Sarsasapogenin (original) (raw)
La sarsapogenina es un espirostano. Se encuentra en las especies , , Smilax aspera.
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| dbo:abstract | La sarsapogenina es un espirostano. Se encuentra en las especies , , Smilax aspera. (es) Sarsasapogenin is a steroidal sapogenin, that is the aglycosidic portion of a plant saponin. It is named after sarsaparilla (Smilax sp.), a family of climbing plants found in subtropical regions. It was one of the first sapogenins to be identified, and the first steroid to be identified as such. The identification of the spirostan structure, with its ketone spiro acetal functionality, was fundamental in the development of the Marker degradation, which allowed the industrial production of progesterone and other sex hormones from plant steroids. Sarsasapogenin is unusual in that it has a cis-linkage between rings A and B of the steroid nucleus, as opposed to the more usual trans-linkage found in other saturated steroids. This 5β configuration is biologically significant, as a specific enzyme – sarsasapogenin 3β-glucosyltransferase – is found in several plants for the glycosylation of sarsasapogenin. The (S)-configuration at C-25 is also in contrast to other spirostan sapogenins: the epimer with a (25R)-configuration is known as . Sarsasapogenin has been used as a starting material for the synthesis of other steroids. It has also attracted pharmaceutical interest in its own right, and is found in the rhizome of Anemarrhena asphodeloides, called zhī mǔ (知母) in traditional Chinese medicine, from which it is extracted commercially. (en) サルササポゲニン (Sarsasapogenin) は、ステロイドサポゲニン、つまり植物サポニンのアグリコン部分である。亜熱帯地域で見られる、つる植物の一種であるサルサパリラ（Smilax sp.）にちなんで名付けられた。これは、同定された最初のサポゲニンの 1つであり、最初に同定されたステロイドであった。ケトンスピロアセタール機能を持ったスピロスタン構造の同定は、マーカー分解の開発における基本であり、植物ステロイドからのプロゲステロンと他の性ホルモンの工業生産を可能にした。 サルササポゲニンは、他の飽和ステロイドに見られる、より一般的なトランス結合とは対照的に、ステロイド核の A環と B環の間にシス結合を持っているという点が珍しい。この 5βコンフィグレーションは生物学的に重要である。サルササポゲニンのグリコシル化のための特定の酵素がいくつかの植物に見られるからである。25位炭素の (S)配位は、他のスピロスタンサポゲニンとも対照的である。25位炭素の配位が (R)のエピマーは (smilagenin)として知られている。 サルササポゲニンは、他のステロイド合成の出発物質として使用されてきた。それ自体も製薬上の関心を集めており、Anemarrhena asphodeloides (ハナスゲ)の根茎に見られ、漢方薬の知母と呼ばれる。そこから商業的に抽出される。 (ja) |
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