обладает сильным местноанестезирующим действием. (ru) 蝾螈碱是火蠑螈（Salamandra salamandra）皮肤腺分泌物中主要的甾体生物碱，是剧毒的神经毒素，会使脊椎动物发生强烈的肌肉抽搐、高血压以及换气过度。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Samandarine (en) |
| dbo:iupacName | (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-5a,7a-Dimethyloctadecahydro-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-9-ol (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Samandarin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1839782 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 16226 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1095799150 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Salamanders dbr:Samandaridine dbr:Mucus dbr:Parotoid_gland dbr:Bird dbr:Alkaloid dbr:Antidote dbr:Aphrodisiac dbr:Hypertension dbr:Pharmacology dbr:University_of_Ljubljana dbr:Decarboxylation dbr:Deciduous dbr:Devil dbr:In_vitro dbr:In_vivo dbr:Psychomotor_agitation dbr:Psychedelic_drug dbc:Cyclopentanes dbc:Secondary_alcohols dbr:Convulsions dbr:Chemical_synthesis dbr:Oral_administration dbr:Stereochemistry dbr:Enzyme dbr:Glutamine dbr:Brandy dbr:Mydriasis dbr:Convulsion dbr:Anthropology dbc:Steroidal_alkaloids dbr:Liver dbr:Mammal dbr:Slovenia dbr:Steroid dbr:File:Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg dbr:Paralysis dbr:Central_Europe dbr:Toxicology dbr:Dissection dbr:Crystalline dbr:Acid-base_extraction dbr:Amphibian dbr:Dyspnea dbr:Ethanol dbr:Fermentation dbr:Fish dbr:Folklore dbc:Slovenian_distilled_drinks dbr:Central_nervous_system dbc:Neurotoxins dbr:Testes dbr:Hyperventilation dbr:Hallucinogenic dbc:Vertebrate_toxins dbr:Adulterant dbr:Chloroform dbr:Cholesterol dbr:LD50 dbr:Biosynthesis dbr:Bleeding dbr:Sulfate dbr:Therapy dbr:Yield_(chemistry) dbr:Mladina dbr:Sodium_azide dbr:Sodium_borohydride dbr:X-ray_crystallography dbr:Markovnikov's_rule dbr:Mechanism_of_action dbr:Middle_Ages dbr:Saliva dbr:Salt_(chemistry) dbr:Stereoselectivity dbr:Ovaries dbr:Distilled_beverage dbr:Fire_salamander dbr:Spinal_cord dbr:Transdermal dbr:Muscles dbr:Bacterial_infections dbr:Secretions dbr:Fungal_infections dbr:MCPBA dbr:Respiratory_paralysis dbr:Structure_elucidation dbr:File:Biosynthesis_intermediates_of_samandarin.png dbr:File:Chemical_synthesis_intermediates.png dbr:File:Samandarin_with_labeled_rings.png dbr:File:Samandarine_Family.png dbr:Salamander_brandy |
| dbp:imagefile | Samandarin.svg (en) |
| dbp:othernames | Samandarine (en) |
| dbp:pin | -5 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 464386546 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Blockquote dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Toxins |
| dcterms:subject | dbc:Salamanders dbc:Cyclopentanes dbc:Secondary_alcohols dbc:Steroidal_alkaloids dbc:Slovenian_distilled_drinks dbc:Neurotoxins dbc:Vertebrate_toxins |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatSteroidalAlkaloids yago:WikicatSteroids yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Alkaloid114712692 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Steroid115057744 yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAlcohols yago:WikicatAlkaloids |
| rdfs:comment | Samandarin or Samandarine is the main steroidal alkaloid secreted by the fire salamander (Salamandra salamandra). The compound is extremely toxic (LD50 = 70 µg/kg in mice). Poisoning can cause convulsions, respiratory paralysis, and eventual death. Samandarin is also believed to be the active ingredient in , a Slovenian drink with purported hallucinogenic and aphrodisiac effects. (en) サマンダリン（Samandarin、もしくはSamandarine）は、主にファイアサラマンダー (Salamandra salamandra) の皮脂腺に含まれるステロイドアルカロイドである。猛毒で、中枢神経系に作用して呼吸麻痺を起こす。血圧上昇作用、局所麻酔作用もあると言われている。 ファイアサラマンダーに含まれる類縁体として(C21H31NO)、サマンダロン (Samanderon、C22H31NO2) がある。 (ja) Salamandryna, samandaryna – organiczny związek chemiczny, steroidowy alkaloid, który wchodzi w skład toksyny wydzielanej przez gruczoły przyuszne salamandry plamistej. (pl) 蝾螈碱是火蠑螈（Salamandra salamandra）皮肤腺分泌物中主要的甾体生物碱，是剧毒的神经毒素，会使脊椎动物发生强烈的肌肉抽搐、高血压以及换气过度。 (zh) Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u. a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt. Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan. Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden. (de) La samandarina es un alcaloide esteroide que se puede encontrar en individuos del suborden Urodela (orden Caudata), como en la salamandra común (Salamandra salamandra). Es una toxina potente que estos individuos secretan por la piel, gracias a glándulas especializadas. Esta es la responsable de generar irritación al tocar este tipo de animales, pues su toxicidad no es la misma en la superficie cutánea que ingerida; además de que la cantidad producida por un individuo es relativamente pequeña. No obstante se ha de tener precaución con este alcaloide, pues es extremadamente tóxico. Así, su dosis letal media (DL50) es de 70μg/kg en ratones (Mus musculus) y de 700-900µg/kg en perros (Canis lupus familiaris). Además, presenta ciertos efectos analépticos, como lo hacen otros alcaloides similar (es) Le samandarin est une toxine stéroïde alcaloïde (neurotoxine), produite par des glandes spécialisées situées dans la peau des salamandres. Il y a au moins deux autres molécules toxiques (samandaridin (C21H31NO) et samanderon (C22H31NO2)) identifiées dans le mucus de salamandres. Le samandarin ne passe a priori pas à travers la peau saine d'un adulte, mais peut affecter l'organisme via les muqueuses ou les yeux ou en pénétrant par des blessures. (fr) Самандарин — яд небелковой природы, стероидный алкалоид. Активное начало кожного секрета саламандр. Кристалличен, растворим в этаноле и подкисленной воде; из растворов осаждается солями аммония и фосфорномолибденовой кислотой. ЛД50 19 мг/кг (лягушки, подкожно), 3,4 мг/кг (мыши, подкожно), 1 мг/кг (кролики, подкожно). Вызывает возбуждение, судороги; прогрессивно ослабевают рефлексы, вплоть до полного исчезновения, дыхание становится слабым, наблюдаются сердечные аритмии. В терминальной фазе наступают параличи, особенно задних конечностей. Как правило, смерть наступает в течение 5 часов из-за остановки дыхания. При вскрытии отмечаются кровоизлияния в лёгких, сердце и мозге. Наблюдаемое при отравлении самандарином повышение артериального давления может быть связано с прямым воздействием на со (ru) |
| rdfs:label | Samandarin (de) Samandarina (es) Samandarin (fr) サマンダリン (ja) Salamandryna (pl) Samandarin (en) Самандарин (ru) 蝾螈碱 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Samandarin yago-res:Samandarin wikidata:Samandarin http://azb.dbpedia.org/resource/ساماندارین dbpedia-bg:Samandarin dbpedia-de:Samandarin dbpedia-es:Samandarin dbpedia-fa:Samandarin dbpedia-fr:Samandarin dbpedia-ja:Samandarin dbpedia-pl:Samandarin dbpedia-ru:Samandarin dbpedia-sh:Samandarin dbpedia-sr:Samandarin dbpedia-zh:Samandarin https://global.dbpedia.org/id/3w6EW |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Samandarin?oldid=1095799150&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Salamandra_salamandra_MHNT_1.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Samandarin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Biosynthesis_intermediates_of_samandarin.png wiki-commons:Special:FilePath/Chemical_synthesis_intermediates.png wiki-commons:Special:FilePath/Samandarin_with_labeled_rings.png wiki-commons:Special:FilePath/Samandarine_Family.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Samandarin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C19H31NO2 dbr:Samandarine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Samandaridine dbr:Edward_M._Burgess dbr:C19H31NO2 dbr:Poisonous_amphibian dbr:Fire_salamander dbr:Samandarine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Samandarin |
